Tri-ethyleendiamine, vaak afgekort tot TEDA of tot DABCODABCO is ook een geregistreerd handelsmerk voor aminekatalysatoren (niet alleen TEDA) en andere polyurethaanadditieven van Air Products (afgeleid van de systematische IUPAC-naam van de verbinding: 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octaan), is een gebrugd bicyclisch, tertiair diamine. De zuivere stof is hygroscopisch, lost goed op in water en smelt bij circa 160 °C. Het is een zwakke organische base, zwakker dan piperazine, en wordt regelmatig in de organische synthese aangewend.
Synthese Er zijn verschillende syntheses van tri-ethyleendiamine gepubliceerd. De omzetting van ethyleendiamine met als katalysator een aluminosilicaat-zeoliet (ZSM-5) levert naast tri-ethyleendiamine ook ammoniak:
450px
Er kan ook worden uitgegaan van di-ethyleentriamine. Er wordt bij deze omzetting ook piperazine gevormd.U.S. Patent 2937176, "Preparation of diazabicyclo-octane" van 17 mei 1960 aan Houdry Process Corp.
De reactie van piperazine met ethyleenoxide op een aluminosilicaat-katalysator is een alternatieve methode.U.S. Patent 3772293, "Single step synthesis of triethylene diamine" van 13 november 1973 aan Air Products and Chemicals Inc.
Toepassingen Tri-ethyleendiamine wordt gebruikt als katalysator, vooral voor de productie van polyurethaan. Het is ook een katalysator voor de Baylis-Hillman-reactie. In de coördinatiechemie wordt het gebruikt als een labiel (uitwisselbaar) ligand. De verbinding wordt daarnaast ook gebruikt bij de Sonogashira-koppeling van fenylacetyleen met een elektrondeficiënte aromatische joodverbinding, zoals 1-fluor-3-jood-5-(trifluormethyl)benzeen:
500px|left|Sonogashira-koppeling
Tri-ethyleendiamine is ook een antioxidant voor kleurstoffen. De levensduur van sommige organische kleurstoffen die in kleurstoflasers worden gebruikt kan ermee verlengd worden.U.S. Patent 4428859, "Stabilizer of organic dye lasers" van 31 januari 1984 aan University Patents, Inc.
Externe link MSDS van tri-ethyleendiamine
Categorie:Polyamine Categorie:Bicyclische verbinding Categorie:Katalysator Categorie:Antioxidant Categorie:Ontvlambare stof