Het gebied van het huidige Estland wordt ongeveer 11.000 jaar door mensen bewoond. Aan het begin van de 13e eeuw werden de inwoners, toen Tsjoeden genoemd, van Denemarken uit gekerstend. In 1356 werden de Esten door de Duitse Orde van de Zwaardbroeders onderworpen. Sindsdien had Estland een Duitstalige minderheid die het land politiek en economisch tot in de 20ste eeuw domineerde, tot in de 18de eeuw in samenwerking met Denen en Zweden, en daarna met de Russen.
Prehistorie Na de laatste ijstijd en het terugtrekken van het landijs bewoonden mensen van de mesolithische Kundacultuur in het 8e millennium v.Chr. als eersten het huidige Estland. Na het 6e millennium v.Chr. ging deze cultuur over in de neolithische Narvacultuur.
Middeleeuwen en vroege renaissance miniatuur|Het middeleeuwse gotische stadhuis van Tallinn
Archeologische vondsten tonen aan dat vanaf de 8e eeuw de kusten van Estland werden aangedaan voor Vikingen. Het ging hier zowel om plundertochten als handelsmissies. Er zijn geen vaste nederzettingen aangetroffen, maar wel fortificaties en handelsposten.100 Vikingzwaarden gevonden in Estland zijn de grootste ontdekking tot nu toe, Heritage Tribune, 15 november 2020. Gearchiveerd op 2 juni 2023.Zweedse broers kwamen om op eerste Vikingtocht, Historia, 8 oktober 2020. Gearchiveerd op 1 juni 2023.
In de middeleeuwen werd Estland gekoloniseerd door de edelen van de Orde van de Zwaardbroeders, afkomstig uit het Duitse Rijk. Zij stichtten in het gebied van het huidige Estland en Letland de Lijflandse Confederatie. Het noorden werd door Denemarken (Deens Estland) en Zweden (Zweeds Estland) bezet. De Denen noemden het land Estland, naar de Aesti, een Baltische stam die volgens de Romeinse geschiedschrijver Tacitus aan het zuidoosten van de Oostzeekust woonde.
De steden Reval (Tallinn), Pernau (Pärnu) Narva en Dorpat (Tartu) werden lid van de Hanze. Deze werden grotendeels door Duitsers bewoond die tot de 17e eeuw een Nederduits dialect spraken. Het platteland bleef overwegend bewoond door Esten die in de 15e en 16e eeuw steeds meer lijfeigenen werden van de Duitse grootgrondbezitters. Rond 1526 ging de Duitse bevolking van Estland en Lijfland over tot het lutheranisme, en in het kielzog daarvan ook de Estse boerenbevolking.
Toen de Lijflandse Confederatie uiteenviel onder de aanvallen van Ivan de Verschrikkelijke (Lijflandse Oorlog) kwam het noorden in 1561 bij het Koninkrijk Zweden als Zweeds Estland. Het zuiden van het huidige Estland werd samen met het noorden van het huidige Letland (Vidzeme en Letgallen) een Pools leen (Hertogdom Lijfland) maar kwam in 1629 met de Vrede van Altmark ook bij Zweden als Zweeds Lijfland. In de 17e en 18e eeuw werd veel handel gedreven met de Republiek der Zeven Verenigde Nederlanden. De export bestond vooral uit graan en hout.
Russische heerschappij miniatuur|Russische kerk van Tallinn Tijdens de Grote Noordse Oorlog werd Estland in 1710 (definitief in 1721 met de Vrede van Nystad) Russisch onder Peter de Grote. Het werd deel van de drie Baltische gouvernementen (Gouvernement Estland, het eiland Ösel (Saaremaa) en het noorden van Gouvernement Lijfland). Door de oorlog en daaropvolgende pestepidemie werd de bevolking gedecimeerd; een deel werd gedeporteerd naar Rusland, waaronder de burgerij van de stad Dorpat, tegenwoordig Tartu genaamd. Peter de Grote liet de Baltisch-Duitse adel trouw aan zich zweren. De Tsaar kon zo ook gebruikmaken van de Duitse vakkundigheid om het bestuur van het Russische rijk te moderniseren. Beroemde admiraals van de Russische vloot als Adam Johann von Krusenstern en Fabian Gottlieb von Bellingshausen stamden uit Estland. De Baltische provincies werden bestuurd door de Ritterschaften, de vertegenwoordiging van de Duits-Baltische adel. Zij hadden hun eigen wetgeving en interne autonomie binnen het Russische rijk. In de 18e eeuw verslechterde de positie van de Estse lijfeigenen dramatisch. Onder het Russisch Keizerrijk genoten de Esten veel minder vrijheden dan eerder onder de Zweden. Door de lange vrede binnen het Russische rijk kon de bevolking demografisch de verliezen van de Noordse Oorlog en de daaropvolgende epidemieën weer compenseren. De landgoederen van de Baltisch-Duitse adel kwamen in de 18e en 19e eeuw weer tot grote bloei. De nabijgelegen snelgroeiende stad St. Petersburg werd een winstgevende afzetmarkt voor agrarische producten en sterke drank die in de talrijke stokerijen geproduceerd werd.
Kritiek op het systeem van lijfeigenschap nam aan het begin van de 19e eeuw toe. Het lijfeigenschap werd in Noord-Estland (Gouvernement Estland) in 1816 en in Zuid-Estland (Gouvernement Lijfland) in 1819 afgeschaft. Maar daarmee werd de positie van de Estse boeren nauwelijks verbeterd, want alle grond bleef in handen van de Duitse adel en de boeren bleven verplicht tot dienstbaarheid. Pas rond 1850 werd het mogelijk gemaakt om land aan boeren te verkopen, een regeling waarvan vele Estse boeren in de tweede helft van de 19e eeuw gebruik hebben gemaakt. In de tweede helft van de 19e eeuw begon er naast de Baltisch-Duitstalige burgerij ook een Estse middenklasse te ontstaan en werd er meer aan het volksonderwijs gedaan. De tsaren vanaf Alexander III (1881-1894) volgden een politiek van Russificatie. Onderwijs mocht voortaan alleen in het Russisch gegeven worden. Dit beperkte de culturele macht van de Duitstalige burgerij en adel en leidde tot een groeiend zelfbewustzijn en nationalisme onder de Esten. Een centrale rol in deze ontwikkeling van een eigen identiteit speelde de universiteit van Tartu (Dorpat) waar de eerste generatie Estse intellectuelen studeerde. Deze universiteit was vanaf haar oprichting Duitstalig geweest, maar moest nu in het Russisch doceren en dat gaf ook ruimte voor het Estisch, in ieder geval voor de nationale identiteitsontwikkeling. In 1869 werd in Tartu het eerste Estse Zang- en dansfestival georganiseerd dat weldra tot een krachtig symbool voor de eigen nationale identiteit zou uitgroeien. Baltische Duitsers speelden een grote rol bij de industrialisering van Estland, de handel en de aanleg van de spoorwegen. Veel Esten trokken naar de steden op zoek naar werk. De grotere steden groeiden snel en aan het einde van de 19e eeuw ontstond er ook een zelfbewuste Estse burgerij. De revolutie van 1905 bracht grote sociale spanningen in de Baltische provincies aan het licht. Landhuizen van de adel werd afgebrand en het Tsaristisch bewind bood concessies aan: er werd een 'Doema' ingesteld waarin ook gekozen Estse politici ervaring opdeden met de parlementaire democratie. Onderwijs in de moedertaal werd nu naast het Russisch toegestaan. In 1910 ging het stadsbestuur van Tallinn over in Estse handen na taai verzet van de Baltisch-Duitse bovenlaag. In 1913 werd het Estonia-theater in Tallinn geopend, een nationaal symbool dat met donaties van de Estse bevolking werd gebouwd.
Onafhankelijkheidsstrijd 1918-1920
Tijdens de Eerste Wereldoorlog werd het territorium van Estland tot 1918 gespaard van oorlogsgeweld. Estse politici reageerden in februari snel op het bericht dat de Tsaar was afgezet en in Petrograd een voorlopige regering was gevormd onder de sociaaldemocraat Kerenski. In maart 1918 werd door leidende Estse politici een wetsontwerp bij de Russische voorlopige regering ingediend die zelfbestuur voor Estland regelde. Het Estse autonomiestreven werd kracht bijgezet door een grote demonstratie van Esten in Petrograd. De Russische regering stemde na enige aarzeling toe. In Estland werd de Maapäev (Landdag) gekozen. Na de machtsgreep van de Bolsjewieken werd de Maapäev in november 1917 aan de kant geschoven.
In februari 1918 rukte het Duitse leger op in Estland. Net vóór de komst van de Duitsers, op 24 februari 1918, werd in opdracht van de haastig bijeengeroepen Maapäev door het driemanschap K. Päts, J. Vilms en K. Konik, de onafhankelijke republiek Estland uitgeroepen. Vooralsnog was dit slechts een papieren besluit; de Estse leiding werd door de Duitse bezettingsmacht geïnterneerd. De Sovjets hadden bij de vrede van Brest-Litovsk afstand gedaan van de Baltische provincies, en de Duitsers hadden vergaande plannen gereed liggen om de Baltische provincies samen te voegen tot een 'Baltisch Hertogdom' dat nauw aan het Duitse Rijk gebonden zou worden en bestuurd door de Baltisch-Duitse adel. Van deze plannen kwam niets terecht door de Duitse capitulatie. De daadwerkelijke onafhankelijkheid werd tussen november 1918 en 1920 bevochten. De voorlopige Estse regering nam de leiding over en werd door de westerse geallieerden als de-factoregering erkend. In december rukten Bolsjewistische eenheden onder bevel van Lenin en Trotski het Balticum binnen en stonden met Kerstmis op 35 km van Tallinn. Een inderhaast opgericht Ests vrijwilligersleger onder leiding van generaal Johan Laidoner probeerde wanhopig de Bolsjewieken tegen te houden. De zeer gemotiveerde maar slecht bewapende Esten kregen hulp van Finse en Baltisch-Duitse vrijwilligers en bewerkten rond de jaarwisseling een miraculeuze ommekeer. In februari 1919 werd het gehele territorium van Estland bevrijd en werden de Bolsjewieken eveneens uit Noord-Letland verdreven. Op 24 juni 1919 kwam het bij het Letse stadje Cēsis tot een grote veldslag met de Baltische Landeswehr, een vrijkorps dat de Duitse hegemonie in het Balticum wilde herstellen. Het Estse leger wist samen met Letse eenheden deze slag te winnen, en dit betekende het einde van 700 jaar Duitse overheersing in het Balticum. De Estse regering had ook problemen met een anticommunistisch Russisch leger van generaal Nikolaj Joedenitsj, dat vanuit Estland probeerde Petrograd te veroveren, maar de Estse onafhankelijkheid niet wilde erkennen. Dit leger werd door de Bolsjewieken verslagen. Na enkele mislukte pogingen van de Bolsjewieken om Estland opnieuw binnen te vallen, was Lenin bereid om vrede te sluiten. Met de Vrede van Tartu in februari 1920 erkende de Sovjet-Unie formeel de onafhankelijkheid van Estland en deed "voor eeuwig" afstand van alle soevereine rechten. Begin 1921 werd Estland de jure door de internationale gemeenschap als onafhankelijke staat erkend en in september van dat jaar opgenomen als lid van de Volkenbond.Schmidt (1992), p. 187-232
Onafhankelijke republiek In april 1919 werd een constituante gekozen onder leiding van August Rei die zich moest buigen over een nieuwe grondwet. De nieuwe democratische grondwet werd eind 1920 van kracht, tegelijkertijd met het installeren van een Ests parlement de Riigikogu. In de nieuwe grondwet kwamen veel bevoegdheden bij het parlement te liggen, minder bij de regering, wat op den duur politieke instabiliteit in de hand werkte. Het staatshoofd Riigivanem had nauwelijks politieke macht.Hasselblatt (2012), p. 142-145
Economie Reeds in 1919 werden de nijpende sociaal-economische verhoudingen aangepakt door een grote landhervorming door te voeren. Het grootgrondbezit dat op dat moment nog 58 procent van de grond in Estland omvatte, werd voor 95 procent geconfisqueerd door de overheid. De grotendeels Baltisch-Duitse adellijke families kregen hier slechts een geringe vergoeding voor, wat velen van hen deed besluiten naar Duitsland te vertrekken. De meeste adellijke landhuizen kregen openbare bestemmingen. De genationaliseerde grond werd verdeeld onder de landloze boeren, die percelen toegewezen kregen die groot genoeg waren (30-50 hectare) om een familiebedrijf te stichten. De agrarische hervorming was mede bedoeld als een maatregel om de zeer ongelijke sociale verhoudingen van voor de Eerste Wereldoorlog te corrigeren en om mogelijke communistische sympathieën de wind uit de zeilen te nemen. De hervorming was een economisch succes: in de jaren twintig overtrof de landbouwproductie het vooroorlogs niveau en werd Estland een grootexporteur van voedingsproducten naar West-Europa.