Chinoline is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C9H7N. In zuivere vorm is het kleurloze vloeistof met een sterke geur. Onder invloed van licht en tijd wordt de stof langzaam geel en later bruin.
Isolatie en synthese Chinoline komt voor in steenkool en werd voor het eerst in 1834 geïsoleerd door Friedlieb Ferdinand Runge. Er bestaan verschillende methodes om de stof synthetisch te maken. Camps-chinolinesynthese: condensatie van een o-acylaminoacetofenon met hydroxide tot een mengsel van twee isomeren Combes-chinolinesynthese: condensatie van anilines en β-diketon Conrad-Limpach-synthese: condensatie van anilines en β-keto-esters Doebner-Miller-reactie: condensatie van anilines met α,β-onverzadigde carbonylverbinding Friedländer-synthese: reactie van 2-aminobenzaldehyde en aceetaldehyde Knorr-chinolinesynthese: reactie van een β-ketoanilide met zwavelzuur tot een 2-hydroxychinoline Niementowski-reactie: condensatie van antranilzuur en een keton Povarov-reactie: reactie van aniline, benzaldehyde en een geactiveerd alkeen Skraup-chinolinesynthese: reactie van ijzersulfaat, glycerol, aniline, nitrobenzeen
Toepassingen Chinoline wordt voornamelijk gebruikt als grondstof voor de productie van andere verbindingen (bijvoorbeeld kleurstoffen, agrochemicaliën). Het wordt ook toegepast om de Lindlar-katalysator verder te vergiftigen, om selectieve reductie van alkynen tot cis-alkenen te bekomen.
Zie ook Isochinoline, een isomeer met het stikstofatoom in positie 2 van de ring. Pyridine, een analogon zonder extra benzeen-ring. Naftaleen, een analogon zonder stikstofatoom. Indool, een analogon waarin het stikstofstoom deel uitmaakt van een vijfring.
Externe links
Categorie:Oplosmiddel
Categorie:Toxische stof Categorie:Milieugevaarlijke stof