De Tsjitsjibabin-pyridinesynthese is een organische reactie waarbij 3 equivalenten van een carbonylverbinding (keton, aldehyde of alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding) met een amine of ammoniak worden omgezet tot een pyridinederivaat. (1924) - Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen, Journal für praktische Chemie, 107 (1-4), pp. 122-128
center|400px|Reactieverloop van de Tsjitsjibabin-pyridinesynthese
De drijvende kracht van de reactie is de vorming van een aromatische verbinding en de winst aan mesomere stabilisatie.
Reactiemechanisme De reactie start met de vorming van het imine uit reactie van een carbonylverbinding met het amine of ammoniak:
700px|center|Iminevorming
De tweede stap is een aldolcondensatie tussen de twee overige equivalenten carbonylverbinding, onder invloed van een sterke base (natriumamide):
870px|center|Aldolcondensatie
De laatste stap betreft de reactie tussen het imine uit de eerste reactiestap en de alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding uit de aldolcondensatie, met vorming van het pyridinederivaat:
800px|center|Vorming van het pyridinederivaat
Zie ook Hantzsch-pyridinesynthese
Categorie:Condensatiereactie Categorie:Heterocyclische vormingsreactie Categorie:Koolstof-koolstof-bindingsvormende reactie Categorie:Naamreactie