Tri-ethylfosfaat is een ester van fosforzuur, met name de tri-ester van fosforzuur en ethanol. Het is een kleurloze vloeistof, die volledig mengbaar is met water.
Synthese Tri-ethylfosfaat kan men op verschillende manieren produceren, waaronder: De reactie van fosforoxychloride (POCl3) met ethanol. Het zoutzuur (HCl) dat daarbij ontstaat moet uit het reactiemengsel verwijderd worden omdat de ester in een zuur midden kan ontbinden.US Patent 6673955, "Preparation of triethyl phosphate" van 1 juni 2004 aan Bayer AG De oxidatie van tri-ethylfosfiet. Carl Zimmermann voerde dit reeds uit in 1875: hij oxideerde tri-ethylfosfiet tot tri-ethylfosfaat door er lucht doorheen te leiden gedurende 71 dagen.Carl Zimmermann, "Ueber die Constitution des Phosphorig-säureäthylesters und der phosphorigen Säure." Justus Liebigs Annalen der Chemie, 175, 1, pp. 1-24 (1875). De reactietijd kan verkort worden door kleine hoeveelheden waterstofperoxide of organische peroxiden te gebruiken.US Patent 3277217, "Process for producing phosphate esters by oxidation of phosphites using hydrogen peroxide and organic peroxiden as catalyst" van 4 oktober 1966 aan General Aniline & Film Corporation
Toepassingen Katalysator bij de productie van azijnzuuranhydride via het "keteenproces" (ook wel "Wackerproces" genoemd).. Azijnzuur wordt in aanwezigheid van tri-ethylfosfaat bij 700-750 °C en onder verlaagde druk ontbonden in keteen en water: CH3COOH -> CH2=C=O + H2O Het keteen wordt daarna in azijnzuur geleid en bij 45-55°C en onder lage druk omgezet in azijnzuuranhydride: H3C=C=O + CH3COOH -> (CH3CO)2O Intermediair product bij de synthese van andere scheikundige verbindingen, waaronder insecticiden zoals tetraethylpyrofosfaat.US Patent 2702299, "Manufacture of tetraethyl pyrophosphate" van 15 februari 1955 aan Monsanto Chemical Company Deze fosfaatinsecticiden zijn vaak giftige stoffen die het zenuwstelsel kunnen aantasten en daarom niet meer zijn toegelaten Vlamvertrager voor plastics Oplosmiddel en weekmaker voor celluloseacetaat en andere plastics en harsen Lakverfverwijderaar Antischuimmiddel Reagens in alkyleringsreacties (in casu ethylering) Het wordt aan mogelijk explosieve organische peroxiden toegevoegd om deze minder gevoelig te maken voor impact
Zie ook Trimethylfosfaat
Externe links INCHEM: Triethylphosphate Hazardous Substances Data Bank (zoek op "78-40-0")
Categorie:Vlamvertrager Categorie:Oplosmiddel Categorie:Weekmaker Categorie:Fosfaatester