Hydroxyproline is een gehydroxyleerde variant van het aminozuur proline. Het is een belangrijke bouwsteen van collageen.
Structuur en voorkomen Hydroxyproline verschilt van proline door de aanwezigheid van een hydroxylgroep.
Andere hydroxyprolines komen ook voor in de natuur, waarvan de belangrijkste 2,3-cis-, 3,4-trans-, en 3,4-dihydroxyproline zijn, die voorkomen in de celwanden van diatomeeën.Nakajima, T. and Volcani, B.E. (1969). 3,4-Dihydroxyproline: a new amino acid in diatom cell walls. Science, 164, 1400-1401. Hydroxyproline komt ook voor in de celwanden van oömyceten, aan diatomeeën verwante schimmelachtige protisten.Alexopoulos, C.J., Mims C.W. and Blackwell, M.(1996). Introductory Mycology, 4th ed., p. 687-688. (New York: John Wiley & Sons). .
Productie en functie Hydroxyproline wordt gevormd door de hydroxylering van het aminozuur proline door het enzym prolylhydroxylase als posttranslationele modificatie. Deze reactie vindt plaats in het endoplasmatisch reticulum.
Hydroxyproline is een belangrijk bestanddeel van collageen. Hydroxyproline en proline spelen een sleutelrol in de stabiliteit van collageen.Nelson, D. L. and Cox, M. M. (2005) Lehninger's Principles of Biochemistry, 4th Edition, W. H. Freeman and Company, New York. Ze maken de scherpe draaiing van de collageenhelix mogelijk.Brinckmann, J., Notbohm, H. and Müller, P.K. (2005) Collagen, Topics in Current Chemistry 247, Springer, Berlin. De aanwezigheid van een hydroxylgroep vergroot de stabiliteit van het collageen. In eerste instantie werd geopperd dat watermoleculen een netwerk van waterstofbruggen vormen, die de hydroxylgroepen en de carbonylgroepen van de hoofdketen met elkaar verbinden.Bella, J., Eaton, M., Brodsky, B. and Berman, H.M. (1994). Science 266, 75-81. Later bleek echter dat de toename van stabiliteit vooral een gevolg is van stereo-elektronische effecten en dat de hydratatie van de hydroxyproline weinig of niet voor extra stabiliteit zorgen.Kotch F.W., Guzei I.A. and Raines R.T. (2008). Stabilization of the collagen triple helix by O-methylation of hydroxyproline residues. Journal of the American Chemical Society, 130, 2952-2953.
Hydroxyproline wordt behalve in collageen maar in weinig andere eiwitten gevonden. Het enige eiwit in zoogdieren dat ook hydroxyproline bevat, is elastine.Ward, A. G. and Courts, A. (1977) The Science and Technology of Gelatin, Academic Press, New York. Hydroxyproline wordt dan ook gebruikt als indicator om de hoeveelheid collageen en/of gelatine te bepalen.
Daarnaast worden hydroxyprolinerijke glycoproteïnen gevonden in celwanden van planten.
Klinische relevantie Voor de hydroxylering van proline is ascorbinezuur (vitamine C) nodig. De meest opvallende, eerste effecten (zoals haaruitval) van gebrek aan ascorbinezuur bij mensen zijn een gevolg van een defect in de hydroxylering van proline. Hierdoor neemt de stabiliteit van collageenmoleculen af, hetgeen resulteert in scheurbuik.
Externe link MSDS van hydroxyproline
Categorie:Alfa-aminozuur Categorie:Azolidine Categorie:Cyclisch alcohol