Het seizoen 2008/2009 is het 44e jaar in het bestaan van de Enschedese voetbalclub FC Twente. De Tukkers kwamen uit in de Nederlandse Eredivisie, namen deel aan het toernooi om de KNVB beker en speelden voor het eerst in de geschiedenis van de club in de voorronde van de Champions League. Het beloftenteam van FC Twente kwam door het kampioenschap in 2007/08 net als het eerste uit in het toernooi om de KNVB beker.
Na de verbouwing, die kort voor de thuiswedstrijd op 13 september 2008 tegen NEC gereed was, werd het Arke Stadion hernoemd in De Grolsch Veste en uitgebreid van 13.250 naar 24.000 plaatsen. Voor de thuiswedstrijd op 13 augustus tegen Arsenal in de voorronde van de Champions League werd in verband met de verbouwing nog uitgeweken naar GelreDome in Arnhem.
Wedstrijdstatistieken Oefenduels Datum + plaats Wedstrijd Uitslag Scoreverloop 28 juni 2008Hengelo Hengelose Selectie - FC Twente 0 - 5 (0 - 1) 38' Huysegems 0-1, 47' Gerritsen 0-2, 72' Hersi 0-3, 80' Arnautović (pen.) 0-4, 82' Arnautović 0-5 1 juli 2008Geesteren RKVV STEVO - FC Twente 1 - 9 (1 - 4) 11' Janssen 0-1, 16' Arnautović 0-2, 33' Hersi 0-3, 39' Arnautović 0-4, 40' Voshaar (pen.) 1-4, 50' Huysegems 1-5, 60' Huysegems 1-6, 70' Nkufo 1-7, 75' Huysegems 1-8, 87' Huysegems 1-9 2 juli 2008Haaksbergen Selectie Haaksbergen - FC Twente 1 - 5 (1 - 2) 8' Hersi 0-1, 28' Wielens 1-1, 44' Denneboom 1-2, 57' Arnautović 1-3, 78' Elia 1-4, 87' Elia 1-5 5 juli 2008Vriezenveen Selectie Twenterand - FC Twente 1 - 5 (0 - 3) 26' Zomer 0-1, 39' Tioté 0-2, 43' Huysegems 0-3, 51' Huysegems 0-4, 65' Dogger 1-4, 88' Arnautović 1-5 8 juli 2008Alstätte (Dld.) FC Farul Constanța - FC Twente 2 - 3 (1 - 1) 22' Willian 1-0, 33' Gerritsen 1-1, 48' Nae 2-1, 51' Arnautović 2-2, 70' Huysegems 2-3 12 juli 2008Mariënberg FC Zwolle - FC Twente 2 - 3 (1 - 0) 8' Van Polen 1-0, 47' Oliver 2-0, 50' Arnautović 1-1, 60' Huysegems 2-2, 84' Arnautović 2-3 22 juli 2008Geesteren FC Twente - BV Veendam 3 - 0 (1 - 0) 30' Janssen 1-0, 80' Arnautović 2-0, 86' Gerritsen 3-0 26 juli 2008Oldenzaal FC Twente - Olympiakos Piraeus 2 - 0 (1 - 0) 13' Huysegems 1-0, 50' Arnautović 2-0 1 augustus 2008Bielefeld (Dld.) Arminia Bielefeld - FC Twente 0 - 0 (0 - 0) 5 augustus 2008Emmen FC Twente - Ankaraspor AŞ 2 - 0 (0 - 0) 51' Arnautović 1-0, 75' Janssen 2-0 16 augustus 2008Hardenberg FC Twente - UD Almería 0 - 1 (0 - 0) 80' Natalio 0-1 4 september 2008Osnabrück VfL Osnabrück - FC Twente 0 - 2 (0 - 2) 28' Denneboom 0-1, 38' Wielaert 0-2 8 januari 2009La Manga (Spa.) SD Ciudad de Santiago - FC Twente 1 - 1 (0 - 1) 20' Huysegems 0-1, 63' Suley 1-1
Topscorers in de oefenduels thumb|170px|Marko Arnautović is topscorer in de oefenduels. # Naam Goals 1 Marko Arnautović 12 2 Stein Huysegems 11 3 Patrick Gerritsen 3 Youssouf Hersi 3 Theo Janssen 3 6 Romano Denneboom 2 Eljero Elia 2
Eredivisie 30 augustus 2008 Roda JC 1 - 1 (0 - 0) FC Twente Opstelling FC Twente: Parkstad Limburg Stadion15.000 toeschouwersBen Haverkort Andres Oper 84' 56' Eljero Elia Michajlov, Wellenberg, Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Braafheid, Brama, Huysegems, Tioté, Denneboom (65' Janssen), Nkufo, Elia 8px Elia (52'), Nkufo (90') 13 september 2008 FC Twente 1 - 1 (1 - 0) N.E.C. Opstelling FC Twente: De Grolsch Veste23.550 toeschouwersPieter Vink Eljero Elia 28' 88' Joël Tshibamba Boschker, Stam, Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Braafheid, Brama (79' Wellenberg), Pérez (65' Hersi), Tioté, Denneboom, Nkufo, Elia 21 september 2008 FC Volendam 1 - 2 (0 - 0) FC Twente Opstelling FC Twente: Kras Stadion5.000 toeschouwersReinold Wiedemeijer Rowin van Zaanen 64' 54' Theo Janssen63' Eljero Elia Boschker, Stam (72' Wellenberg), Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Braafheid, Brama, Pérez (62' Hersi), Janssen, Denneboom (62' Huysegems), Nkufo, Elia 27 september 2008 FC Twente 3 - 0 (1 - 0) De Graafschap Opstelling FC Twente: De Grolsch Veste23.200 toeschouwersTom van Sichem Nkufo 33'Romano Denneboom 75'Stein Huysegems 90' Boschker, Stam, Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Braafheid, Brama, Pérez (74' Hersi), Janssen (90' Heubach), Denneboom (87' Huysegems), Nkufo, Elia 5 oktober 2008 FC Utrecht 3 - 0 (1 - 0) FC Twente Opstelling FC Twente: Stadion Galgenwaard19.000 toeschouwersJack van Hulten Loïc Loval 9'Francis Dickoh 51'Nick de Jong 90' Boschker, Stam, Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Braafheid, Brama, Hersi (64' Pérez), Tioté (77' Arnautović), Huysegems (82' Denneboom), Nkufo, Elia 8px Braafheid (36'), Stam (40'), Douglas (84') 18 oktober 2008 FC Twente 2 - 0 (0 - 0) Heracles Almelo Opstelling FC Twente: De Grolsch Veste24.000 toeschouwersJan Wegereef Marko Arnautović 81'Eljero Elia 90' Boschker, Stam, Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Braafheid (90' Heubach), Brama, Pérez (67' Hersi), Tioté, Denneboom (66' Arnautović), Nkufo, Elia Voorafgaand aan de wedstrijd werd de twee dagen eerder overleden Ab Gritter, voormalig speler van zowel FC Twente als Heracles, met een in memoriam en een minuut stilte herdacht. Marko Arnautović scoorde zijn eerste doelpunt voor Twente in een officiële wedstrijd. 26 oktober 2008 Vitesse 0 - 2 (0 - 1) FC Twente Opstelling FC Twente: GelreDome17.136 toeschouwersBen Haverkort 10' Marko Arnautović69' Marko Arnautović Boschker, Stam, Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Heubach, Brama, Hersi (61' Wellenberg), Tioté, Arnautović (90' Chery), Nkufo, Elia (82' Huysegems) 8px Elia (13'), Stam (39'), Heubach (49'), Arnautović (86') 29 oktober 2008 NAC Breda 0 - 1 (0 - 1) FC Twente Opstelling FC Twente: Rat Verlegh Stadion16.653 toeschouwersReinold Wiedemeijer 11' Edson Braafheid Boschker, Stam, Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Braafheid, Brama (64' Wellenberg), Hersi (90' Heubach), Tioté, Arnautović (81' Denneboom), Nkufo, Elia 8px Stam (30'), Braafheid (87') NAC-speler Anthony Lurling werd in de 89e minuut met een rode kaart uit het veld gestuurd, nadat hij Niels Wellenberg in de maag stompte. 1 november 2008 FC Twente 0 - 2 (0 - 1) Ajax Opstelling FC Twente: De Grolsch Veste24.000 toeschouwersRoelof Luinge 40' Siem de Jong90' Rasmus Lindgren Boschker, Wellenberg (46' Janssen), Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Braafheid, Stam, Hersi (71' Huysegems), Tioté (87' Denneboom), Arnautović, Nkufo, Elia 8px Nkufo (42'), Wielaert (48') 8 november 2008 AZ 3 - 0 (2 - 0) FC Twente Opstelling FC Twente: DSB Stadion16.493 toeschouwersPieter Vink Ari 36'Mounir El Hamdaoui 40'Ari 58' Boschker, Stam, Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Braafheid, Brama, Hersi (67' Janssen), Tioté (51' Wellenberg), Denneboom (67' Huysegems), Nkufo, Elia 8px Tioté (10') 16 november 2008 FC Twente 1 - 1 (1 - 0) Feyenoord Opstelling FC Twente: De Grolsch Veste23.028 toeschouwersRuud Bossen Blaise Nkufo (pen.) 13' 53' Roy Makaay (pen.) Boschker, Stam, Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Braafheid, Brama, Hersi (79' Huysegems), Janssen, Arnautović, Nkufo, Elia 8px Douglas (77') 22 november 2008 FC Twente 6 - 0 (4 - 0) sc Heerenveen Opstelling FC Twente: De Grolsch Veste22.800 toeschouwersEric Braamhaar Blaise Nkufo 23'Kenneth Pérez 35'Blaise Nkufo 41'Kenneth Pérez 45'Marko Arnautović 47'Blaise Nkufo 72' Boschker, Stam, Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Braafheid, Brama, Pérez, Janssen (68' Tioté), Arnautović, Nkufo (76' Denneboom), Elia (77' Huysegems) Man of the Match Kenneth Pérez vierde na een maand afwezigheid wegens een blessure zijn rentree met zijn eerste twee doelpunten voor FC Twente en een assist. Ook Blaise Nkufo was op dreef: met drie goals en twee assists was hij bij vijf van de zes doelpunten betrokken. Heerenveen-speler Mika Väyrynen kreeg in de laatste minuut van de wedstrijd zijn tweede gele kaart en derhalve rood. 29 november 2008 ADO Den Haag 1 - 2 (0 - 1) FC Twente Opstelling FC Twente: ADO Den Haag Stadion10.000 toeschouwersRichard Liesveld Leroy Resodihardjo 76' 9' Theo Janssen80' Marko Arnautović Boschker, Stam (90' Tioté), Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Braafheid, Brama, Pérez (88' Hersi), Janssen (85' Heubach), Arnautović, Nkufo, Elia 8px Janssen (79') 6 december 2008 FC Twente 6 - 2 (4 - 0) Sparta Rotterdam Opstelling FC Twente: De Grolsch Veste23.000 toeschouwersEd Janssen Kenneth Pérez 22'Blaise Nkufo 31'Blaise Nkufo 38'Donovan Slijngard (ed) 43'Marko Arnautović 79'Youssouf Hersi 90' 80' Rydell Poepon85' Arne Slot Boschker, Stam, Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Braafheid, Brama, Pérez (69' Hersi), Janssen, Arnautović, Nkufo (77' Denneboom), Elia (77' Huysegems) Blaise Nkufo speelde zijn honderdste eredivisiewedstrijd op rij voor FC Twente. De laatste keer dat hij ontbrak was op 17 december 2005, toen hij geschorst was. Mede dankzij twee doelpunten werd hij uitgeroepen tot Man of the Match. 14 december 2008 FC Groningen 1 - 4 (1 - 2) FC Twente Opstelling FC Twente: Euroborg22.000 toeschouwersJan Wegereef Goran Lovre 45' 17' Marko Arnautović21' Eljero Elia68' Ron Stam90' Blaise Nkufo Boschker, Stam (90' Wellenberg), Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Braafheid, Brama, Pérez (67' Tioté), Janssen, Arnautović, Nkufo, Elia (51' Huysegems) 8px Pérez (55'), Stam (68') Met zijn 494e wedstrijd in de Eredivisie kwam Sander Boschker binnen in de toptien van spelers met meeste duels achter hun naam. Hij evenaarde Willem van Hanegem. Nummer één op deze lijst is Pim Doesburg, met 687 wedstrijden. 21 december 2008 FC Twente 2 - 0 (1 - 0) Willem II Opstelling FC Twente: De Grolsch Veste22.532 toeschouwersReinold Wiedemeijer Douglas 34'Blaise Nkufo 68' Boschker, Stam, Wielaert 10px|Aanvoerder, Douglas, Braafheid, Brama, Pérez (85' Heubach), Janssen (46' Tioté), Arnautović (73' Denneboom), Nkufo, Elia 8px Douglas (63') 27 december 2008 PSV 0 - 0 (0 - 0) FC Twente Opstelling FC Twente: Philips Stadion34.300 toeschouwersPieter Vink Boschker, Wellenberg, Wielaert 10px|Aanvoerder, Braafheid, Heubach, Brama, Pérez, Janssen (58' Tioté), Arnautović, Nkufo, Elia 8px Wielaert (38'), Brama (84') Verdedigers Ron Stam en Douglas ontbraken bij Twente wegens blessures. FC Twente stond halverwege de competitie op de derde plaats in de rangschikking van de Eredivisie; zeven punten achter koploper AZ, vier punten achter Ajax en met vier punten voorsprong op PSV. 17 januari 2009 FC Twente 2 - 1 (1 - 0) Vitesse Opstelling FC Twente: De Grolsch Veste23.519 toeschouwersRichard Liesveld Blaise Nkufo 19'Kenneth Pérez 67' 53' Sébastien Sansoni Boschker, Stam, Wisgerhof, Rajković, Braafheid, Brama, Pérez (75' Hersi), Tioté, Arnautović (81' Huysegems), Nkufo 10px|Aanvoerder, Elia (90' Janssen) 8px Rajković (26'), Elia (79') Peter Wisgerhof, die in de winterstop van NEC was overgenomen om de naar Ajax vertrokken Rob Wielaert te vervangen, maakte zijn debuut voor FC Twente. Ook Slobodan Rajković kwam voor het eerst in een competitiewedstrijd in actie, na langdurig door de FIFA te zijn geschorst. Stein Huysegems speelde met een invalbeurt zijn laatste minuten in het Twenteshirt; daags voor deze wedstrijd werd bekend dat hij zou vertrekken naar het Belgische KRC Genk. Blaise Nkufo volgde Wielaert op als aanvoerder en maakte zijn tiende doelpunt van het seizoen. 25 januari 2009 Heracles Almelo 1 - 2 (0 - 1) FC Twente Opstelling FC Twente: Polman Stadion8.500 toeschouwersKevin Blom Ricky van den Bergh 83' 45' Kenneth Pérez75' Marko Arnautović Boschker, Stam (85' Wellenberg), Wisgerhof, Rajković, Braafheid, Brama, Pérez (73' Janssen), Tioté, Arnautović (79' Denneboom), Nkufo 10px|Aanvoerder, Elia