2,6-di-tert-butylfenol is een organische verbinding afgeleid van fenol. Er zijn twee tertiaire butylgroepen gesubstitueerd op de posities 2 en 6, elk naast de hydroxylgroep. Deze twee volumineuze groepen zorgen voor een grote sterische hindering van de hydroxylgroep.
Sterisch gehinderde fenolen, waaronder deze stof en andere die ervan afgeleid zijn, zijn geschikt als antioxidant en uv-stabilisator om de levensduur te verlengen van motorolie en andere producten op basis van koolwaterstoffen, gaande van brandstoffen tot kunststoffen.
Synthese De stof wordt op industriële schaal bereid door de alkylering van fenol met isobuteen:
{C6H5OH} + {2 CH2=C(CH3)2} -> (C(CH3)3)2C6H3OH
De katalysator is een aluminiumfenolaat. Nevenproducten zijn 2-tert-butylfenol (vooral gevormd wanneer er te weinig isobuteen gebruikt wordt), 2,4-di-tert-butylfenol en 2,4,6-tri-tert-butylfenol (vooral gevormd wanneer er te veel isobuteen gebruikt wordt).U.S. Patent 5091594, "Process for the production of 2,6-di-tert-butylphenol" van 25 februari 1992 aan Hüls AG. Gearchiveerd op 5 juli 2023.
Toepassingen Antioxidant, uv-stabilisator voor producten op koolwaterstofbasis (synthetische oliën, vliegtuigbrandstof, polyolefinen en andere kunststoffen) Intermediaire stof, vooral voor andere antioxidanten, bijvoorbeeld: Oxidatie tot 2,6-di-tert-butyl-1,4-benzochinonOrganic Syntheses, Collective Volume 6 p. 412, Annual Volume 57 p. 78 Reactie met formaldehyde tot 4,4′-methyleenbis(2,6-di-tert-butylfenol) Synthese van 4,4'-bifenol door dimerisatie, gevolgd door dealkylering
Categorie:Fenolderivaat Categorie:Antioxidant