thumb|De Aalterpoort gelegen aan de kleine gracht te Bredevoort. De geschiedenis van Bredevoort beschrijft de ontwikkeling van de Nederlandse plaats Bredevoort. Het was lang een kleine versterkte nederzetting, strategisch gelegen aan een oude Hessenweg in het prinsbisdom Münster. Vanaf de middeleeuwen werd in een eeuwenlange machtsstrijd tussen de graven van Gelre de stad en heerlijkheid aan het bisdom Münster onttrokken. Bredevoort werd onderdeel van het Hertogdom Gelre. Tijdens de Tachtigjarige Oorlog speelde Bredevoort een belangrijke rol als vesting- en garnizoensstad in het graafschap Zutphen. In de 21e eeuw is Bredevoort een rustige Nederlandse boekenstad.
Vroegste geschiedenis De oudste restanten van menselijke cultuur die gevonden werden in het gebied van de voormalige heerlijkheid zijn vuurstenen en potten; voorwerpen uit 7000 v.Chr. afkomstig van vermoedelijk nomadische jagers. Rond tweeduizend jaar voor Christus vestigden zich in de omgeving de eerste veetelers, vermoedelijk afkomstig vanuit het zuiden van Rusland. Er zijn zogenaamde standvoetbekers en strijdbijlen gevonden van deze bewoners uit de standvoetbekercultuur. De vroegste sporen van menselijke bewoning die werden gevonden waren de zogenaamde Hunenbulten: oude begraafvelden waarin soms honderden urnen werden gevonden waardoor het vermoeden bestaat dat deze plekken ooit langdurig bewoond waren. Deze begraafplaatsen stammen uit 700 tot 1000 jaar voor onze jaartelling. Plusminus driehonderd jaar voor Christus blijken Kelten in deze omgeving te verblijven, hetgeen bleek uit enkele vondsten in de omgeving van Kotten, waar negen gave Keltische voorraadpotten worden gevonden. Vanaf 146 voor Christus lag de omgeving van Bredevoort dicht aan de grens van het Romeinse Rijk waar de Limes werd opgericht. Vermoedelijk werd de streek bevolkt door Chamaven daarnaast mogelijk Bructeren. Na een kortstondige Romeinse overheersing werd in het jaar negen deze omgeving bevrijd door hoofdman Arminius van de Westfaalse Cheruskenstam die de Romeinen vernietigend versloeg in de Slag bij het Teutoburgerwoud. In het jaar 47 veroverden de Romeinen alsnog het gebied, maar voor korte duur, de Romeinen hanteerden daarna de Liemers als grens. In deze tijd legden de Romeinen een weg aan van Nederland naar Duitsland die liep vanaf de Rijn, via Terborg, Aalten, Bredevoort naar Winterswijk, Vreden, Ahaus, Rheine en vandaar verder Duitsland in.
Nederzetting aan een Hessenweg thumb|160px|left|Vuistbijlen en potten in museum Frerikshuus te Aalten Deze zogenaamde Heierweg vormde later de basis voor de zogenaamde Hessenwegen. Aan deze wegen ontstonden veel nederzettingen, waaronder Bredevoort. In het jaar 69 kwamen de Chamaven, Bructeren en Kaninefaten in opstand tegen de Romeinen, echter deze opstand mislukte. In het jaar 300 verdreven de Saksen alle overgebleven stammen in deze streek (waarbij de Chamaven waarschijnlijk zijn opgegaan in de Bataven) en trokken ten strijde tegen de Romeinen, waarbij andere stammen zich aansloten, en rondom het jaar 350 succesvol de Franken, Friezen, en Romeinen verdreven uit Oostelijk Nederland. Met het vertrek van de Romeinen verviel de streek weer in een stammenverband. Uit deze periode is weinig bekend, behalve de strijd van de Saksen tegen de Franken (volk) en de Friezen, totdat de Franken uiteindelijk in 779 een grote overwinning behaalden in een veldslag bij het nabijgelegen Bocholt.Website voor en over Winterswijk: Wereld van Wenters (Is in bewerking) Dit was het begin van de kerstening in het oosten van de graafschap Zutphen. Het is niet zeker in welk jaar de nederzetting Bredevoort precies ontstaan is. Op grond van een studie van Bernard Slicher van Bath wordt aangenomen dat Bredevoort rond het jaar 1000 als nederzetting al moet hebben bestaan.: in Breevoort can ick vergeten niet blz. 85-102, Uitgever: De Graafschap, 1956 Uit het jaar 1188 stamt de vroegste vermelding van Bredevoort als castrum Breidervort op in een akte.
Middeleeuwen thumb|225px|Kasteel Bredevoort door Jacobus Craandijk, het is onbekend of de tekening een betrouwbare weergave is. De tekening werd omstreeks 1870 gemaakt op basis van een verdwenen voorbeeld, of het is een fantasie tekening. In de loop van de middeleeuwen ontstonden er hessenwegen vanuit het westen naar het bisdom Münster. Op de plek waar deze weg dwars door een moerasgebied liep ontstond een nederzetting en werd een burcht gebouwd. De stichtingsdatum van deze burcht is niet bekend, evenmin als het antwoord op de vraag of de burcht, of de nederzetting er het eerst was. Bredevoort was oorspronkelijk een Westfaals borgmanstadje. Deze borgmannen oefenden gezag uit op de horigen binnen het gebied.Archieven.nl: Drost en Geërfden van Bredevoort, 1608-1794, Het Bestuur.Erfgoedcentrum Achterhoek en Liemers: Drost en Geërfden van Bredevoort, 1608-1794 gedigitaliseerd De vroegst bekende schriftelijke vermelding van Bredevoort staat op een lijst van bezittingen van Filips I van Heinsberg de aartsbisschop van Keulen uit 1188, die dat jaar drie aandelen van het kasteel Bredevoort bezit. Het kasteel had in die tijd twee heren. Het noordelijke en zuidelijke deel hadden ieder een eigen eigenaar en daarnaast liep er nog een parochiegrens dwars door Bredevoort. Het noordelijke deel viel onder de parochie van Winterswijk, het zuidelijke deel onder de parochie van Aalten. Met name voor plechtigheden als doop en huwelijk was de situatie voor noordelijke bewoners erg ongemakkelijk omdat zij voor deze plechtigheden negen kilometer moesten reizen, terwijl zuidelijk bewoners slechts twee kilometer hoefden te reizen. In 1535 kwam hier (tijdelijk) een einde aan toen Bredevoort tot zelfstandige parochie werd verheven. In 1597 werd de reformatie in Bredevoort ingevoerd en kwam daar weer een einde aan. Bewoners moesten nu heimelijk kerken in het Duitse Hemden bezoeken, waar op tweehonderd meter van de grens voor dit doel de Kruiskapel werd gebouwd. Pas in het jaar 1855 kwam een einde aan deze situatie toen Bredevoort opnieuw tot parochie werd verheven, waarbij de parochiegrens aanvankelijk rondom de stadsgracht lag. (1997) in: Nazareth, Bredevoort en zijn katholieken (Uitgeverij Fagus, Aalten). () Na Herman en Johan van Bredevoort erfden de Graaf van Lohn en de graaf van Steinfurt ieder een deel van de heerlijkheid. Nadat de graaf van Steinfurt zijn deel verkocht aan Engelbert II van Berg de bisschop van Münster en de graaf van Lohn zijn deel overgaf aan Otto I van Gelre de graaf van Gelre, begon de strijd om het gehele bezit van de heerlijkheid tussen Münster en Gelre. Kasteel Bredevoort was in die tijd een verblijfplaats van de graven van Lohn en kende veel belegeringen in die periode. De graven van Lohn gebruikten het kasteel als uitvalsbasis voor winstgevende plundertochten in het nabijgelegen Münsterland. In 1246 droeg Herman van Loon II het kasteel op aan de graaf van Gelre om zich zo van een machtig bondgenoot te verzekeren. In 1277 ontvoerde Graaf Herman II graaf Engelbert I van der Mark, waarvan Engelbert door een hartaanval kwam te overlijden. (1865) Biographisch woordenboek der Nederlanden XI, p. 563 (Haarlem J.J. van Brederode) In 1278 nam Engelberts zoon en opvolger graaf Everhard van der Mark wraak en viel Bredevoort aan, ondanks de onmiddellijke overdracht van het gebalsemde stoffelijk overschot van de graaf. Everhards aanval was zo vastberaden dat de belegerden 's nachts besloten om de stad heimelijk verlaten. Om de graaf van Lohn te breken sloopten de belegeraars daarna het kasteel volledig. Het kasteel mocht daarna niet worden herbouwd, voordat Herman II een pelgrimstocht zou hebben ondernomen. Het kasteel bleef zestien jaar lang een ruïne. Boudewijn van Steinfurt besloot in 1284 zijn helft van de ruïne van het kasteel te verkopen aan bisschop Everhard van Münster. Hiermee versterkte Münster zijn gezag in dit gebied aan de grens van Gelre. Münster en Gelre hadden echter gelijke rechten op de helft van Bredevoort. Deze stand van zaken werd helemaal gecompliceerd doordat Münster regelmatig in oorlog was met de graven Van Der Mark. Bisschop Wigbold I van Holte van Keulen (1297-1304) steunde graaf Herman II van Lohn daarbij en zo kwam Herman weer in bezit van Bredevoort. Bijzonder was dat de bisschoppen van Münster en Keulen zich er in 1301 toe verplichtten om de wederopbouw van kasteel Bredevoort te betalen.
Vete Gelre en Münster thumb|225px|Stadsgezicht Bredevoort in 1597 thumb|225px|Kasteel Bredevoort in 1597