1-hydroxy-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octaanbis(tetrafluorboraat), afgekort als NFTh, is een krachtig elektrofiel fluoreringsmiddel dat bij organische syntheses op laboschaal gebruikt wordt om fluoratomen op organische verbindingen aan te brengen. Het is een zout dat wordt verkocht onder de merknaam Accufluor NFTh als een 50/50-gewichtspercent mengsel op aluminiumoxide; dit is niet explosief. Kenmerkend zijn de aanwezigheid van de sterk elektronegatieve hydroxylgroep en de stikstof-fluorbinding op het kwaternaire stikstofatoom.
Een vergelijkbaar fluoreringsmiddel is F-TEDA (Selectfluor), dat een chloormethylgroep heeft in plaats van de hydroxylgroep.
Synthese De synthese gaat uit van het oxide van tri-ethyleendiamine (DABCO). Dat wordt gereageerd met tetrafluorboorzuur en boortrifluoridegas en nadien met fluorgas in een one-pot-synthese. Water of acetonitril zijn geschikt als oplosmiddel.. Gearchiveerd op 21 januari 2025.
Toepassingen De stof kan onder meer gebruikt worden voor de elektrofiele fluorering van ketonenStojan Stavber, Marko Zupan. "High yield direct fluorofunctionalisation of ketones using AccufluorTM-NFTh fluorinating reagent". Tetrahedron Letters 37, 20 (1996), blz. 3591. en van steroïden.U.S. Patent 6794503, "Process for the preparation of fluorosteroids" van 21 september 2004 aan Farmabios S.r.l. Gearchiveerd op 21 januari 2025. Met NFTh is een regioselectieve fluorering met hoge opbrengst mogelijk. NFTh en F-TEDA hebben als voordeel dat er geen bijzondere veiligheidsmaatregelen nodig zijn, in tegenstelling tot het gebruik van giftig fluorgas als fluoreringsmiddel.
Externe link Sigma-Aldrich
Categorie:Bicyclische verbinding Categorie:Organische fluorverbinding Categorie:Quaternair ammoniumzout Categorie:Tetrafluorboraat Categorie:Corrosieve stof Categorie:Milieugevaarlijke stof