Het seizoen 2005/06 van Willem II was het 51ste seizoen van de Nederlandse betaaldvoetbalclub uit Tilburg sinds de invoering van het betaald voetbal in 1954. De club speelde net als het voorgaande seizoen, toen het op de tiende plaats eindigde, in de Eredivisie.
Willem II begon het seizoen slecht, met slechts 8 punten in 13 wedstrijden. De matige prestaties kwamen trainer Robert Maaskant na de met 3-4 verloren thuiswedstrijd tegen Vitesse (12e speelronde) op ontslag te staan. Opmerkelijk genoeg had hij weinig krediet. Het seizoen ervoor had hij een keurige tiende plaats in de competitie behaald en drong Willem II door tot de bekerfinale. Hoewel deze wedstrijd werd verloren, mocht Willem II toch Europees voetbal spelen, omdat bekerwinnaar PSV ook kampioen was geworden. Tegen AS Monaco hadden de Tilburgers in beide wedstrijden geen schijn van kans, maar de ervaring was mooi meegenomen.
Technisch directeur Kees Zwamborn nam de taken van Maaskant tot het einde van het seizoen over. Hij verving clubicoon Toine van Mierlo als assistent-trainer, ten faveure van de coach van het beloftenteam Marco de Ruiter. Dat leidde later tot een breuk tussen Willem II en Van Mierlo. Zwamborn kreeg in de winterstop vijf nieuwe spelers, maar kon het tij niet keren. Hoewel het spel verbeterd was, eindigde Willem II op de voorlaatste plaats met 19 punten voorsprong op rodelantaarndrager RBC Roosendaal.
In de play-offs om promotie en degradatie won Willem II alle vier de wedstrijden tegen FC Zwolle en De Graafschap, waardoor de club ook in het seizoen 2006/07 uit mocht komen in de Eredivisie.
Selectie Willem II speelde dit seizoen voor het eerst met vaste rugnummers (zonder spelersnaam op het shirt). Een aantal spelers nam het rugnummer van een vertrokken of naar de beloften teruggezette speler over. Nr. Naam Competitie Europa Beker Play-offs Totaal Positie Vorige club Opmerkingen W 10px W 10px W 10px W 10px W 10px1Oscar Moens110200000130doelman Genoa 18932Nuelson Wau241200040301verdediger Jeugdopleiding Willem II3Albert van der Haar180101020220verdediger FC Zwolle4Frank van der Struijk150000030180verdediger Jeugdopleiding Willem II5Michel Kreek4010000050verdediger AEK AtheneEinde carrière vanaf december 20055José Valencia151000040191verdediger N.E.C.Per januari 20066Martijn Reuser205201043258middenvelder/aanvaller Ipswich Town7Anouar Hadouir245111022288aanvaller Jeugdopleiding Willem II8Raymond Victoria250200030300verdediger/middenvelder De Graafschap9Mousa Dembélé3392010313910aanvaller Germinal Beerschot10Tom Caluwé153200000173middenvelder KV MechelenPer jan. 2006 naar FC Utrecht10Joe Keenan131000031161middenvelder Chelsea FCPer jan. 2006 gehuurd11Kevin Bobson221101020261aanvaller RCD Espanyol12Sven Delanoy4021000070middenvelder Jeugdopleiding Willem II12Jens Janse9000000090verdediger Jeugdopleiding PSV14Marko Kolsi3020000050middenvelder FC Jokerit15Iwan Redan1180000421510aanvaller RKC Waalwijk16Peter Zoïs110001010130doelman NAC Breda17Arvid Smit202201031263middenvelder PSV Gehuurd18Zsombor Kerekes202001032243aanvaller Debreceni VSC19Frank van Mosselveld111000020131verdediger Jeugdopleiding Willem II20Jatto Ceesay121101000141aanvaller Wallidan SensPer jan. 2006 naar AEK Larnaca20Marko Muslin5000000050verdediger AS MonacoPer januari 2006 gehuurd21Kemy Agustien342201041413middenvelder Jeugdopleiding Willem II22Jos van Nieuwstadt160101010190verdediger Jeugdopleiding Willem II23Hans Denissen6120000081aanvaller Jeugdopleiding Willem II24Tristan Peersman130000030160doelman RSC AnderlechtPer januari 200625Mathieu Assou-Ekotto150000030180middenvelder Standard Luik Per januari 200626Arjan Swinkels3000000030verdediger Jeugdopleiding Willem II29Steef Nieuwendaal1000000010middenvelder Jeugdopleiding Willem II30Csaba Fehér201001120232verdediger/middenvelder PSVGehuurd?Ryan Holman1000000010verdediger Jeugdopleiding Feyenoord?Jonathan Wilmet8000000080aanvaller Nottingham ForestNr. Naam W 10px W 10px W 10px W 10px W 10px Positie Vorige club Opmerkingen Competitie Europa Beker Play-offs Totaal
Wedstrijden UEFA Cup
Eredivisie Augustus 2005
September 2005
Oktober 2005
November 2005
December 2005
Januari 2006
Februari 2006
Maart 2006
April 2006
Play-offs promotie/degradatie
Gatorade Cup
2005/06 Categorie:Nederlandse voetbalclub 2005/06