Salicylaldehyde is een organische verbinding met als brutoformule C7H6O2. De zuivere stof komt voor als een gelige vloeistof met een kenmerkende aromatische geur, die slecht oplosbaar is in water. Salicylaldehyde komt van nature uit voor in een aantal planten. Ze wordt tegenwoordig als geurstof gebruikt in zowel de farmaceutische, als de chemische industrie. De geur van de stof wordt omschreven als amandelachtig bij hogere concentraties. Bij lagere concentraties wordt de geur omschreven als die van boekweit. (2008) - Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats, Food Chemistry, 109, pp. 293-298
Geschiedenis Rond 1838 slaagde de Zwitserse apotheker Johann Pagenstecher erin salicylaldehyde uit Spirea te isoleren, wat toen een van de aanleidingen tot de ontdekking van salicylzuur als pijnstiller was. - Die Weide lieferte Salicylsäure. Der Mensch machte Aspirin. Ein Medikament wird hundert Jahre alt
Voorkomen Een aantal insecten zijn in staat het in hun waardplanten voorkomende salicine om te zetten tot salicylaldehyde in speciale klieren. De sterke geur van de verbinding wordt als chemisch wapen gebruikt tegen roofvijanden van de bladhaantjes.
Synthese De eerste syntheses van salicylaldehyde waren gebaseerd op de Reimer-Tiemann-reactie, uitgaande van fenol en chloroform in aanwezigheid van natrium- of kaliumhydroxide: - Organische Chemie IV
300px|left|Bereiding van salicylaldehyde via de Reimer-Tiemann-reactie
Tegenwoordig wordt als variant op deze reactie een fase-transfer-katalysator toegevoegd.
Reacties en toepassingen In de organische synthese vormt salicylaldehyde de uitgangsstof voor verschillende groepen stoffen, waaronder catechol, benzofuraan, salicylaldehydimine en 3-carbethoxycoumarine.
In de kwalitatieve klinische chemie wordt salicylaldehyde als 10% oplossing in ethanol toegepast als reagens voor het aantonen van ketonen in bijvoorbeeld urine.
Als aromatisch aldehyde vormt salicylaldehyde het uitgangspunt voor de bereiding van een groot aantal complexerende reagentia, waarvan er een aantal ook commercieel interessant zijn: Met ethyleendiamine wordt het salenligand gevormd Met hydroxylamine wordt salicylaldoxime gevormd Condensatie met di-ethylmalonaat geeft derivaten ven de heterocyclische coumarinen (1955) - 3-Carbethoxycoumarin, Organic Syntheses, 3, p. 165 De Williamson-ethersynthese met chloorazijnzuur gevolgd door ringsluiting levert benzofuraan (1973) - Coumarone, Organic Syntheses, 5, p. 251
De reactie met waterstofperoxide leidt tot vorming van catechol. (1941) - Catechol, Organic Syntheses, 1, p. 149
Toxicologie en veiligheid Salicylaldehyde is een contactallergeen. Informationen zu Kontaktallergenen – Salicylaldehyd. Contact met de ogen kan leiden tot irritatie.
Externe links MSDS van salicylaldehyde
Categorie:Benzaldehydederivaat Categorie:Fenolderivaat Categorie:Aroma Categorie:Plantenstof Categorie:Toxische stof