De geschiedenis van de stad Maastricht is grofweg in te delen in vier fasen, elk met een eigen gezicht: Romeinse vesting, middeleeuws religieus centrum, garnizoensstad ten tijde van het ancien régime en vroege industriestad.Zie indeling website Zicht op Maastricht. Gearchiveerd op 2 juli 2023.
Prehistorie en Romeinse tijd (tot ±450) Vrijwel zeker is, dat er op de plaats van het huidige Maastricht, op de plek waar de Jeker en de Maas samenvloeien, al twintig eeuwen continue bewoning is.Cillekens/Dijkman (2006), pp. 13-93. Datzelfde is nog voor geen enkele andere Nederlandse stad aangetoond. In dat opzicht zien sommigen Maastricht als de oudste stad van Nederland. In andere opzichten is Maastricht dat niet.
Prehistorie thumb|Maastricht Museum, afdeling Prehistorie (2025) Lang voor het ontstaan van de stad was er al menselijke bewoning in het gebied. Bij opgravingen in 1980-'90 in de kleigroeve Belvédère ten noordwesten van Maastricht vonden archeologen sporen van menselijke bewoning die ze dateerden in het middenpaleolithicum (±250.000 jaar geleden, naar men denkt), de oudste archeologische vondsten in Nederland. Uit het laatpaleolithicum (ca. 35.000 voor Chr. wordt geschat) dateren resten van kampementen van neanderthalers, waaronder primitief bewerkte stenen en dierenbotten. Een van de vondsten was een vuurstenen mes, waarvan onderzoek door wetenschappers van de Universiteit Leiden uitwees dat het gebruikt was voor het slachten van een dikhuid (bijvoorbeeld een neushoorn).
Vanaf het 5e millennium v.Chr. is er een constante stroom van bodemvondsten (onder andere in Randwyck, Heugem, Eyldergaard, Vroendael, Amby, Bosscherveld, Oud-Caberg en DousbergUbachs/Evers (2006), p. 19.), die wijst op een min of meer permanente bewoning in het gebied. Op tal van plaatsen zijn restanten gevonden die worden geduid als agrarische nederzettingen uit de ijzertijd (700-200 v.Chr.). Vanaf 200 v.Chr. dateren de oudste vondsten in het huidige stadscentrum (Vrijthof en Onze-Lieve-Vrouweplein), overblijfselen van de Keltische Eburonen-cultuur. Nabij het laatstgenoemde plein lag een Keltische weg, die naar een oversteekplaats in de Maas leidde.
Romeinse tijd
Uit geschiedschrijving in opdracht van de Romeinse heersers is af te leiden dat omstreeks het jaar 50 v.Chr. de Eburonen met militair geweld werden geconfronteerd door een leger van de Romeinen onder bevel van Julius Caesar. Bij opgravingen in de jaren 1973-1975, en opnieuw in 2008, werd op het Plateau van Caestert, 4 km ten zuiden van Maastricht, een vesting met een grootte van ca. 20 ha. blootgelegd: het Oppidum Caestert. Het oppidum, dat waarschijnlijk gesticht is rond het jaar 100 v.Chr., wordt door sommigen gezien als het Atuatuca uit beschrijvingen van Caesar, dat in 54 v.Chr. zou zijn benut als winterkamp voor anderhalf legioen.Voor de opgraving, zie 'Een opgraving heropgegraven. Onderzoek op het plateau van Caestert' op www.archeonet.be. Een in 2008 nabij Amby opgegraven Keltische muntschat dateert uit deze periode van Romeinse expansie.
Het is niet bekend of er vóór de komst van de Romeinen al een nederzetting was in het gebied nabij de latere Romeinse brug. Rond het jaar 10 v.Chr. legden de Romeinen een belangrijke heirbaan aan die van Boulogne-sur-Mer via Doornik, Valenciennes en Tongeren naar Maastricht voerde. Vandaar splitste zij zich in een tak die naar Nijmegen liep, en een tweede die naar Keulen voerde. Recent noemden archeologen deze weg de Via Belgica . Paleontologisch onderzoek van houtresten van de eerste brug wees uit dat deze in het eerste kwart van de eerste eeuw na Christus werd gebouwd. De brug lag in het verlengde van de huidige Plankstraat en Eksterstraat en bestond uit stenen pijlers met een houten boogconstructie. Later zou deze verscheidene malen worden vernieuwd. Het tracé van de Via Belgica door de buitenwijken van Maastricht is niet overal vastgesteld. Wel is bekend dat deze langs de noordkant van het Vrijthof liep en op de oostelijke Maasoever scherp naar het noorden afboog, richting het Geuldal.
thumb|left|150px|Apollo met raaf en lier, op een viergodensteen(ca. 200-225 n.Chr.) Tussen het Vrijthof en de brug ontstond een Romeinse nederzetting, waarvan het centrum nabij de brug lag, ten westen van de huidige Stokstraat. Hier zijn onder andere een Jupiter-heiligdom en een thermen-complex uit de 1e/2e eeuw na Chr. opgegraven. Onder de huidige St.-Martinuskerk in Wyck werd rond 1850 de torso van een Mercuriusbeeld aangetroffen.Panhuysen (1996), pp. 380-383. Romeins Maastricht was geen grote nederzetting. Behalve enkele bescheiden openbare gebouwen, waren de meeste huizen van hout en leem en lagen langs de grote weg tussen Vrijthof en Maas. Waarschijnlijk bevond zich op de oostelijke Maasoever eveneens een kleine nederzetting, maar daarvan zijn de resten door riviererosie grotendeels weggespoeld. De huidige Maasoever ligt aanmerkelijk verder naar het oosten dan in de Romeinse periode. De aanlanding van de vroegere Romeinse brug ligt nu in het midden van de rivier. Deze pons mosae werd door Tacitus in zijn Historiae beschreven als de plaats waar Julius Civilis tijdens de Bataafse Opstand in 70 AD een troepenmacht van Tungri, Baetasii en Nerviërs onder leiding van Claudius Labeo versloeg. (ca. 110): Historiae, Liber IV, hoofdstuk 66 (online tekst). De naam Wyck is waarschijnlijk afgeleid van het Latijnse woord vicus. De naam Mosa Trajectum komt pas voor het eerst voor bij Gregorius van Tours in de 6e eeuw. Op de middeleeuwse kopie van de Peutingerkaart komt Maastricht niet voor.Zie de op een moderne kaart van Europa geprojecteerde gegevens van de Tabula Peutingeriana en het Itinerarium Antonini op omnesviae.org.
Rond 270 na Chr. werd de nederzetting Maastricht verwoest door invallende Germaanse stammen. Ter bescherming van de belangrijke brug werd omstreeks 330 op de linkeroever het Maastrichtse castellum gebouwd, een ommuurd legerkamp met tien torens en twee poorten, waarvan de afmetingen exact bekend zijn.Panhuysen (1984), pp. 52-65. Een belangrijk gebouw uit die tijd was het horreum, een graanschuur. De in verval geraakte thermen werden opnieuw opgebouwd en ook de brug werd vernieuwd, waarbij onder andere stenen grafmonumenten en godenpijlers werden hergebruikt voor de fundering. In 1962-'64 werden bij een serie duikcampagnes meer dan tweehonderd bewerkte blokken steen boven water gehaald. In het Centre Céramique bevindt zich een collectie Romeinse beelden en architectuurfragmenten, die de grootste is in Nederland.Panhuysen (1996), p. 5.
In de omgeving van Maastricht zijn, in vergelijking met het Geuldal of de omgeving van Heerlen, relatief weinig villae rusticae gevonden. De belangrijkste waren: de Romeinse villa Borgharen-Pasestraat, de Gallo-Romeinse villa van Smeermaas, de Romeinse villa Maastricht-Louwberg en de Romeinse villa Backerbosch in Cadier en Keer. Langs de uitvalswegen buiten de nederzetting begroeven de Romeinen hun doden, onder andere langs de Via Belgica. Een groot aantal Romeinse grafplaatsen, waaronder enkele tumuli, is opgegraven. Een van die begraafplaatsen was het huidige Vrijthof. Daar werd, volgens de traditie, in het jaar 384 de bisschop van Tongeren Servatius begraven.
Middeleeuwen (±450-1500) Vroege middeleeuwen (tot ±1000)
De kennis over vroegmiddeleeuws Maastricht is in de laatste decennia enorm toegenomen door de bestudering van opgravingsresultaten in onder meer het Stokstraatkwartier en rondom het Vrijthof.Zie bij Bronnen: Panhuysen, en verder: het Sint Servatius project van de Universiteit van Amsterdam. Ook in schriftelijke bronnen uit die tijd wordt Maastricht regelmatig genoemd. Het beeld dat daaruit naar voren komt, is dat van een voor die tijd redelijk grote, redelijk welvarende stad, die dankzij de aanwezigheid van de bisschopszetel, en mogelijk een koninklijke palts, een zeker machtscentrum binnen het Merovingische en Karolingische Rijk vormde.Theuws (2001), p. 155 e.v.; Cillekens/Dijkman (2006), pp. 29-40. Vermeldingen van bezoeken van Merovingische koningen aan Maastricht zijn er in 595 (Childebert II), 667-670 (Childerik II) en 690-695 (Clovis IV).
Al in de Merovingische tijd was er in Maastricht een tol gevestigd en werden er munten geslagen, onder anderen door de muntmeesters Madelinus, Rimoaldus, Ansoaldus, Godofredus en Thrasemundus. , 'A Rare Coin of Thrasemundus of Maastricht', in: The Celator, Vol. 18, No. 5, mei 2004 (online tekst op academia.edu). Gearchiveerd op 22 maart 2020. Tussen 590-670 waren er minstens twaalf muntmeesters actief.Cillekens/Dijkman (2006), p. 38. Uit het feit dat in heel Europa munten met het opschrift Traiecto fit ("in Maastricht geslagen") zijn teruggevonden blijkt dat de stad toen al een handelsnederzetting van belang was. Ook vond er bronsmetallurgie, hertshoornbewerking en productie van glaswerk (onder andere kralen) plaats.
thumb|left|160px|Sleutel van Sint-Servaas (Aken, begin 9e eeuw), schatkamer Sint-Servaasbasiliek, mogelijk een geschenk van Einhard Of er na Sint-Servaas sprake is van een continue bezetting van de bisschopszetel, kan niet met zekerheid worden aangetoond, dit ondanks het bestaan van een lijst van 21 heilige bisschoppen van Maastricht. Wel is duidelijk dat de christelijke godsdienst hier al vroeg geworteld is. Uit de 5e en 6e eeuw dateren enkele grafstenen met christelijke opschriften, die in de St.-Servaaskerk zijn aangetroffen.R. de la Haye, 'Kerk en cultuur in de Vroege Middeleeuwen'. In: Tummers (deel 1), p. 188. In en nabij het laat-Romeinse castellum zijn kommen gevonden met christelijke symbolen, zoals miskelken, druiventrossen en het Christusmonogram.Cillekens/Dijkman (2006), p. 32. Vanaf het begin van de 6e eeuw is met zekerheid sprake van een bisschop die te Maastricht zetelt.De la Haye, p. 40. Rond 570 vervangt bisschop Monulfus de kapel boven het graf van Sint-Servaas door een stenen kerk, op de plek waar tegenwoordig de St.-Servaasbasiliek staat. Aangenomen wordt dat een voorganger van de huidige Onze-Lieve-Vrouwebasiliek de bisschopskerk was; in elk geval werd Hubertus, traditioneel de laatste bisschop van Maastricht, hier gewijd.Theuws (2001), p. 177. In de loop van de 8e eeuw verloor Maastricht de bisschopszetel aan Luik.
Toen Karel de Grote zijn hoofdresidentie in Aken vestigde, werd deze stad het centrum van het Frankische Rijk. Maastricht bleef een belangrijk regionaal centrum. Dat blijkt onder andere uit het feit dat zowel Alcuin als Einhard abt van het St.-Servaasklooster waren. De laatste schonk belangrijke relieken en kunstvoorwerpen aan de kerk. Einhard beschreef Maastricht als een "drukke handelsstad", een vicus bewoond door veel kooplieden.Theuws (2001), p. 195.
Bij de verschillende delingen van het rijk van Karel de Grote werd Maastricht bij het middenrijk van Neder-Lotharingen ingedeeld. Waarschijnlijk stond er in die tijd een koninklijke palts in de directe nabijheid van het Vrijthof, wellicht op de plek van het huidige Theater aan het Vrijthof. Karel de Kale onderhandelde in 872 in Maastricht met de Vikingen-aanvoerders Rorik en Rodulf. Desondanks werd de stad in 881 geplunderd. Rond 900 begon de politieke invloed van de bisschoppen van Luik in de regio toe te nemen, ook in Maastricht. Bisschop Franco begunstigde de Onze-Lieve-Vrouwekerk, onder andere met de schenking van de kerk van Wyck. Zijn opvolger bisschop Stephanus verwierf in 908 het munt- en tolrecht te Maastricht. De Luikse invloed concentreerde zich met name op het gebied rondom de Onze-Lieve-Vrouwekerk; de keizerlijke invloed richtte zich op de Sint-Servaaskerk.