Trifenylfosfiet is de ester van fosfonzuur (H3PO3) en fenol. De chemische formule ervan, P(OC6H5)3, wordt vaak verkort weergegeven als P(OPh)3, waarbij Ph een fenylgroep voorstelt. Het smeltpunt van de stof ligt ongeveer bij kamertemperatuur.
Synthese Het wordt gevormd door de reactie van fosfortrichloride met fenol: PCl3 + 3 C6H5OH -> P(OC6H5)3 + 3 HCl
Toepassingen Antioxidant en chelatiemiddel (metaalcomplexvormer) in polymeren en synthetische rubbers;Voorbeeld: U.S. Patent 2419354, "Preservation of synthetic rubber" van 22 april 1947 aan United States Rubber Company verdunningsmiddel (diluent) voor verven. Intermediaire stof, o.m. voor bepaalde pesticiden, farmaceutische stoffen en vlamvertragers, bijvoorbeeld tetrafenylethaan-1,2-difosfonaat, gevormd door de reactie van trifenylfosfiet met ethyleenglycol:Europees octrooi EP 237135, "Thermally stable diphosphonate-type flame retardant additive for plastics" ("Thermisch stabiel vlamvertragend middel van het difosfonaat type voor kunststoffen") van 25.11.1992 aan Akzo N.V. 2 P(OC6H5)3 + HOCH2CH2OH -> (C6H5O)2PCH2CH2P(OC6H5)2 + 2 C6H5OH
De reactie met methylmagnesiumbromide vormt trimethylfosfine: 3 CH3MgBr + P(OC6H5)3 -> P(CH3)3 + 3 MgBrOC6H5
Eigenschappen Trifenylfosfiet is een stof die huid en ogen irriteert en contact met de stof kan leiden tot eczeem. Blootstelling aan trifenylfosfiet kan het centraal zenuwstelsel aantasten.Duke Tanaka, Jr. et al. "Exposure to triphenyl phosphite results in widespread degeneration in the mammalian central nervous system." Brain Research, Vol. 531 No. 1-2 (1990), pp. 294-298
De stof is zeer giftig voor waterorganismen. Ze ontleedt langzaam in water.
Externe links Chemicalland21.com
Categorie:Organische fosforverbinding Categorie:Ester Categorie:Milieugevaarlijke stof