De Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese is een organische reactie, genoemd naar Cäsar Pomeranz en Paul Fritsch, die ze in 1893 ontdekten. Tijdens de reactie reageren benzaldehyde en aminoacetoaldehyde-di-ethylacetaal in een zuur milieu tot isochinoline. - Monatsh. Chem. 14, 116 (1893); - Ber. 26, 419 (1893); - Helv. Chim. Acta 31, 914, 1119 (1948). Dit is tegenwoordig de meest conventionele manier om isochinoline te synthetiseren.
center|875px|Reactieverloop van de Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese.
Reactiemechanisme In een eerste stap wordt het benzalaminoacetaal 1 gevormd door condensatie van benzaldehyde en een 2,2-dialkoxyethylamine. Nadien wordt een van beide alkoxygroepen geprotoneerd, waarbij een alcohol wordt vrijgesteld. Een intramoleculaire aanval van het fenylsysteem op de ontstane geactiveerde carbonylgroep levert bicyclisch intermediair 2, dat een alcohol-eliminatie ondergaat om uiteindelijk het aromatische bicyclische isochinoline te vormen.
700px|center|Reactiemechanisme van de Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese
Zie ook Bischler-Napieralski-reactie
Categorie:Heterocyclische vormingsreactie Categorie:Naamreactie