"Try Sleeping with a Broken Heart" is een nummer van de Amerikaanse zangeres Alicia Keys. Het werd uitgebracht als de tweede single voor haar vierde studioalbum, The Element of Freedom, dat in december 2009 is uitgekomen.
Verschijnen Eind oktober 2009 kwam het nummer op Keys' YouTubekanaal te staan. De clip kwam op 16 november, en het nummer stond op 17 november op iTunes.
In de week van 1 februari 2010 is Try Sleeping With a Broken Heart de Superstream op tmf.nl.
Hitnoteringen Nederlandse Top 40 Hitnotering: 23-01-2010 t/m 27-03-2010Week12345678910Nummer40322936342521233440uit
Nederlandse Single Top 100 Hitnotering: 16-01-2010 t/m 20-03-2010Week12345678910Nummer75587049535144626162uit
Categorie:Nummer van Alicia Keys Categorie:Single uit 2009