Cyclopropylmethylketon of acetylcyclopropaan is een heldere, ontvlambare vloeistof met als brutoformule C5H8O. Het behoort tot de stofklasse der ketonen en bezit 3 functionele groepen: een methylgroep, carbonylgroep en cyclopropylgroep.
Synthese Cyclopropylmethylketon kan bereid worden, uitgaande van α-acetyl-γ-butyrolacton in twee stappen.Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p. 597 (1963); Vol. 31, p. 74 (1951). In een eerste stap wordt met geconcentreerd zoutzuur 5-chloor-2-pentanon gevormd (koolstofdioxide is een nevenproduct), hetgeen daarna met natriumhydroxide en water gekookt wordt gekookt, waarbij ringvorming optreedt en het keton wordt gevormd. In plaats van zoutzuur kan een halide (bijvoorbeeld natriumjodide of lithiumchloride) als katalysator fungeren.Morio Asaoka Kazutoshi Miyake en Hisashi Takei. "Alkylation reaction accompanied by dealkoxycarbonylation of β-keto esters, geminal diesters and α-cyano ester in hexamelthylphosphoric triamide (HMPA)". Chemistry Letters Vol. 4, No. 11 (1975) pp. 1149-1152. Europees Octrooi EP 0552586A1, "Process for the production of cyclopropylmethylketone" van 28 juli 1993 aan Ciba-Geigy
Het wordt ook bekomen door gasvormig cyclopropaancarbonzuur en azijnzuur over een vaste katalysator te leiden bij hoge temperatuur.Duits octrooi 3637788, "Verfahren zur Herstellung von Methylcyclopropylketon aus Cyclopropancarbonsäure oder ihren Derivaten" van 11 mei 1988 aan Hüls AG Nevenproducten van de reactie zijn aceton en dicyclopropylketon.
Toepassingen Cyclopropylmethylketon is een veelzijdige bouwsteen in organische synthese, in het bijzonder van geneesmiddelen en landbouwchemicaliën.
Categorie:Keton Categorie:Cyclopropaanderivaat Categorie:Ontvlambare stof