1,2,3-triazool is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C2H3N3. Het behoort samen met het structuurisomeer 1,2,4-triazool tot de triazolen. 1,2,3-triazool komt voor als een kleurloze vloeistof, die zeer goed oplosbaar is in water. Het is een basische aromatische verbinding (pKa = 1,2).
Synthese Gesubstitueerd 1,2,3-triazool kan bereid worden middels de azide-alkyn-Huisgen-cycloadditie, dit is de specifieke Huisgen-1,3-dipolaire cycloadditie. Hierin reageren een gesubstitueerd azide en een alkyn tot een gesubstitueerd 1,2,3-triazool:
left|520px|Synthese van gesubstitueerd 1,2,3-triazool.
De Huisgen-additie vereist warmtetoevoer en gaat door op hoge temperatuur zonder katalysator. De reactie is niet regioselectief: de alkynrest R2 kan zowel aan het koolstofatoom op positie 4 of 5 gebonden zijn, zoals in de volgende reactievergelijking is aangegeven:
600px|Voorbeeld van Huisgen-cycloadditie tussen een alkyn en een azide tot een triazool
Er bestaat ook een variante die gebruikmaakt van een koper(I)katalysator, bijvoorbeeld koper(I)chloride of koper(I)jodide, waarmee de reactie op kamertemperatuur doorgaat. Die reactie is wel regioselectief: ze geeft enkel de 1,4-digesubstitueerde triazolen.Vsevolod V. Rostovtsev, Luke G. Green, Valery V. Fokin en K. Barry Sharpless. "A Stepwise Huisgen Cycloaddition Process: Copper(I)-Catalyzed Regioselective “Ligation” of Azides and Terminal Alkynes". Angewandte Chemie International Edition, Vol. 41 Nr. 14 (2002), 2596-2599. Een andere variante gebruikt een rutheniumcomplex als katalysator zoals Cp*RuCl(PPh3)2, Cp*Ru(COD) en Cp*[RuCl4], deze geven aanleiding tot exclusieve vorming van 1,5-digesubstitueerde triazolen. Het reactiemechanisme van deze varianten verschilt van dat van de Huisgen-additie.Organic Chemistry Portal. Click Chemistry: Azide-Alkyne Cycloaddition. Gearchiveerd op 7 juni 2023.
Stabiliteit en reactiviteit In vergelijking met andere organische en anorganische verbindingen waarbij 3 stikstofatomen naast elkaar voorkomen (zoals aziden), is 1,2,3-triazool een opvallend stabiele verbinding. Flash-pyrolyse bij 500°C in vacuüm leidt tot vorming van stikstofgas en aziridine. De Dimroth-omlegging is een voorbeeld van een reactie met 1,2,3-triazool, waarbij endo- en exocyclische stikstofatomen van plaats wisselen (omleggen).
Toepassingen 1,2,3-triazool is een nuttige uitgangsstof voor de synthese van verschillende geneesmiddelen, waaronder tazobactam.
Zie ook Triazool 1,2,4-triazool
Categorie:Triazool