Styreenoxide is een epoxide afgeleid van styreen, met als brutoformule C8H8O. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele vloeistof, die slecht oplosbaar is in water.
De molecule bezit een chiraal centrum, zodat er twee optische isomeren van bestaan, R-styreenoxide en S-styreenoxide. Het commercieel product is een racemisch mengsel van beide.
Synthese Styreenoxide wordt commercieel bereid door de reactie van styreen met chloorgas en water, of met calciumhypochlorietU.S. Patent 2776982, "Production of styrene oxide" van 8 januari 1957 aan The Dow Chemical Company tot styreenchloorhydrine, dat een cyclisatie ondergaat door behandeling met verdund natriumhydroxide.
Het wordt ook bereid door de reactie van styreen met waterstofperoxide of een peroxycarbonzuur zoals perazijnzuur of perbenzoëzuur. De directe epoxidatie van styreen met behulp van zuurstofgas is ook mogelijk met een geschikte katalysator.U.S. Patent 5145968, "Selective monoepoxidation of styrene, styrene analogs, and styrene derivatives to the corresponding oxide with molecular oxygen" van 8 september 1992 aan Eastman Kodak CompanyU.S. Patent 7345182, "Catalytic epoxidation of styrene with molecular oxygen using metal ion exchanged zeolites" van 18 maart 2008 aan Central Salt and Marine Chemicals Research Institute (India)
Toepassingen Styreenoxide is een reactieve verbinding en fungeert als intermediaire stof in verschillende chemische processen. De hydrogenering levert 2-fenylethanol, een veelgebruikte parfumbasis met een rozengeur.U.S. Patent 2524096, "Process for preparing beta-phenyl ethyl alcohol" van 3 oktober 1950 aan Burton T. Bush, Inc.
Reactie met carbonzuren levert esters die in parfums kunnen gebruikt worden. Het reactieproduct van styreenoxide met ethanolamine wordt gebruikt in de synthese van tetramisol, een anthelminthicum.
Styreenoxide kan omgezet worden in zijn isomeer 2-fenylaceetaldehyde, dat eveneens een aromastof is.U.S. Patent 3927110, "Thermolysis of styrene oxide" van 16 december 1975 aan Cosden Oil & Chemical Company
De stof kan gepolymeriseerd worden tot poly(styreenglycol) of als co-monomeer gebruikt worden met andere epoxiden.
Styreenoxide wordt ook gebruikt als reactieve verdunner voor epoxyharsen en als crosslinker van polyester of polyurethaan. Kleine hoeveelheden worden gebruikt voor de stabilisatie van hydraulische vloeistoffen, diëlektrische vloeistoffen, zuurgevoelige polymeren of chloorhoudende reinigingsvloeistoffen.
Toxicologie en veiligheid Styreenoxide is kankerverwekkend gebleken bij dierproeven; bij gebrek aan gegevens bij mensen, heeft het IARC styreenoxide ingedeeld bij de kankerverwekkende stoffen van groep 2A (stoffen die waarschijnlijk kankerverwekkend zijn voor mensen).IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volume 60 (1994)
Externe links
MSDS van styreenoxide
Categorie:Epoxide Categorie:Benzeenderivaat Categorie:Toxische stof