200px|thumb|Vlag van Wales De geschiedenis van Wales is gekenmerkt door kleine koninkrijkjes en het overleven van de Keltische cultuur in bijvoorbeeld hun gebruiken en hun taal. Tijdens de Romeinen zijn zij resistent tegen de Romeinen, in de middeleeuwen tegen de Angelsaksen en later de Engelsen, en vandaag de dag zijn ze qua identiteit nog steeds verschillend van de rest van het Britse Eiland.
Oudheid De Romeinen gaven aan het huidige Wales de naam Cambria, en bouwden een groot aantal forten in het zuiden van het land, tot Carmarthen in het westen.
Er is bewijs dat de Romeinen verder westwaarts trokken en van daaruit naar Ierland overstaken. Zij bouwden ook het amfitheater in Caerleon, het best bewaarde in Groot-Brittannië. De Romeinen waren ook druk in het noorden van het land, en volgens de Mabinogion zou Magnus Maximus (oftewel Macsen Wledig in het Welsh), een van de keizers van het late keizerrijk, getrouwd zijn met een Elen (of Helen), de dochter van een Welsh stamhoofd nabij het huidige Caernarfon. Veel koningen van Wales beweerden dan ze van Macsen Wledig afstamden, zoals de koningen van Gwynedd. Macsen Wledig gaf in 383 ook macht aan de Britten door het Romeinse garnizoen uit Wales te verwijderen.
Middeleeuwen Vroege Middeleeuwen 400-800 n.C. thumb|De middeleeuwse koninkrijken van Wales Na het vertrekken van de Romeinen viel Wales uiteen in vele kleine Brythonische koninkrijkjes. De Ieren vielen in die tijd echter Wales aan en stichtten in het zuiden het koninkrijk Dyfed en in het noorden Venedotia. Een legendarische en mythische figuur Cunedda zou vanuit de regio waar nu Cumbria ligt komen om Venedotia terug te bevrijden. Hij zou namelijk zelf Welsh van bloed zijn en een afstammeling van Macsen Wledig. Tussen 400 en 440 zou hij dan in Noord-Wales een koninkrijk gesticht hebben, zijn acht zonen en één van zijn kleinzonen zouden ook over heel Wales koninkrijken gesticht hebben, zoals Ceredigion en Powys. Geschiedkundigen zijn het eens dat dit waarschijnlijk fabricaties zijn van de koningen van Wales enkele honderden jaren later (waarschijnlijk van koning Owain ap Hywel Dda) om hun imperialisme over de andere Welshe koninkrijken te rechtvaardigen.
Maelgwn Fawr Gwynedd, oftewel Maelgwn de Grote, regeerde in 540 en zou de eerste koning zijn van het koninkrijk Gwynedd in het noorden van Wales. Venedotia werd Guenedotia, wat Latijn is voor Gwynedd. Gildas, een monnik die in zijn tijd leefde, noemde hem een familie moordenaar en een slechte koningen, maar dat zei Gildas over bijna alle koningen behalve de zijne, dus moet dat met een korreltje zout genomen worden. In 549 sterft Maelgwn aan de gele ziekte, wat de pest van Justinianus zou kunnen zijn, die toen rondging. Dit toont aan dat Wales niet helemaal geïsoleerd was en er dus wel degelijk contact was tussen Wales en bijvoorbeeld de Middelandse Zee.
Cadfan ap Iago, een afstammeling van Maelgwn, zou volgens zijn grafsteen de wijste en beroemdste van alle koningen geweest zijn, maar over hem weten we verder niet veel. Over zijn zoon Cadwallon ap Cadfan weten we echter wel meer: rond 625 wordt hij koning na de dood van zijn vader. In zijn regeerperiode verovert de Angelsaksische koning Edwin van Northumbria Gwynedd, en Cadwallon vlucht naar Ierland. Hij sluit echte een verbond met Penda, koning van Mercia, en versloeg de Angelsaksen in 632 en 633: hij versloeg Edwin van Northumbria, Osric van Deira en Eanfrith van Bernicia. In 634 wordt hij echter gedood in een gevecht met de broer van Eanfrith bij de slag bij Heavensfield. Dit wordt door geschiedkundigen gezien als het einde van een kans voor de Keltische Britten om de heerschappij over Brittanië terug te winnen. De Britten werden teruggedreven naar Wales en Cornwall.
In circa 655 komt Cadwaladr ap Cadwallon aan de macht. Deze figuur is later veel gemythificeerd geweest, vooral door Nennius. Zo zou hij een pelgrimstocht naar Rome hebben ondernomen (hier verwart Nennius hem waarschijnlijk met een andere figuur) en een directe afstammeling zijn van de legendarische Brutus van Troje, de mythische voorouder van de Britten, via zijn zoon Kamber, stichter van Wales (Cambria). Ook zou y Draig Goch, de Rode Draak van Wales, bij hem zijn oorsprong hebben, maar ook dit is waarschijnlijk een mythe.
Mogelijk dat het bergachtige terrein met grote hoeveelheden regen de oorzaak is dat Wales nooit door de Angelsaksen is ingenomen, maar dat is niet zeker. Een van de Saksische koningen, Offa van Mercia, wordt gezien als degene die een grote aarden wal (of dijk) liet bouwen langs de grens met zijn koninkrijk om de Welsh buiten te houden. Delen van Offa's Dyke kunnen tot op vandaag worden bekeken. 800-1081 thumb|Rhodri Mawr In 826 komt een zekere Merfyn Frych aan de macht in Gwynedd, in het noorden van Wales. Zijn vader is de koning van het eiland Man, maar zijn moeder is Esyllt ferch Cynan, dochter van de koning van Gwynedd. Zo kan Merfyn Gwynedd verkrijgen en hij trouwt met Nest ferch Cadell, dochter van de koning van Powys.
In 844 erft Rhodri Mawr, Rhodri de Grote, Gwynedd van zijn vader, en in 855 erft hij Powys van zijn moeder. In 871 kan hij Seisyllwg (dat zijn Ceredigion Ystrad Tywi tezamen) verkrijgen na de dood van diens heerser. Zo bezit hij als eerste een heel groot deel van een verenigd Wales en hiervoor wordt hij de Grote genoemd. In 856 verslaat hij Deense vikingen onder koning Gorm op het eiland Anglesey. In 878 sterven hij en zijn zoon Gwriad echter in een gevecht met Mercia. Zijn nalatenschap is groot: vanaf dan stamt vrijwel elke koning in Wales af van Rhodri Mawr, in de drie huizen van Wales: het huis van Aberffraw onder Anarawd ap Rhodri, in Gwynedd in het noorden, het huis van Dinefwr onder Cadell ap Rhodri, in Seisyllwg (later Deheubarth) in het centrum en het zuiden, en het huis van Mathrafal onder Merfyn ap Rhodri, in Powys in het oosten.
Deze drie zonen zworen trouw aan Alfred de Grote van Wessex in het oosten, maar het zou kunnen dat dit onder enige druk gebeurde, aangezien Idwal Foel (zoon van Anarawd) gedood werd in een opstand tegen Wessex. Doordat in Wales vaak elke zoon recht had op een stuk van de erfenis van zijn vader, was het moeilijk Wales langdurig verenigd te houden.
Hywel Dda, zoon van Cadell ap Rhodri wordt koning van Seisyllwg en verwerft Dyfed en Breicheiniog: in het jaar 904 voegt hij deze drie koninkrijken samen en noemt het Deheubarth. In 942 verkrijgt hij na de dood van Idwal Foel Gwynedd en Powys en bezit zo weer bijna heel Wales. Hij wordt Hywel Dda genoemd, wat Hywel de Goede betekent, waarschijnlijk omdat hij de Cyfraith Hywel opstelde, het middeleeuwse Welshe recht, in ca. 930 nabij Whitland. Het is redelijk vooruitstrevend voor zijn tijd: enerzijds was het relatief vrouwvriendelijk. Zo waren vrouwen geen volledig bezit van hun man noch van hun vader en kregen ze compensatie als hun man ontrouw was. Anderzijds was Welsh de taal der wet en kon men scheiden. Om die redenen werd het later door de Engelsen als primitief en duivels bestempeld.
Zijn zoon Owain ap Hywel erfde in 950 enkel Deheubarth, terwijl er in Gwynedd vier koningen elkaar snel opvolgden. Owain is naar waarschijnlijkheid de maker van de genealogische propaganda die de koningen van Gwynedd terugbrengt naar Cunedda en Macsen Wledig, maar zelfs verwant beweert te zijn aan Jezus. Deze afstamming van Cunedda werd gebruikt als rechtvaardiging om grote delen van Wales te bezitten.
Maredudd ab Owain ap Hywel kwam in 986 aan de macht en verenigt nogmaals Gwynedd en Deheubarth. Hij had echter veel last van Noorse vikingen: 2000 mensen werden gevangen genomen op Anglesey en tot slaaf gemaakt en er waren plunderingen in 988, 993, 997 en 999. In 999 sterft hij.
Llywelyn ap Seisyll, die in 1018 aan de macht komt in Gwynedd, stamt niet af van Rhodri Mawr, in tegenstelling tot alle recente heersers. Hij komt aan de macht in een woelige periode; in 200 jaar tijd worden in de Welshe koningshuizen 28 mensen vermoorden en 4 verblind. Hij trouwt met Angharad ferch Maredudd, de dochter van Maredudd. Na hem krijgen de afstammelingen van Anarawd terug de troon van Gwynedd, onder Iago ab Idwal ap Meurig.
Gruffudd ap Llywelyn, zoon van Llywelyn ap Seisyll, vermoordt in 1039 Iago en wordt zo koning van Gwynedd en Powys. In 1055 verwerft hij ook nog Deheubarth, in 1057 verkrijgt hij Morgannwg. Hij is de eerste en laatste Welshe koning die heel Wales heeft kunnen verenigen onder zijn heerschappij. In 1039 won hij een oorlog tegen Mercia, maar in 1063 nemen de Engelsen onder de toekomstige koning Harold II van Engeland wraak. Gruffudd wordt verslagen in Snowdonia en wordt daar in het legerkamp (volgens de overlevering) vermoord door niemand minder dan Cynan ab Iago, zoon van koning Iago.
In 1063 heersen Bleddyn ap Cynfyn en Rhiwallon ap Cynfyn samen over Gwynedd en Powys. In 1066 wint Willem de Veroveraar de Slag bij Hastings en hij wordt koning van Engeland. Hij laat de Welshmen voorlopig nog met rust. Tussen 1070 en 1081 vallen de koningen van Wales elkaar aan en vermoorden ze elkaar, maar in 1081 komt Gwynedd in de handen van Gruffudd ap Cynan terecht, de zoon van Cynan ab Iago. 1081-1282 left|thumb|Gruffudd ap Cynan ontsnapt uit Chester Terwijl Gruffud ap Cynan koning is in Gwynedd in 1081, installeert Willem I de Marcher Lords rond Wales. Dezen moesten de grenzen van Engeland beschermen van de Welshmen en waren tot op een zekere graad autonoom. De Marcher Lord van Chester nam Gruffudd gevangen voor 12 jaar. In 1094 ontsnapt hij en is hij terug koning van Gwynedd, maar vier jaar later valt de Earl van Chester terug aan. Wanneer de Earl van Chester langs de noordkust naar Gwynedd marcheerde kwam net dan het leger van de Noren en werd zijn leger verslagen. Gruffudd bouwde hierna 20 jaar lang de stabiliteit van Gwynedd terug op.
Ondertussen moeide de nieuwe Engelse koning Willem II van Engeland zich meer met de Marcher Lords en Wales werd verdeeld in Marchia Wallia en Pura Wallia: Wales van de Marcher Lords en Wales van de lokale koningen.
In 1118 breidt Gruffudd uit naar het oosten, en in 1123-24 naar het zuiden. In 1137 verovert hij Ceredigion. Gruffudd gebruikt de mythe van Cunedda om Gwynedd af te schilderen als het belangrijkste koninkrijk van Wales.
Zijn zoon Owain Gwynedd kreeg de troon in 1137 en voert een expansie uit naar het oosten, hij geraakt bijna tot bij Chester. Dit kan hij doen omdat tussen 1135 en 1154 er in Engeland een burgeroorlog aan de gang is, de Anarchie. Hij is de eerste die de titel princeps Wallensium gebruikt, belangrijkste koning van Wales, oftewel Prins van Wales. In 1153 verliest hij Ceredigion en in 1154 wordt Hendrik II van Engeland koning, heersend over een gebied dat strekt van de Schotse Hooglanden tot de Pyreneeën. In 1157 verslaat Hendrik II Owain en in 1164 verslaat hij een Welshe coalitie. Owain vraagt hulp aan de Franse koning Lodewijk VII, maar sterft in 1170 voordat hij antwoord kan krijgen.
In Zuid-Wales komt er een zeker Rhys ap Gruffudd, die Lord Rhys genoemd werd, aan de macht in Deheubarth. Hij en Dafydd ab Owain zweren trouw aan Hendrik II. Dafydd is de tweede oudste zoon van Owain, maar hij erfde toch Gwynedd, omdat Owains oudste zoon Iorwerth ab Owain niet mentaal in staat werd geacht te regeren. Dafydd wordt dan princeps Norwalliae, Rhys wordt princeps Sudwalliae.
200px|thumb|Het wapen van Llywelyn Fawr, later het wapen van Wales