thumb|Ontwikkelingen in de Nederlanden tussen 1621 en 1628, waaronder de verovering van Grol (Groenlo) door Frederik Hendrik in 1627. thumb|De ligging van Grol in het Graafschap Zutphen (noorden is onder)
Het Beleg van Groenlo (ook wel: het Belegh van Grol) in 1627 was een door prins Frederik Hendrik van Oranje opgezette belegering van de door de Spanjaarden bezette veste Grol (de regionale naam van Groenlo), ten tijde van de Tachtigjarige Oorlog. Het beleg duurde van 20 juli tot en met 19 augustus, waarna Grol zich overgaf. Onderdeel van het beleg was de aanleg van een circumvallatielinie rondom de stad, om te verhinderen dat Grol versterkingen kon ontvangen, proviand en munitie in te slaan en om een ontzet te voorkomen. Hendrik van den Bergh, een Nederlands edelman in Spaanse militaire dienst en een volle neef van Frederik Hendrik, probeerde Grol met een groot leger te ontzetten, maar kwam te laat. Grol zou staats blijven tot het eind van de oorlog.
Status van de vesting Grol Strategische grensvesting Grol was een sterke vesting in het oosten van de Republiek der Zeven Verenigde Nederlanden en had een strategische ligging op de handelsroute naar het oosten. Mede daarom is Grol in zijn historie meerdere keren belegerd en veroverd, zoals in 1595 (onsuccesvol) onder leiding van Maurits van Oranje, een halfbroer van Frederik Hendrik. Maurits slaagde er tijdens zijn succesvolle veldtocht in 1597 wel in de stad te veroveren op de Spanjaarden. In 1606 werd de stad onder leiding van de Spaanse veldheer Spinola belegerd en heroverd, waarna later dat jaar Maurits met zijn leger opnieuw Grol trachtte in te nemen (wederom onsuccesvol). Het laatste en beroemdste beleg van Groenlo in de Tachtigjarige Oorlog was het Beleg van Grol van 1627 onder leiding van Frederik Hendrik.
In die tijd waren er weinig wegen in de veenrijke omgeving, wat de kleine vestingstad van strategisch belang maakte. Vanuit hier konden de Spanjaarden via het langs Groenlo gelegen riviertje de Slinge strooptochten ondernemen in de staatse gebieden. De aan het front gelegen vestingen 's-Hertogenbosch, Grol, Oldenzaal en Lingen waren van groot financieel belang. (1992): Groll in de Zeventiende en Achttiende Eeuw: Een kerkelijk en strategisch storende factor in het oosten van de republiek, Groenlo: Oudheidkundige Vereniging Groenlo De door de Spanjaarden opgelegde heffingen op handel ('licenten') en contributies leverden een constante en essentiële geldstroom voor de Spaanse oorlogskas. Grol was een van de vestingen waar een Spaans rentmeester gevestigd was en waar alle geïnde gelden uit de kwartieren van Zutphen en de Veluwe werden ontvangen. Ten tijde van het ingaan van het Twaalfjarig Bestand in 1609 waren Grol en Oldenzaal de enige twee overgebleven Spaanse bolwerken in Kwartier van Zutphen en Twente, de rest was in staatse handen. (1962): Stad en Land van Twente. Enschede: W.G.Witkam Na het aflopen van het Twaalfjarig Bestand in 1621 werden vanuit Oldenzaal en Grol wederom plundertochten georganiseerd. (1998): Duizend jaar weer, wind en water in de Lage Landen. Deel 4: 1575-1675 Franeker: Van Wijnen
Sterkte van de vestingwerken Van 1548 tot 1555 was de stad Grol door Marcelis KeldermansT.J. Hoekstra (1996), Marcelis Keldermans, in: J. Aalbers et al (red), Utrechtse biografieën 3, 1996, Boom/Broese Kemink/SPOU, Utrecht/Amsterdam, in opdracht van keizer Karel V versterkt met stadsmuren en verdedigingswerken in een vijfhoekige versterking. Om er genoeg mensen voor te krijgen, werden onder andere gevangenen ingezet uit het graafschap Zutphen, die als straf kregen om enkele maanden aan de vestingwerken te bouwen.Stichting Pas op de buren (1998): Pas op de buren! Over de rivaliteit tussen Lichtenvoorde en Groenlo. Groenlo. Door deze versterkingen werd Grol bij de voornaamste vestingen van de Nederlanden gerekend. (1791):Vaderlandsche geographie: of, Nieuwe tegenwoordige staat en hedendaagsche historie der Nederlanden Amsterdam: Gartman, Vermandel, Smit. Na inname van de stad door de Spanjaarden in 1606 is Grol in opdracht van Spinola en Aartshertog Albert tijdens het Twaalfjarig bestand verder versterkt. Van 1614 tot 1616 hebben Spaanse soldaten en boeren uit de regio twee jaar lang continu aan de vestingwerken gewerkt. (2006): De vestingstad Grol in de kaart gekeken. Topografisch historische atlas van Groenlo. Groenlo: Stadsmuseum Groenlo In 1617 werd het plan gemaakt om de vestingwerken geheel te verbouwen en te veranderen van een onregelmatig vijfhoekige ommuurde vesting naar een mooie regelmatige zeshoek volgens het Oud-Nederlandse stelsel, met hoge aarden wallen in plaats van muren, met zes bastions, zes halve manen en zes ravelijnen. Ook de loop van het riviertje de Slinge moest ervoor aangepast worden.Plattegrond van de nieuwe vestingwerken van Grol. Kaart Willem Flamen. Archivo General, Simancas Tegen het einde van het Twaalfjarig bestand werden deze werken gerealiseerd, met uitzondering van de ravelijnen en halve manen.
De verdedigingswerken in 1627 bestonden van buiten naar binnen uit: een contrescarp met daarachter een bedekte, beschermde weg, de stadsgracht van 30 meter breed, een onderwal bestaande uit een faussebray: borstwering van 24 voet, 8 meter breed en een bedekte weg erachter, en de hoofdwal aan grachtzijde met daarop een borstwering. De totale vestingwerken van Grol waren ongeveer 100 meter breed. Grol had drie nieuwe stadspoorten gekregen: richting de steden Bredevoort de Lievelderpoort, richting Vreden de Nieuwe poort en richting Deventer/Zutphen de Beltrummerpoort.
De Spanjaarden vonden dat de Slinge een te hoge stroomsnelheid had, waardoor de vestingwerken aangetast zouden worden. Onder leiding van de Spaanse gouverneur van Grol, Matthijs van Dulcken, werd een nevengeul rondom de stad gegraven, die het meeste water rondom Groenlo moest afvoeren. Daarnaast werden stuwen en watermolens aangelegd, waardoor de hoogte van het water in de gracht nauwkeurig geregeld kon worden. De diepte van de gracht werd op achttien voet (zes meter) gehouden. De gracht had tevens een verdiept gedeelte, een cunette, waardoor zelfs als het water door de vijand zou worden afgetapt, er nog steeds water in de gracht zou blijven staan. (2003): De Grolse gracht. Van verdedigingswerk tot viswater. Groenlo: Groenlose Hengelsport Vereniging De hoogte van de hoofdwal rond de stad werd voorzien op twintig voet (6,75 meter). De bastions hadden opstellingen geschikt om geschut te plaatsen. De wallen van de vestingstad waren zo hoog dat vrijwel alle bebouwing erachter schuil ging. (1999): De vestingstad Grol. Geschiedenis van de vestingwerken van Groenlo. Groenlo: Oudheidkundige Vereniging Groenlo Door alle versterkingen die de Spanjaarden aangelegd hadden ontstond in de Republiek het idee dat Grol een onneembare vesting was geworden.
Aanloop naar het beleg Besluit om Grol te belegeren thumb|left|Prins Frederik-Hendrik, de "Stedendwinger" De Staten-Generaal discussieerden over de wijze van voortzetting van de oorlog tegen de Spanjaarden, die zowel op zee als op land werd bevochten. De machtige aan kust gelegen gewesten Holland en Zeeland wilden alle "gereede penninghen tot beveiligingh der zee" aanwenden. Toch bleef het een hoge prioriteit om het door Spaanse troepen bezette vestingstadje Grol te belegeren, omdat het goed bevoorraad was ("wel voorsien van volk en geschut") en Spanje vanuit hier sabotage kon plegen of met troepen het land in trekken en andere steden in de republiek bedreigen: "'t voornaemste van allen, Grol lagh vijf ueren gaens van de stroomen; waer door het den Spanjaert vry stond den toevoer te bekommeren, of ten strijde te trekken". (1629): Beleegeringh der stadt Grol, Vertaling van Grollae Obsidio door J. Goris (1681). Amsterdam: Wed. van Someren
In 1626 was men in de Staten-Generaal bewust van de risico's van een 'aanslag op Groenlo'.Besluiten Staten-Generaal 25-09-1626, 2 In augustus had graaf Van den Bergh 52 compagnieën ruiters en zes compagnieën voetvolk achtergelaten in Grol.Besluiten Staten-Generaal 31-08-1626, 13 Ernst Casimir had inmiddels in juli al wel Oldenzaal ingenomen, zonder veel moeite.: Verzameld verleden: veertig gedenkwaardige momenten en figuren uit de vaderlandse geschiedenis, Uitgeverij Verloren, 2004, Echter, de kans op een risicovolle veldslag bij Grol en een mogelijke beschamende aftocht werd in het najaar van 1626 nog te groot bevonden om op dat moment een aanval tegen Grol op te zetten.Besluiten Staten-Generaal 23-09-1626, 1 Desondanks werd in 1627, na veel overleg en sterk aandringen door de provincies Friesland, Gelderland, Groningen en Overijssel, (1754): Vaderlandsche Historie, Vervattende Geschiedenislessen der Vereenigde Nederlanden, in Zonderheid die van Holland, van de Vroegste Tyden af - Elfde Deel, Amsterdam: Isaak Tirion besloten dat na een historie van belegeringen het prominente Grol eindelijk definitief door de Republiek ingenomen moest worden. Hierbij speelde mee dat de Staten Generaal in het voorjaar van 1627 weinig militaire activiteiten van de Spanjaarden voor de rest van dat jaar op land verwachtten. Daardoor kon Frederik Hendrik gemakkelijker een houding aannemen die gericht was op de aanval en voorbereidingen treffen op een grootschalig beleg. Op kosten van de Verenigde Provincies werd het leger versterkt. Op 8 juli 1627, vrijwel onmiddellijk na de plechtige ontvangst van de ridderorde van de Kousenband, vertrok stadhouder Frederik Hendrik als legeraanvoerder om met zijn leger de "starcke stad Grol aan te tasten". (1863): Algemeene geschiedenis des vaderlands: van de vroegste tijden tot op heden. 3e Deel, 4e stuk Amsterdam: C.L. Schleijer De vesting Grol was geen onbekende van Frederik Hendrik: in 1597 was hij als dertienjarige jongen uitgenodigd door Maurits, om toeschouwer te zijn bij het beleg van Grol, om te wennen aan het oorlogsgeweld ("Om 't ongemak van den crijch te leeren verdragen"). (2004): Oorlog, mijn arme schapen: een andere kijk op de Tachtigjarige Oorlog 1565-1648 Franeker:Van Wijnen Vanaf 1600 was hij daadwerkelijk in dienst van het staatse leger en zodoende was hij in functie bij het beleg van Grol in 1606.
Logistiek thumb|Weergave van het transport van artillerie over land in de 17e eeuw Het leger van prins Frederik Hendrik van Oranje, rond de 20.000 man sterk, werd via de Lek en de Rijn naar het oosten verscheept. Om de Spanjaarden, die een groot eigen leger op de been hadden in het zuiden bij Keizersweert, op het verkeerde been te zetten en te laten denken dat Wezel het doel was, werd door een legergroep een schijnbeweging uitgevoerd richting het Duitse stadje Goch. De hoofdmacht van het staatse leger ging op 17 juli 1627 achter Emmerik van boord en vertrok richting Groenlo. Frederik Hendrik kondigde direct de 'Krijgstught' af: soldaten die onderling zouden vechten of anderszins de regels overtraden zouden voor de overste Smelsing moeten verschijnen, hoofd van de krijgsraad.
De derde dag, op de avond van 20 juli kwam het leger voor de stad Grol. Omstreeks 1000 wagens vervoerden kruit, kogels, leeftocht, vaartuigen, biesbruggen (gevlochten matten van biezen), 75 stukken (kanonnen) van verschillende grootte en verder "al 't gheen tot het maeken, bestormen of verdaedighen van werken" nodig was. Het leger bestond voornamelijk uit huurlingen afkomstig uit heel Europa. Het relatief kleine aantal stukken geschut, vergeleken met de oorlog op zee, werd veroorzaakt door het lastige transport van zware kanonnen over land.Tijdschrift voor geschiedenis, 1978
Het staatse leger was goed voorbereid: het had beschikking over twintig grote bakovens van negen bij acht voet en een voet hoog, die in 24 uur 28.080 pond brood konden bakken. Verder was er een magazijn met 400.000 pond brood, 235 lasten meel en 48.000 pond kaas.
Opzetten van kwartieren