Propaandinitril of malonnitril is een organische verbinding die behoort tot de nitrilen. Het is een giftige en milieugevaarlijke stof.
Synthese Commercieel wordt propaandinitril bereid door de reactie van acetonitril met cyanogeenchloride bij hoge temperatuur (700 °C of meer):U.S. Patent 2553406, "Preparation of malononitriles" van 15 mei 1951 aan American Cyanamid Comp.
Toepassingen Propaandinitril is een tussenproduct bij de synthese van een aantal organische verbindingen, in het bijzonder geneesmiddelen, landbouwchemicaliën zoals fungicidenU.S. Patent 3780085, "Malononitrile oxime derivatives" van 18 december 1973 aan Esso Research and Engineering Company en traangas van het benzaldehydetype, met name CS-gas. Dat is het resultaat van een Knoevenagel-condensatie van 2-chloorbenzaldehyde en propaandinitril:
400px|left
De reactiviteit van propaandinitril wordt veroorzaakt door de elektronenzuigende effect van de twee nitrilgroepen op het centrale koolstofatoom. Het resultaat daarvan is dat een negatieve lading relatief makkelijk op het centrale koolstofatoom gevormd kan worden (onder afstaan van een waterstofion aan piperidine). Het ontstane anion addeert aan de carbonylgroep, waarna door afsplitsing van water het reactieproduct ontstaat.
Externe links
MSDS van propaandinitril
Categorie:Nitril Categorie:Toxische stof Categorie:Milieugevaarlijke stof