1,5-cyclo-octadieen (doorgaans afgekort tot COD) is een organische verbinding met als brutoformule C8H12. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een aromatische geur, die zeer slecht oplosbaar is in water.
Synthese 1,5-cyclo-octadieen kan bereid worden door dimerisatie van 1,3-butadieen, in aanwezigheid van een nikkel-katalysator. Als bijproduct wordt 4-vinylcyclohexeen gevormd.
Toepassingen en reacties Organische reacties De voornaamste organische reactie met 1,5-cyclo-octadieen is die met diboraan in dimethylsulfide, waarbij het belangrijk organisch reagens 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan wordt gevormd:
left|550px|Synthese van 9-BBN
1,5-cyclo-octadieen addeert zwaveldichloride, met vorming van de gebrugde verbinding 2,6-dichloor-9-thiabicyclo[3.3.1]nonaan: - 9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione, Org. Synth., Coll. Vol. 9: p. 692 (1998)
left|480px|Synthese van 2,6-dichloor-9-thiabicyclo(3.3.1)nonaan
Vorming van metaalcomplexen Naast organische reacties is 1,5-cyclo-octadieen in staat om metaalcomplexen te vormen. Dat gebeurt met metalen met een lage valentie via de elektronendensiteit van de twee dubbele bindingen. De gevormde complexen zijn opmerkelijk stabiel en kunnen vrijwel zuiver geïsoleerd worden. Die stabiliteit is te danken aan het chelaateffect. De COD-liganden kunnen makkelijk worden vervangen door andere, zoals fosfines.
Enkele voorbeelden van COD-complexen zijn: Dichloor(1,5-cyclo-octadieen)platina(II) Bis(1,5-cyclo-octadieen)nikkel(0) Bis(1,5-cyclo-octadieen)platina(0) 1,5-cyclo-octadieenrodiumchloride-dimeer
Ook de Crabtree-katalysator, een iridiumcomplex, is een COD-complex.
Zie ook 1,3-cyclo-octadieen 1,4-cyclo-octadieen Cyclo-octatetraeen
Externe links MSDS van 1,5-cyclo-octadieen
Categorie:Cycloalkeen Categorie:Dieen Categorie:Ontvlambare stof