Vinylacetyleen of butenyn is een organische verbinding met als brutoformule C4H4. De stof komt voor als een kleurloos licht ontvlambaar gas, dat slecht oplosbaar is in water. Vinylacetyleen is het kleinst mogelijke eenyn, een groep meervoudig onverzadigde koolwaterstoffen met een dubbele en een drievoudige binding.
Synthese Vinylacetyleen werd voor het eerst bereid door middel van een Hofmann-eliminatie van het quaternair ammoniumzout 1,4-bis(trimethylammonium)but-2-eendijodide: (1913) - Über Vinyl-acetylen, Chemische Berichte, 46, p. 535
Tegenwoordig wordt het bereid door dehydrohalogenering van 1,3-dichloor-2-buteen. Het kan ook ontstaan door dimerisatie van ethyn.
Toepassingen Vinylacetyleen werd vroeger gebruikt in de polymeerindustrie, onder meer bij de productie van chloropreen. Chloropreen werd bereid door dimerisatie van 2 ethyn-moleculen en vervolgens additie van zoutzuur (HCl) met behulp van koper(I)chloride (CuCl): (1933) - Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers, Journal of the American Chemical Society, 55 (2), pp. 789–795
left|500px|Synthese van chloropreen.
Externe links MSDS van vinylacetyleen
Categorie:Alkeen Categorie:Alkyn Categorie:Vinylverbinding Categorie:Geconjugeerd systeem