Chelidonzuur is een hetrocyclisch organisch dicarbonzuur met een pyraan-structuur als centraal deel.
Synthese Chelidonzuur kan in twee stappen bereid worden uit aceton en di-ethyloxalaat:
center|600px
In het basische milieu wordt het enolaat van aceton gevormd. Dit reageert met een van de estergroepen van een oxalaat, waarbij een ethoxide-ion het molecuul verlaat. De acetonrest enoliseert weer, nu aan de andere kant, en reageert opnieuw met een oxalaat-molecuul.
Toepassingen Via thermische decarboxylering kan chelidonzuur omgezet worden in 4-pyron.
Natuurlijk voorkomen Chelidonzuur is voor het eerst aangetroffen in extracten van Chelidonium majus.Probst, Joseph M. A. (1839) "Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Analyse des Chelidonium majus aufgefundenen Stoffe" (Description and methods of preparation of some substances found during the analysis of Chelidonium majus), Annalen der Chemie und Pharmacie, 29 (2) : 113–131 ; see especially pp. 116–118. Gearchiveerd op 8 januari 2023.See also: Lerch, Joseph Udo (1846) "Untersuchung der Chelidonsäure" (Investigation of chelidonic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 57 : 273–318. Gearchiveerd op 8 januari 2023. het komt van nature voor in planten van de orde der Asparagales.
Kaliumchelidonaat is verantwoordelijk gebleken voor het reageren op het dag/nacht-ritme van planten, speciaal het sluiten van de bladeren in de avondschemering van Cassia mimosoides kan aan deze stof worden toegeschreven.
Categorie:Heterocyclische zuurstofverbinding Categorie:Keton Categorie:Carbonzuur