class=skin-invert-image|thumb|300px|Cinnamaldehyde is een van nature voorkomende verbinding met een geconjugeerd systeem Een geconjugeerd systeem is een systeem van atomen in een organische verbinding met afwisselend enkele bindingen en dubbele bindingen. De π-elektronen van geconjugeerde dubbele bindingen zijn gedelokaliseerd. Ze behoren niet meer tot één binding, maar worden gedeeld over alle naburige bindingen in het geconjugeerde systeem. De reden is dat een geschikte orbitaaloverlap kan ontstaan tussen de p-orbitalen. Een eigenschap van geconjugeerde systemen is dat zij vaak op een gerichte manier met elektromagnetische straling kunnen interageren. Veel geconjugeerde verbindingen bezitten dan ook een specifieke kleur.
In de kwantummechanica wordt een completere beschrijving van het gedrag van elektronen gegeven. De benadering van Hückel is een methode waarbij een molecuulorbitaal-diagram kan worden opgesteld van geconjugeerde systemen en waaruit eveneens de bindingsorde van de bindingen in het systeem kan worden berekend. Hieruit blijkt inderdaad dat de schijnbaar enkelvoudige bindingen eveneens een dubbelbindingskarakter bezitten.
In pigmenten In een geconjugeerd π-systeem kunnen elektronen bepaalde fotonen absorberen doordat ze resoneren langs een bepaalde afstand van p-orbitalen, vergelijkbaar met hoe een radioantenne over zijn lengte radiogolven ontvangt. Over het algemeen geldt: hoe meer geconjugeerd (hoe langer) het pi-systeem is, hoe langer de golflengte van het te absorberen foton.
Chromoforen Stoffen waarvan de moleculen een voldoende aantal geconjugeerde bindingen bevatten, kunnen licht in het zichtbaar spectrum absorberen en daarmee een kleur verkrijgen. Het lichtabsorberende gedeelte van een molecuul dat een verbinding een kleur kunnen geven heet een chromofoor. Deze chromoforen komen voor in diverse organische verbindingen en soms ook in gekleurde of oplichtende polymeren. Chromoforen bestaan vaak uit geconjugeerde ringsystemen, meestal aromatisch, die C–C-, C=C-, C=O- of N=N-bindingen bevatten.
In de natuur bestaat een breed scala aan biomoleculen met chromoforen, waaronder carotenen, hemoglobine, ftalocyanines, chlorofyl, porfyrinen en fagopyrine.thumb|center|500px|Chemische structuur van bètacaroteen. De elf geconjugeerde dubbele bindingen (rood) vormen de chromofoor van het molecuul.
Porfyrines en verwanten Porfyrines hebben geconjugeerde ringsystemen (macrocycli) die voorkomen in de enzymen van organismen. Als ligand vormt porfyrine talloze complexen met metaalionen, zoals ijzer in hemoglobine, wat het bloed rood kleurt. Porfyrine-metaalcomplexen hebben vaak een felle kleur.
Een vergelijkbare ringstructuur, chlorin genaamd, vormt op gelijke wijze complexen met magnesium. Deze structuur bevindt zich in chlorofylmoleculen van planten en algen, waardoor deze een groene kleur krijgen.
Corrine is een ringvorm dat complexen vormt met kobalt in cobalamine, ook wel vitamine B12 genaamd. Deze stof heeft een felrode kleur. Corrine heeft zes geconjugeerde dubbele bindingen, maar is niet volledig rondom de macrocyclus-ring geconjugeerd.
klasse=skin-invert-image|300x300pxklasse=skin-invert-image|300x300pxklasse=skin-invert-image|300x300pxHeemverbinding in hemoglobineDe chlorine kop van een chlorofyl molecuul.Variabele groepen voor de andere chlorofylen in groen.Vitamine B12 met corrine-ring.
In benzeenringen thumb|300px|p-orbitalen van benzeen. Een ander bekend voorbeeld is de benzeenring in onder andere benzeen of fenol, waarbij de geconjugeerde dubbele bindingen een ring vormen. Omdat de eigenschappen van de binding niet meer beschreven kunnen worden op de manier van enkele en dubbele bindingen, worden de π-elektronen in benzeen vaak niet als tweede binding getekend tussen drie paren koolstofatomen, maar als een cirkel die in één keer alle koolstofatomen bestrijkt. Alle aromatische verbindingen bezitten per definitie een geconjugeerd systeem.
Categorie:Scheikunde Categorie:Biochemie Categorie:Fotosynthese Categorie:Pigment