Putrescine (IUPAC-naam: butaan-1,4-diamine) is een organische verbinding met als brutoformule C4H12N2. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder met een indringende geur, die goed oplosbaar is in water. Putrescine ontstaat bij het rotten van dierlijk weefsel. De stof is structureel verwant aan cadaverine (1,5-pentaandiamine). In zeer kleine hoeveelheden komt ze voor in urine en speeksel.
Putrescine komt vrij bij het metabolisme (stofwisseling) van natuurlijke aminozuren arginine en ornithine, en is in het speeksel in de hoogste concentratie aanwezig direct na het wakker worden.Veerman, E.C.I. en Vissink, A., Speeksel, speekselklieren en mondgezondheid, blz. 384, tweede editie (2008)
Putrescine werd, tegelijk met cadaverine, ontdekt in 1885 door de Berlijner Ludwig Brieger.
Synthese Putrescine kan bereid worden door de hydrogenering van butaandinitril:
C4H4N2 + 4 H2 -> C4H12N2
Er is ook een genetisch gemodificeerde stam van de bacterie Escherichia coli ontwikkeld die de stof door fermentatie kan produceren.Arjen Dijkgraaf: "Gefermenteerde putrescine". Chemisch2Weekblad, 27 augustus 2009
Toepassingen Putrescine is een grondstof voor nylon. Ze reageert met adipinezuur tot het polyamide nylon-4,6.
De stof wordt ook gebruikt als lokstof voor insecten, meer bepaald in boomgaarden waar de mediterrane fruitvlieg Ceratitis capitata schade aanricht. Het is een feromoon dat de fruitvliegen naar de vallen lokt. De insecten kunnen dan gedood worden met insecticide of doordat ze in water of olie terechtkomen.AgriSense BioLure Technical Data Sheet
Regelgeving Putrescine is als lokstof sedert 1 september 2009 toegelaten in de Europese Unie.Uitvoeringsverordening (EU) Nr. 571/2012 van 28 juni 2012. Publicatieblad L169 van 29 juni 2012
Externe links
MSDS van putrescine EFSA - Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance 1,4-diaminobutane (putrescine), EFSA Journal, 10 (1), p. 2516
Categorie:Polyamine Categorie:Feromoon Categorie:Ontvlambare stof Categorie:Corrosieve stof Categorie:Toxische stof