Glycolnitril is het eenvoudigste cyanohydrine en heeft als brutoformule C2H3NO. Het is afgeleid van formaldehyde.
Synthese Glycolnitril wordt bereid door de reactie van waterig formaldehyde met blauwzuur in aanwezigheid van een zuur, bijvoorbeeld fosforzuur of zwavelzuur:U.S. Patent 2175805, "Stabilized organic nitrile and process of making" van 10 oktober 1939 aan E.I. du Pont de Nemours & Company. Gearchiveerd op 15 juli 2023.
In plaats van het zeer toxische blauwzuur kan men een cyanide gebruiken, bijvoorbeeld kaliumcyanide.
Eigenschappen Glycolnitril is een onstabiele stof. In basisch midden polymeriseert het spontaan tot een vaste stof. Het ontleedt bij kamertemperatuur gemakkelijk tot formaldehyde en het zeer toxische blauwzuur. Daarom wordt de stof ingedeeld als zeer giftig. Ze is commercieel verkrijgbaar als een oplossing in water met ongeveer 0,5% fosforzuur als stabilisator.Gegevens van Sigma-Aldrich
Toepassingen Glycolnitril is een intermediair voor andere stoffen. Met ammoniak vormt het aminoacetonitril, dat onder meer een precursor van glycine (een aminozuur) is.
Glycolnitril kan enzymatisch omgezet worden in een zout van glycolzuur.U.S. Patent 7445917, "Process for producing glycolic acid from formaldehyde and hydrogen cyanide" van 4 november 2008 aan E.I. du Pont de Nemours & Company. Gearchiveerd op 15 juli 2023.
Categorie:Nitril Categorie:Alcohol (stofklasse) Categorie:Toxische stof