300px|right|Baldwin-regels De Baldwin-regels zijn een reeks richtlijnen uit de organische chemie die de relatieve voorkeuren aangeven van ringsluitingsreacties voor alicyclische verbindingen. Ze werden in 1976 voor het eerst voorgesteld door Jack Baldwin.Baldwin, J. E., Rules for Ring Closure, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734.Baldwin, J. E., et al, Rules for Ring Closure: Ring Formation by Conjugate Addition of Oxygen Nucleophiles, J. Org. Chem., 42(24), 3846 (1977).
De regels classificeren ringsluitingen op drie manieren: het aantal atomen in de te vormen ring exo- en endo-ringsluitingen, afhankelijk van of de verbroken binding tijdens ringsluiting zich binnen (endo) of buiten (exo) de te vormen ring bevindt tet, trig en dig, afhankelijk van of het elektrofiele koolstofatoom tetrahedraal/sp3 (tet), trigonaal/sp2 (trig) of digonaal/sp (dig) is
Een ringsluiting kan dus bijvoorbeeld worden benoemd als 5-exo-trig. 5-endo-trig kan er in theorie correct uitzien, maar is niet gunstig volgens de Baldwin-regels:
center|Reactie van methyl-4-hydroxy-2-methyleenbutanoaat volgens de Baldwin-regels
Baldwin ontdekte dat de vereiste orbitaaloverlap voor het vormen van bindingen alleen bepaalde combinaties van ringgrootte en exo/endo/dig/trig/tet-parameters begunstigen.
Belangrijk is dat de Baldwin-regels richtlijnen zijn, waarop uitzonderingen zijn. Kationen negeren de Baldwin-regels vaak.
Regels De gunstige en ongunstige Baldwin-ringsluitingsregels zijn hieronder weergegeven.
Baldwin-ringsluitingen34567typeexoendexoendexoendexoendexoendtet✓✓✓✗✓✗✓trig✓✗✓✗✓✗✓✓✓✓dig✗✓✗✓✓✓✓✓✓✓
Categorie:Fysische organische chemie