Cycloheptatrieen is een cyclische niet-aromatische verbinding met als brutoformule C7H8. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die onoplosbaar is in water. Het wordt frequent gebruikt als ligand in de coördinatie- en organometaalchemie en als bouwsteen bij organische syntheses.
Ontdekking In 1881 ontdekte Albert Ladenburg cycloheptatrieen als ontledingsproduct van tropine. (1883) - Die Constitution des Atropins, Justus Liebig's Annalen der Chemie, 217 (1), pp. 74–149 (1881) - Die Zerlegung des Tropines, Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, 14, pp. 2126–2131. Gearchiveerd op 16 januari 2022. De eerste echte synthese van de verbinding werd pas in 1901 uitgevoerd door Richard Willstätter. Deze synthese startte van cycloheptanon.
Synthese De moderne synthese van cycloheptatrieen geschiedt op 2 manieren: door een fotochemische reactie van benzeen met diazomethaan pyrolyse van het adduct van cyclohexeen en dichloorcarbeen (1959) - Synthesis of Cycloheptatriene, Journal of Organic Chemistry, 24 (2), pp. 264–265
Structuur en eigenschappen De verbinding is niet-aromatisch omdat het geen vlakke structuur aanneemt en omdat niet alle pz-orbitalen met elkaar in conjugatie kunnen komen met elkaar. Het kan aromatische gemaakt worden door een waterstofatoom van het verzadigde koolstofatoom te halen. Hierbij wordt een kation gevormd: het tropylium-kation (C7H7+). Voor deze reactie wordt fosforpentachloride als oxidator gebruikt. (1973) - Tropylium Fluoroborate, Organic Syntheses, 5, p. 1138
Zie ook Heptaleen Cyclopentadieen Cyclooctatetraeen
Externe link MSDS van cycloheptatrieen
Categorie:Cycloalkeen Categorie:Geconjugeerd trieen Categorie:Ontvlambare stof Categorie:Toxische stof