De Biginelli-reactie, genoemd naar de Italiaanse scheikunde Pietro Biginelli,Biginelli, P. Chemische Berichte 1891, 24, 1317 & 2962.Biginelli, P. Chemische Berichte 1893, 26, 447. is een organische reactie tussen drie componenten: een aldehyde, een β-ketoester en ureum. In de reactie wordt een pyrimidinederivaat gevormd, namelijk een 6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2-on. Voor de reactie kan een zure katalysator gebruikt worden. De β-ketoester is meestal methylacetoacetaat of ethylacetoacetaat.
Een typische Biginelli-reactie is deze tussen ethylacetoacetaat (1 in onderstaand reactieschema; Et = ethylgroep), benzaldehyde (2) en ureum (3). Bij deze cyclisatiereactie worden twee moleculen water gevormd:
center|500px
De Biginelli-reactie is van belang voor de farmaceutische nijverheid. Dihydropyrimidinonen zijn bouwstenen voor een aantal geneesmiddelen, in het bijzonder calciumantagonisten en bloeddrukverlagende middelen.Karnail S. Atwal et al. J. Med. Chem. 1991, 34 (2), 806-811. C. Oliver Kappe, "Biologically active dihydropyrimidones of the Biginelli-type -- a literature survey." European Journal of Medicinal Chemistry 2000, 35 (12), 1043-1052.
Externe links Synthetic Pages 315 (2009): Sirin Gülten: "Nickel chloride catalyzed Biginelli reactions; Ethyl 4-[4-(benzyloxy)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate." Organic Chemistry Portal: Biginelli Reaction (overzicht van verschillende recente variaties op de Biginelli synthese)
Categorie:Condensatiereactie Categorie:Koolstof-koolstof-bindingsvormende reactie Categorie:Multicomponentreactie Categorie:Naamreactie