2,2'-bipyridine is een organische verbinding met als brutoformule C10H8N2. Het bestaat uit kleurloze tot witte kristallen, die oplosbaar zijn in water. Het is een van de isomeren van bipyridine.
Synthese 2,2'-bipyridine wordt gesynthetiseerd door pyridine te dehydrogeneren, met raneynikkel als katalysator:W. H. F. Sasse: 2,2′-Bipyridine, in: Org. Synth. Coll. Vol. 1973, 5, S. 102.
400px|left|Synthese van 2,2'-bipyridine
Daarnaast zijn uitgaande van pyridine synthesen bij 330°C met ijzer(III)chloride als katalysatorF. Hein, H. Schwedler: Zur α,α-Dipyridyl-Synthese aus Pyridin und Eisen(III)-chlorid, sowie über einige Dipyridyl-Komplexsalze, in: Chem. Ber., 1935, 68, pp. 681–684; of uitgaande van 2-broompyridine via een Ullmann-reactie waarbij metallisch koper als katalysator optreedt.F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, pp. 1662–1671; .
Toepassing 2,2'-bipyridine wordt gebruikt voor de bereiding van het herbicide diquat. De reactie met 1,2-dibroomethaan levert diquatdibromide. "Pesticide Synthesis Handbook" (1996), blz. 504
Het wordt ook als bidentate ligand gebruikt bij de productie van weekmakers.
Toxicologie en veiligheid De stof vormt bij verbranding giftige gassen, waaronder stikstofoxiden. Ze reageert met oxiderende stoffen.
Externe links
Categorie:Pyridine Categorie:Toxische stof