De Suzuki-reactie (of Suzuki-koppeling) is een organische reactie van een aryl- of vinylboorzuur met een aryl- of vinylhalide, gekatalyseerd door een palladium(0) complex.Miyaura, N. et al. Tetrahedron Lett. 1979, 3437Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Commun. 1979, 866
De reactie wordt wijd gebruikt voor het synthetiseren van polyalkenen, styrenen en gesubstitueerde bifenylen. Diverse artikelen zijn gepubliceerd.Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 419-422 (Review)Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483 (Review)Suzuki, A. J. Organometallic Chem. 1999, 576, 147–168 (Review)
center|350px|De Suzuki-reactie De reactie werkt ook met pseudohalogeniden, zoals triflaten (OTf), in plaats van halogeniden, en ook met booresters in plaats van boorzuren. Relatieve reactiviteit: R2-I > R2-OTf > R2-Br >> R2-Cl
De Suzuki-reactie, voor het eerst gepubliceerd in 1979 door Akira Suzuki, koppelt boorzuren met een organisch deel aan halogeniden. De reactie vereist een palladiumkatalysator zoals Pd[P(C6H5)3]4 om de reactie te laten verlopen. De palladiumkatalysator is 4-gecoördineerd, en heeft gewoonlijk fosfineliganden. Suzuki kreeg hiervoor in 2010 de Nobelprijs voor de scheikunde, gedeeld met Ei'ichi Negishi en Richard F. Heck.
In vele publicaties wordt deze reactie ook wel Miyaura-Suzuki-reactie genoemd.
Reactiemechanisme Het mechanisme van de Suzuki-reactie kan het best bekeken worden vanuit het perspectief van de palladiumkatalysator. De eerste stap is de oxidatieve additie van palladium aan het halide 2 om het organopalladiumcomplex 3 te vormen. Reactie met base geeft tussenproduct 4, dat via transmetaleringMatos, K.; Soderquist, J. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 461–470 met het boraatcomplex 6 het organopalladiumcomplex 8 vormt. Reductieve eliminatie van het gewenste product 9 geeft de oorspronkelijke katalysator 1 terug.
center|500px|Het mechanisme van de Suzuki-reactie Oxidatieve additie Oxidatieve additie gaat met behoud van stereochemie met vinylhalogeniden, terwijl het inversie geeft wanneer allylische en benzylische halogeniden gebruikt worden.Stille, J. K.; Lau, K. S. Y. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 434–442 De oxidatie additie vormt eerst het cis-palladiumcomplex, dat onmiddellijk isomeriseert naar het trans-complex.Casado, A. L.; Espinet, P. Organometallics 1998, 17, 954–959
Reductieve eliminatie Door middel van deuterium-labeling hebben Ridgeway et al. laten zien dat de reductie eliminatie plaatsvindt met behoud van stereochemie.Ridgway, B. H.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 458–460
Zie ook Heck-reactie Hiyama-koppeling Kumada-koppeling Negishi-koppeling Petasis-reactie Stille-reactie Sonogashira-koppeling
Externe link Suzuki-koppeling
Categorie:Substitutiereactie Categorie:Naamreactie Categorie:Koolstof-koolstof-bindingsvormende reactie