De Vijfde Kruistocht (1217-1221) was een poging om Jeruzalem en de rest van het Heilige Land te heroveren door eerst het machtige Egypte van de Ajjoebiden te veroveren.
Paus Innocentius III en zijn opvolger paus Honorius III organiseerden kruisvaarderslegers onder leiding van koning Andreas II van Hongarije en hertog Leopold VI van Oostenrijk, en een aanval richting Jeruzalem liet uiteindelijk de stad achter in de handen van de moslims. Later in 1218 deed een Duits leger onder leiding van Olivier van Keulen, waaronder contingenten Hollandse, Vlaamse en Friese soldaten, ten dele onder leiding van graaf Willem I van Holland, mee met de kruistocht. Om Damietta in Egypte aan te vallen, werden ze bondgenoten van het Seltsjoekse sultanaat Rûm in Anatolië, die de Ajjoebieden aanviel in Syrië in een poging om te beletten dat de kruisvaarders op twee fronten moesten vechten.
Nadat de haven van Damietta was bezet, marcheerden de kruisvaarders zuidwaarts naar Caïro in juli 1221, maar gingen terug nadat hun slinkende voorraad geleid had tot een gedwongen terugtocht. Een nachtelijke aanval onder leiding van sultan Al-Kamil resulteerde in een groot verlies aan de kant van de kruisvaarders, en uiteindelijk moest het leger zich overgeven. Al-Kamil ging akkoord met een acht jaar durend vrede met Europa.
De voorbereidingen op de kruistocht Teleurgesteld over het verloop van de Vierde Kruistocht begon paus Innocentius III in 1213 met de voorbereidingen van een vijfde kruistocht. Zijn plannen legde hij neer in drie brieven.
In de eerste brief (de Quia maior) uitte de paus zijn teleurstelling over het mislukken van eerdere kruistochten en klaagde hij over het recente verlies van de heilige berg Tabor aan de moslims. Hij beloofde in deze brief niet alleen kwijtschelding van alle zonden aan eenieder die het zwaard op zou nemen tegen de moslims, maar ook aan eenieder die de kruistocht financieel zou ondersteunen.
De tweede brief (de Pium et Sanctum) behandelde vooral de eisen waaraan de predikers die uitverkoren werden tot het oproepen tot de nieuwe kruistocht moesten voldoen. thumb|350px|left|Paus Innocentius III geldt als bijzonder machtige paus. Door banvloeken uit te spreken tegen de koningen van Europa wist hij hun zijn wil op te leggen. Aan het eind van zijn regeringsperiode overspeelde hij echter zijn hand door de banvloek te duidelijk voor zijn eigen politiek gewin te gebruiken. Hierdoor verloor hij bijna al zijn geloofwaardigheid en werd daarna niet meer zo serieus genomen. Dit gedrag is de voornaamste reden dat het hem niet lukte de koningen van Europa over te halen mee te doen aan de Vijfde Kruistocht.
In de derde brief (de Vineam Domini) kondigde Innocentius voor 1215 het Vierde Lateraans Concilie aan. Tijdens dit concilie werden diverse dingen besloten die betrekking hadden op bijna alle aspecten van het kerkelijk leven. De kruistocht werd in een aparte tekst, de Ad liberandum behandeld. Behalve een oproep tot een nieuwe kruistocht werd in deze tekst handel in oorlogstuig met moslims verboden en er werd een periode van vier jaar afgekondigd waarin oorlog tussen christenen onderling moest worden opgeschort.
Zwevende kruisen in Friesland Omdat de koningen van Europa weinig trek hadden in weer een nieuwe kruistocht overspoelde paus Innocentius het continent met predikers, om ridders en lagere adel over te halen een nieuwe kruistocht te ondersteunen. Bekend gebleven predikers voor de Vijfde Kruistocht zijn Jacques de Vitry, Robert de Courçon en Olivier van Keulen. Friesland werd bezocht door Olivier van Keulen. Tijdens zijn preken bij Bedum en Surhuizum lieten de Friezen zich zo meevoeren dat ze kruisen in de lucht zagen zweven. Tijdens een preek in Dokkum (de plek waar Bonifatius was gedood) herhaalde het wonder zich. Deze tekens hadden tot gevolg dat er een groot enthousiasme in Friesland ontstond voor de nieuwe kruistocht. Met een vloot van minstens tachtig schepen voegden ze zich bij een vloot van Hollanders, Vlamingen en de graaf van Wied. Zo vertrok op 29 mei 1217, ten dele onder leiding van graaf Willem I van Holland (die vooral meedeed om onder een banvloek uit te komen), een vloot van bijna driehonderd schepen vanuit de Nederlanden richting Akko.
De strijd in Portugal thumb|Willem I had als jongeling ook al aan de Derde Kruistocht deelgenomen. Iemand van zijn status die aan twee kruistochten deelnam, kwam niet vaak voor en hij verwierf er veel roem mee bij latere kroniekschrijvers. Dit is de reden dat hij vaak met een tulband wordt afgebeeld Met het leger zeilde Willem I langs de Europese kust op weg naar het Heilige Land. Door een storm raakten de schepen uit koers en de vloot, waarbij zich inmiddels ook Engelse schepen hadden gevoegd, zocht beschutting op een Portugese rivier. De Portugese koning Alfons II probeerde de kruisridders over te halen hem te helpen in de strijd tegen de Moorse overheersing in zijn land. Een deel van de vloot had weinig zin om het fort aan te vallen, omdat daar weliswaar veel eer mee te behalen was, maar weinig viel te plunderen. Een vijftigtal schepen, voornamelijk Friezen, verliet daarom zonder aanvoerder de vloot en vertrok naar de Straat van Gibraltar. Willem I gaf wel gehoor aan het verzoek en voer op 30 juli 1217 met het resterende deel van de vloot naar Lissabon. De stad was tachtig jaar eerder tijdens de Tweede Kruistocht bevrijd, maar de Moren waren nooit helemaal uit het gebied verdreven. Na een hevige strijd om fort al-Kasr en met de belofte van Willem I op een vrije aftocht gaven de Moren zich op 21 oktober 1217 over. Eenmaal buiten de vesting stortte het leger zich op de ongewapende Moren en slachtte hen af. Als dank bood de Portugese koning de kruisridders land aan en vele ridders aanvaardden dit. Men verloor hierdoor nogmaals een groot deel van het leger en Willem I vroeg daarom aan paus Honorius III om hem te ontheffen van zijn kruisvaartgelofte en hem toe te staan in plaats daarvan de strijd in Portugal voort te zetten, maar de paus weigerde om op dit verzoek in te gaan. Willem besloot in Portugal te overwinteren en zou uiteindelijk als laatste in Akko arriveren.
De plundering van Moorse steden De vijftig schepen die zich van de rest van de vloot hadden afgescheiden, bereikten ondertussen de Spaanse kust. Ze wierpen hun ankers uit voor de islamitische plaats Hairin en vielen de stad binnen. Tegen het vallen van de avond hadden de kruisridders de stad volledig in handen en werd hij leeggeplunderd. De volgende ochtend werd de buit aan boord gebracht en de stad in brand gestoken. De kruisridders vervolgden hun strooptocht langs de kust en kwamen na een aantal dagen aan bij Cádiz. De stad bleek verlaten en het kostte de kruisridders ettelijke dagen om alles te verwoesten. De moskee van Cádiz, die een kapitaal moet hebben gekost, werd tot aan de grond toe afgebroken. Uiteindelijk werden zelfs de bomen uit de plantsoenen omgehakt. Wat van waarde en draagbaar was werd aan boord gebracht, en de laatste huizen die nog overeind stonden, werden vlak voor het vertrek in brand gestoken.
Verzamelen in Akko Ondertussen was Andreas II, koning van Hongarije, ook vertrokken richting Akko. Aangekomen in de Venetiaanse haven Split bleek dat er te weinig schepen waren om zijn leger te vervoeren. Andreas stuurde hierop een deel van zijn leger terug en arriveerde in augustus 1217 met het resterende deel in Akko. Een maand later voegde Leopold VI, hertog van Oostenrijk, zich met zijn leger bij de kruisvaarders. In december van dat jaar sloegen de kruisvaarders een beleg rond de berg Tabor, maar dit werd korte tijd later om onduidelijke redenen weer opgeheven. Wel veroverde men Galilea. De burcht op Tabor werd door de moslims opgegeven om de "Franken" niet onnodig te provoceren. In januari 1218 ging Andreas II met zijn leger terug naar Hongarije. De ridders die achterbleven begonnen met het herstellen van de vestingen Château Pèlerin en Caesarea. In het voorjaar van 1218 kwam Willem I eindelijk samen met de Friezen, Hollanders en de Engelsen aan in Akko.
De aanval op het rijk van de Ajjoebiden Jan van Brienne, de koning van JeruzalemJan van Brienne was alleen in naam koning van Jeruzalem. In werkelijkheid werd Jeruzalem door de moslims geregeerd., werd gekozen tot leider van de kruisvaarders. Jan van Brienne haalde de kruisridders over om niet Jeruzalem, maar het hele rijk van de Ajjoebiden, die op dat moment Jeruzalem in hun bezit hadden, te veroveren. Hiertoe waren de kruisridders een verbond aangegaan met Kaykaus I, de sultan van Rûm. Deze zou het Ajjoebiden-rijk in het noorden aanvallen zodat ze op twee fronten strijd moesten voeren. De bewoners van Jeruzalem hadden, nadat ze gehoord hadden dat de kruisvaarders in aantocht waren, snel de muren van hun stad gesloopt zodat de stad op een later tijdstip gemakkelijker op de kruisvaarders zou kunnen worden heroverd. De vloot van kruisvaarders was zich niet bewust van de makkelijke prooi die Jeruzalem op dat moment was en voer door naar Egypte. Besloten was namelijk om de Noord-Egyptische stad Damiate te veroveren, zodat daarna de rest van het door de Ajjoebiden geregeerde rijk kon worden ingenomen. Anders zou men Jeruzalem toch niet hebben kunnen behouden als de kruisvaarders weer waren teruggekeerd.Sommige bronnen stellen dat Jan van Brienne Damiate wilde veroveren, omdat het een economische concurrent van Akko was. Hij zou dus hetzelfde trucje met Damiate willen uithalen als de Doge van Venetië met Constantinopel tijdens de Vierde Kruistocht. Deze hypothese gaat echter voorbij aan het feit dat een aanval op Egypte in overeenstemming was met de strategie waartoe tijdens het Vierde Lateraans Concilie was besloten.
De toren van Damiate thumb|250px|Friezen vallen de toren van Damiate aan. Op de boeg staat een Fries met een dorsvlegel te zwaaien.