Isopreen (IUPAC-naam: 2-methylbuta-1,3-dieen) is een koolwaterstof, met als brutoformule C5H8. De stof komt voor als een vluchtige zeer licht ontvlambare kleurloze vloeistof met een typerende geur, die onoplosbaar is in water. De damp is zwaarder dan lucht en kan er explosieve mengsels mee vormen.
Synthese Isopreen wordt bereid door thermisch kraken van nafta of aardolie. Het wordt afgescheiden uit de "C5"-stroom uit de kraker (de fractie die bestaat uit koolwaterstoffen met 5 koolstofatomen).
Andere syntheseroutes voor isopreen zijn:
de condensatiereactie van acetyleen en aceton, gevolgd door hydrogenering en dehydratie; de Prins-reactie tussen formaldehyde en isobuteen. Het cyclische tussenproduct 4,4-dimethyl-1,2-dioxaan wordt dan katalytisch gekraakt bij hoge temperatuur, waarbij isopreen ontstaat; de dehydratie van 2-methylbutanal. Die verbinding ontstaat door de reactie van cis- of trans-2-buteen met synthesegas (CO en H2);Europees octrooi EP0080449A1, "Synthesis of isoprene from linear butenes" van 1 juni 1983 aan Monsanto Company de thermische kraking van 2-methyl-2-penteen in een pyrolysereactor tot een mengsel van koolwaterstoffen waaruit isopreen kan afgescheiden worden;
de enzymatische omzetting van glucose door genetisch gemodificeerde bacteriën.Europees octrooi EP2382312A2, "Methods of producing isoprene and a co-product" van 2 november 2011 aan Danisco US Inc. en The Goodyear Tire & Rubber Company
Eigenschappen en toepassingen Isopreen bezit twee dubbele bindingen, die geconjugeerd zijn. Dientengevolge polymeriseert de verbinding gemakkelijk bij verhitting en met peroxiden, waardoor kans op brand en explosie ontstaan. Voor opslag en vervoer moet er daarom contact met zuurstof (lucht) vermeden worden en moet er een inhibitor aan de vloeistof toegevoegd worden om ze te stabiliseren en polymerisatie te voorkomen. Als inhibitor kan bijvoorbeeld tert-butylcatechol aangewend worden.
Natuurrubber is een polymeer van isopreen, en nagenoeg alle isopreen wordt dan ook aangewend voor de productie van synthetisch rubber (1,4-polyisopreen of cis-polyisopreen).
Terpenen zijn biologische stoffen die van isopreen afgeleid zijn: ze kunnen beschouwd worden als oligomeren van isopreen.
Isopreen kan bij verhitting via een diels-alderreactie dimeriseren tot limoneen.
Toxicologie en veiligheid Isopreen wordt beschouwd als mogelijk kankerverwekkend voor de mens. De stof is weinig acuut toxisch, maar kan op termijn gezondheidsschade opleveren. Bij contact met de huid treden roodheid en jeuk op. Indien isopreen geïnhaleerd wordt, kan irritatie van de luchtwegen optreden.
Externe link MSDS van isopreen
Categorie:Geconjugeerd dieen Categorie:Vinylverbinding Categorie:Monomeer Categorie:Ontvlambare stof