Thioazijnzuur is een organische verbinding met als brutoformule C2H3OS. In zuivere toestand is het een kleurloze vloeistof met een zeer penetrante, misselijkmakende geur. De verbinding kan opgevat worden als het zwavelanaloog van azijnzuur, maar heeft een sterk zuurder karakter door de zwakkere binding tussen zwavel en het proton.
Synthese Thioazijnzuur kan bereid worden door acetylchloride te laten reageren met waterstofsulfide:
CH3C(O)Cl + H2S -> CH3C(O)SH + HCl
Een alternatieve methode is de reactie tussen azijnzuuranhydride en waterstofsulfide:
[CH3C(O)]2O + H2S -> CH3C(O)SH + CH3COOH
Toepassingen Thioazijnzuur wordt in de organische chemie gebruikt om thiolgroepen (-SH) in moleculen in te brengen, bijvoorbeeld in de synthese van het geneesmiddel captopril.
De reactie van een alkeen met thioazijnzuur onder invloed van AIBN geeft een thio-ester:
left|500px|Additie van thioazijnzuur aan een alkeen
Hieruit kan men na hydrolyse een thiol verkrijgen.U.S. Patent 3270063, "Methods of making primary mercaptans" van 30 augustus 1966 aan Thompson Chemical Company
Categorie:Organische zwavelverbinding Categorie:Carbonylverbinding Categorie:Organisch zuur Categorie:Ontvlambare stof Categorie:Toxische stof Categorie:Corrosieve stof