Fenylacetyleen of ethynylbenzeen (C8H6) is een alkyn met een fenylgroep.
Synthese Fenylacetyleen kan worden gesynthetiseerd door tweemaal een molecule waterstofbromide uit styreendibromide te onttrekken door gebruik te maken van natriumamide in ammoniak: left|460px
De reactie wordt uitgevoerd in vloeibare ammoniak, dat wil zeggen bij een temperatuur van maximaal −33 °C.
Een alternatief, niet alleen in bereidingswijze maar ook in de gebruikte temperatuur, vormt de eliminatie van waterstofbromide uit broomstyreen met behulp van gesmolten kaliumhydroxide (360 °C).
Reacties Fenylacetyleen met behulp van een Lindlar-katalysator gehydrogeneerd worden tot styreen.
Onder invloed van kobalt(II)bromide vindt alkyntrimerisatie plaats, waarbij 1,2,4- (97%) and 1,3,5-trifenylbenzeen gevormd worden:, A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes, Chemical Communications, 2005, pp. 1474-1475 Bestand:PhCCH trimerisation.svg
Met natriumtetrachloorauraat (NaAuCl4) als katalysator wordt fenylacetyleen gehydrolyseerd tot acetofenon. 446px
Fenylacetyleen kan worden omgezet tot het overeenkomstig koperfenylacetylide, dat middels de Castro-Stephens-koppeling met joodbenzeen in refluxende pyridine wordt omgezet tot difenylacetyleen:
left|499px|Castro-Stephens-koppeling van difenylacetyleen
Zie ook Alkyntrimerisatie Difenylacetyleen
Externe link MSDS van fenylacetyleen
Categorie:Alkyn Categorie:Aromatische koolwaterstof Categorie:Benzeenderivaat Categorie:Geconjugeerd systeem Categorie:Ontvlambare stof