Broomethaan, vaak ook ethylbromide genoemd en dan afgekort als EtBr, is een organische verbinding die tot de klasse van de halogeenalkanen hoort. Het is een kleurloze, vluchtige, vloeistof met een typerende geur die lijkt op de geur van ether.
Synthese Broomethaan kan worden bereid door de elektrofiele additie van waterstofbromide aan etheen:
H2C=CH2 + HBr -> C2H5Br
Veelvoorkomend zijn ook verschillende syntheses op basis van een nucleofiele substitutie van de hydroxylgroep in ethanol met een bromide. Voorbeelden hiervan zijn de reactie op basis van een sterk zuur (waterstofbromide in combinatie met zwavelzuur):
C2H5OH + HBr -> C2H5Br + H2O
De reactie kan ook uitgevoerd worden met behulp van fosfortribromide:
C2H5OH + PBr3 -> C2H5Br + PBr2OH
Toepassingen Broomethaan wordt in organische synthese voornamelijk gebruikt in alkyleringen. Er kan bijvoorbeeld een Grignard-reagens uit gevormd worden, of in een Friedel-Craftsalkylering gebruikt worden.
Toxicologie en veiligheid Broomethaan is ontvlambaar, schadelijk voor de gezondheid en carcinogeen.
Externe links MSDS van broomethaan
Categorie:Broomalkaan Categorie:Ontvlambare stof Categorie:Carcinogene stof