right|480px
Isomeren (van het Grieks isos = gelijk, meros = deel) zijn stoffen die met elkaar overeenkomen doordat hun moleculen hetzelfde aantal en dezelfde soort atomen bevatten, maar die van elkaar verschillen door de wijze waarop die atomen onderling zijn verbonden of geschikt. Anders gezegd, isomeren zijn stoffen met dezelfde molecuulformule (brutoformule), maar een andere structuurformule.IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). samengesteld door A. McNaught en A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line gecorrigeerde versie: Goldbook.iupac.org (2006-) door M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates door A. Jenkins, , doi:10.1351/goldbook.
De chemische eigenschappen van isomeren zijn doorgaans verschillend.
Soorten isomerie Structuurisomeren verschillen doordat de atomen in het molecuul verschillend zijn verbonden. Voorbeelden zijn: n-butaan en methylpropaan, beide met molecuulformule C4H10 1-fluorpropaan en 2-fluorpropaan, beide C3H7F, rechts afgebeeld Valentie-isomeren zijn structuurisomeren waarvan de molecuuldelen verschillend zijn gegroepeerd. Stereo-isomeren of geometrische isomeren zijn isomeren waarvan alle paarsgewijze bindingen tussen de atomen gelijk zijn. De verschillen tussen de isomeren liggen in de ruimtelijke indeling. Cis-trans-isomeren Optische isomeren of enantiomeren zijn stereomeren die elkaars spiegelbeeld zijn. Diastereomeren zijn stereomeren die niet elkaars spiegelbeeld zijn. Daarnaast bestaan er nog epimeren. Dit zijn diastereomeren die in de configuratie in maar een C-atoom verschillen, bijvoorbeeld D-glucose en D-mannose. Conformatie-isomeren en configuratie-isomeren, waarbij de eerste ontstaan door de rotatie rond een enkele binding en de tweede het gevolg zijn van het ontstaan van een nieuwe verbinding binnen een molecuul.
Indien twee isomeren snel in elkaar over kunnen gaan, noemt men de twee stoffen tautomeren.
Isomeren kunnen door rotatie als geheel of van de groepen verbonden door een enkele binding niet worden bedekt. De ene isomeer kan dus niet met de andere samenvallen. Als dit wel zo is, dan zijn het geen isomeren, maar hetzelfde molecuul.
Voorbeelden De hierboven al vermelde alcohol en ether: 150px 150px De twee isomeren van C2H6O: Ethanol en Dimethylether
Ethanol (een alcohol) en dimethylether bijvoorbeeld bestaan elk uit 6 waterstofatomen, twee koolstofatomen, en een zuurstofatoom; alleen de volgorde van de bindingen is verschillend.
De hierboven al vermelde n-butaan en isobutaan:
150px 150px
Aantal koolstofatomen in en isomeren van alkanen alkaan aantal koolstof aantal isomeren incl. stereo- isomeren details isomerie Methaan 1 1 Ethaan 2 1 Propaan 3 1 Butaan 4 2 Dit molecuul bevat geen chirale centra. 2 Zie hierboven Pentaan 5 3 3 Zie lijst Hexaan 6 5 5 Zie lijst Heptaan 7 9 11 Zie lijst Octaan 8 18 24 Zie lijst Nonaan 9 35 56 Zie lijst Decaan 10 75 Zie lijst Undecaan 11 159 Zie lijst Dodecaan 12 355 Zie lijst Tridecaan 13 802 Zie lijst Tetradecaan 14 1855 Zie lijst Pentadecaan 15 4347 Hexadecaan 16 10.359 synoniem: cetaan Eicosaan 20 366.319
Referenties
Categorie:Organische chemie Categorie:Stereochemie Categorie:Chemische formules en nomenclatuur