De Overtoom is een straat in het stadsdeel West in Amsterdam, tussen de Stadhouderskade en de Amstelveenseweg. De huidige Overtoom heette vanaf 1345 de Heiligeweg, want hij leidde naar het Mirakel van Amsterdam. Langs de Heiligeweg liep de Heiligewegsevaart, later de Overtoomsevaart genoemd. Een stukje Overtoom (bij de Vondelkerk) heeft korte tijd Vondelkade geheten. Tot eind 19e eeuw lag de Overtoomseweg in de gemeente Nieuwer-Amstel die toen door Amsterdam werd geannexeerd.Van pelgrimspad tot verkeersader, www.amsterdam.nl; 24 augustus 2017
De straat dankt haar naam aan de overtoom (overhaal) op een dam die in 1515 tussen de Schinkel en de Kostverlorenwetering was aangelegd. Op dit drukke kruispunt van water en wegen ontstonden herbergen, melkhuisjes, woningen, een wekelijkse markt en vertier.
In de 18e eeuw kwamen langs de Overtoomseweg pleziertuinen, buitenhuizen, bierlokalen en zelfs theaters. Deze verdwenen vrijwel allemaal in de 19e eeuw om plaats te maken voor statige woonhuizen, winkels en bedrijven. Ook werd de overhaal in 1809 door een schutsluis vervangen: de Overtoomse sluis. Begin 20e eeuw werd de Overtoomsevaart gedempt en werden beide zijden bebouwd met woonhuizen van meestal vier verdiepingen. In 1925 werd een nieuwe ijzeren ophaalbrug gebouwd iets ten noorden van de oude en in 1942 werd de Overtoomse sluis vervangen door de Schinkelsluis bij de Nieuwe Meer. Het was een statige laan met prachtige volwassen bomen.
De grotendeels 19e- en begin-20e-eeuwse woonhuizen staan er nog steeds, aangevuld met interessante architectuur uit de jaren 1920, 30 en 40 en afgewisseld met bebouwing uit de jaren 60 en 70. De huidige Overtoom herbergt op ongeveer 1,75 kilometer duizenden bewoners en bijna honderd winkels. Op de begane grond is de verhouding bewoners/winkels ongeveer 50/50. In 2000 is de Overtoom 'geherprofileerd' en zijn de meeste oude bomen gekapt.
Geschiedenis thumb|De Boerenwetering komt bij de Heiligewegsevaart op het Singel uit. Kaart: Jacob van Deventer; circa 1560.
Amstel en Amstelland (12e eeuw) In de 12e eeuw was het plaatsje Amstel (tegenwoordig: Ouderkerk aan de Amstel of Ouderkerk) het bestuurlijk, economisch en kerkelijk centrum rond de rivier de Amstel. De schout van Aemstel wilde dit veengebied ontginnen om landbouw en bebouwing mogelijk te maken. Dus werden sloten en afwateringen (weteringen of weersloten) gegraven. Zo kreeg de westoever van de Amstel een dijk, kwam langs de huidige Amstelveenseweg ook een dijk en werd halverwege de Boerenwetering gegraven. Hierdoor ontstond hier het gebied Amstelland tussen de nederzettingen Diemen, Amstel en Sloten en het IJ. Ook werd o.a. het veenwerkersdorpje Middeldorp (het huidige Amstelveen) gesticht. Van de latere nederzetting Aemstelle (Amsterdam) zijn uit de 12e eeuw geen bodemsporen teruggevonden.
Spaarndammerdijk en Diemerzeedijk (13e eeuw) Na een stormramp (de Sint-Marcellusvloed) in 1220 besloten de graaf van Holland en de bisschop van Utrecht samen te werken in waterstaatszaken. Om verdere overstromingen vanuit het IJ tegen te gaan werden maatregelen genomen: een dam in de Spaarne (1253), een dam in de Amstel (circa 1260) en tussen beide dammen een zeewering: de Spaarndammerdijk. Het Hoogheemraadschap van Rijnland, dat in 1255 als waterschap was opgericht, kreeg het beheer over de hele Spaarndammerdijk (1286) vanaf de Spaarne bij Haarlem tot de Amstel bij Amsterdam.Stads- en Godshuispolder, buiten Amsterdam maar toch een beetje Amsterdams. Website Theo Bakker, Pdf uitgave op internet, 26 maart 2015, pagina 4-6
De Diemerzeedijk werd in de 13e eeuw aangelegd om het achterliggende land tegen het IJ en de Zuiderzee te beschermen. Deze dijk van klei liep vanaf de Amstel-monding tot voorbij Muiden en bevatte verschillende uitwateringssluizen (spuisluizen). Hij werd na grote overstromingen weer opgehoogd (Sint-Elisabethsvloed, 1424). De Diemerzeedijk en Spaarndammerdijk hebben in later eeuwen steeds een belangrijke rol gespeeld bij de verdediging van Amsterdam.
Nieuwer-Amstel en Ouder-Amstel (13e eeuw) thumb|Schild (Écu d'or) onder Karel VI; circa 1385. Middeldorp (Amstelveen) kreeg in 1278 een eigen kerk en daarna een ambachtsheer (1300). Eind 13e eeuw kreeg het ontgonnen veengebied ten westen van de Amstelrivier een eigen bestuur en werd het de Ambachtsheerlijkheid Nieuwer-Amstel genoemd. Het werd bestuurd vanuit Middeldorp. Aan de andere zijde van de Amstel, ten oosten hiervan, werd het gebied Ouder-Amstel genoemd en heette het dorp Amstel voortaan Ouder-Amstel, om het verschil met Nieuwer-Amstel te benadrukken.
Een ambachtsheer mocht recht spreken over een bepaald gebied, dit besturen en bijvoorbeeld ook belastingen innen. Meestal werd de uitvoering hiervan aan een schout (politiecommissaris) en schepenen (wethouders) gedelegeerd. Maar dit recht kon ook verkocht worden. Zo werd bijvoorbeeld het recht op de ambachtsheerlijkheid van Nieuwer-Amstel verkocht in 1399 aan Koen van Oosterwijk voor 3.100 schilden (munteenheid).
Aemstelle of Amsterdam (13e eeuw) Aemstelle, begin 13e eeuw een kleine nederzetting aan de Amstel bij de monding in het IJ, kreeg in 1275 de tolvrijheid (tolrecht) waarmee het zelf belastingen mocht heffen zonder dit aan de graaf af te staan. Ook kreeg Aemstelle kort na 1300 de stadsvrijheid (stadsrechten) waardoor de stad Amsterdam (of Aemstelredamme) bestuurlijk losgekoppeld was van Amstelland en een eigen rechtssysteem (jurisdictie) kreeg. De jurisdictie buiten de stadsmuren van de stad liep door tot honderd gaarden (of 100 roeden, ongeveer 368 meter). Op de Heiligeweg (tegenwoordig: Overtoom) stond 'de paal van honderd gaarden'. Het gebied tussen deze paal en de stadswallen viel onder de jurisdictie van Amsterdam, het gebied buiten de paal onder Nieuwer-Amstel. Deze honderd gaarden grens is vaak als stippellijn op oude kaarten weergegeven.
Het Mirakel (1345) en de Heiligeweg Door het Mirakel van Amsterdam werd Amsterdam vanaf 1345 een bedevaartsplaats. Er liep een pelgrimsroute van Haarlem via Sloten over de huidige Overtoom naar de Kapel ter Heilige Stede (later bekend als de Nieuwezijds Kapel ongeveer gelegen tussen de huidige Kalverstraat 81 en Rokin 82) waar het Mirakel aanbeden kon worden. Deze weg werd door pelgrims en reizigers druk bezocht en heette al in de 14e eeuw de Heiligeweg (Heylighe Wegh). Het gedeelte tussen de huidige Kalverstraat en het Koningsplein heet trouwens nog steeds Heiligeweg. Eind 14e eeuw raakte de Heiligeweg behoorlijk vervallen. De Kapel ter Heilige Stede sloot daarom met Amsterdam een overeenkomst waarmee ze al haar inkomsten afstond aan Amsterdam en de stad het onderhoud van de kapel en de Heiligeweg op zich nam (1415).Archief van het Begijnhof Stadsarchief.amsterdam.nl, bezocht op 10 december 2015Archief van de Burgemeesters: charters afkomstig uit de IJzeren Kapel, Lade 10, acte (charter) no. 35 Stadsarchief.amsterdam.nl, bezocht op 10 december 2015
Kostverlorenwetering (1413) thumb|Schets van de nieuwe kade langs de Schinkel en Kostverlorenvaart; 1598. Het hoogheemraadschap Rijnland kreeg in 1413 toestemming van graaf Willem IV om de Schinkel via een uit te graven kanaal op het IJ te laten afwateren (wetering). Na twintig jaar procederen tegen deze Rijnlandse afwatering sloot de stad Amsterdam, behorend tot het aanliggende gebied Amstelland, de spuisluis aan de IJ-zijde weer af (in de Spaarndammerdijk) omdat ze vreesde dat Amsterdam hiermee onder water gezet kon worden. Hierdoor was dit nieuwe kanaal niet bruikbaar als Rijnlands' wetering en was het dus een verspilling van haar investering (cost). Dat kan verklaren waardoor dit kanaal niet Carthuiserswetering (of Slogterwetering) maar Kostverlorenwetering werd genoemd.
Het Kartuizer klooster, waarlangs de wetering liep, was al in ca. 1390 buiten de Amsterdamse stadswallen opgericht en was tot 1614 in gebruik, toen de laatste monnik overleed.
Heiligewegsevaart (1430) en een dam (1432) Rond 1430 besloot Amsterdam de oorspronkelijke sloot langs de huidige Overtoom te verbreden en geschikt te maken voor scheepvaart: de Heiligewegsevaart (of Heilige Vaart). Deze liep vanaf het Singel langs de Heiligeweg (ten noorden ervan) en kwam uit op de Schinkel / Kostverlorenvaart, waardoor een kortere verbinding ontstond tussen Amsterdam en Leiden (via de Nieuwe Meer en Haarlemmermeer).
De stad Haarlem was fel tegen deze kortere route via de Schinkel omdat de Amsterdamse vrachtschepen hierdoor zonder Haarlemse tol naar bijvoorbeeld Leiden konden varen. Rijnland voelde zich ook bedreigd omdat Amstelland hierdoor overtollig water kon lozen op Rijnlands wateren. Dus verbood de graaf van Holland deze nieuwe vaarroute en werd een dam in de Schinkel aangelegd (1432), door Haarlem te onderhouden. Deze dam werd door Amsterdam soms doorgestoken om handelsschepen door te laten en snel weer dichtgemaakt. In reactie hierop sloeg Haarlem palen in de Schinkel om de doorvaart te verhinderen, maar Amsterdam trok deze er weer uit (1434).
Overhaal of overtoom (1515) thumb|Aan het eind van de Heiligewegsevaart in de Schinkel ligt een dam met een overhaal: de Overtoom. Links: het Leydse Veerhuis. Ca. 1610. Deze conflicten duurden voort tot 1515 toen Rijnland toestemming gaf om klein scheepsverkeer mogelijk te maken, zoals schuitjes van boeren en tuinders die groenten, melk, kaas en boter naar de markten brachten. Op de dam in de Schinkel werd een overtoom of overhaal geplaatst: een houten helling waarover schepen van de Heiligewegsevaart / Kostverlorenvaart naar de Schinkel (en andersom) getrokken konden worden. Grote schepen mochten hier echter niet passeren. Daarom werd deze overhaal eenvoudig uitgevoerd zonder houten rollenbaan en windas (een soort takel) en werd deze deels door Haarlem aangelegd en onderhouden. De overhaal is eeuwen in gebruik gebleven en heeft haar naam aan de huidige Overtoom gegeven.
De gravure van Frisius (circa 1611) toont de Heiligewegsevaart (van rechtsonder naar het midden) die uitkomt op de Kostverlorenvaart (rechts) en de Schinkel (links), waar een schip over een dam wordt 'overgehaald'. Ook is rechts een tweede overhaal zichtbaar, deze mét opwind-as, naar de Slotervaart, die doorgang naar het veel lager gelegen dorpje Slooten mogelijk maakte. De overtoom bevond zich op een druk kruispunt van vier vaarten, van vier wegen en op het raakvlak van twee waterschappen. Links op de afbeelding is een gedeelte van de herberg Het Leidse Wapen te zien, ook wel bekend als het Leydse Veerhuis (gebouwd circa 1600).
Kruispunt van vaarten en wegen (16e eeuw) thumb|De Heiligeweg komt uit op de Schinkel en de Kostverlorenvaart, op de grens (in oranje) tussen twee waterschappen. Circa 1615. Begin 16e eeuw woonde ongeveer de helft van de Hollandse bevolking in een stad. De behoefte aan vrachtvervoer via het water werd hierdoor steeds belangrijker om o.a. eten (groente, vis), drank (melk, bier, wijn) en brandstof (turf) aan te voeren en op de markten te verhandelen. Maar ook de behoefte aan personenvervoer groeide sterk. Zo ontstond er een geregelde veerdienst tussen Amsterdam en Leiden (1599). Dit kaagschuiten-veer vertrok bij het Leydse Veerhuis aan de overtoom aan de Amstelveenseweg-zijde, later aan de Sloterzijde bij Herberg de Nieuwe Plaats Royaal.
De scheepvaart en bedrijvigheid rond de overtoom werd halverwege 16e eeuw steeds drukker en Amsterdam was inmiddels de belangrijkste handelsstad van Holland geworden.Amsterdam - Wikipedia, bezocht op 9 december 2015 De trekschuit werd steeds vaker gebruikt die door mens of dier getrokken werd. De trekschuit was veel sneller dan een kaag die van de wind afhankelijk was, namelijk ongeveer zeven tegen vier kilometer per uur. Omdat de afvaarten en aankomsten via een vast schema verliepen kan de trekschuit als een soort voorloper van het openbaar vervoer worden gezien.