Dihydrolevoglucosenon, ook bekend onder de handelsnaam Cyrene, is een organische verbinding met als molecuulformule C6H8O3. De stof komt in zuivere toestand voor als een kleurloze vloeistof, die mengbaar is met water. Het is een bicyclisch, chiraal, heterocyclisch cycloalkanon dat gebruikt wordt als een volledig dipolair aprotisch oplosmiddel, dat biologisch kan worden afbroken., , , , , , , en . Tools and techniques for solvent selection: green solvent selection guides, 2016. in Sustainable Chemical Processes 4, 1, 7. Gearchiveerd op 20 maart 2023. Het vormt daarmee een duurzaam alternatief voor onder andere DMF en NMP. Het is succesvol toegepast bij de uitvoering van onder andere de Sonogashira-koppeling en de Suzuki-reactie.
Dihydrolevoglucosenon kan worden bereid door de hydrogenering van levoglucosenon, een onverzadigd anhydrocarbohydraat dat bij de zuur-gekatalyseerde pyrolyse van lignocellulose ontstaat. Lignocellulose komt uit onder meer houtafval of zaagsel.
left|370px|Hydrogenering van levoglucosenon
De hydrogenering vindt plaats in aanwezigheid van een metaalkatalysator, typisch palladium op aluminiumoxide Pd/Al2O3 of palladium op zirkoondioxide Pd/ZrO2. Verdere hydrogenering kan leiden tot vorming van tetrahydrofuran-2,5-dimethanol.
Dihydrolevoglucosenon wordt gebruikt als een groen monomeer bij de synthese van bepaalde polymeren, maar ook als grondstof voor de bereiding van geneesmiddelen, smaak- en geurstoffen. Zo leidt de oxidatie van dihydrolevoglucosenon met perazijnzuur tot het optisch zuivere 5-hydroxymethyldihydrofuranon, van waaruit zalcitabine, een hiv-remmer, kan worden bereid. Doorgedreven hydrogenering van dihydrolevoglucosenon leidt tot vorming van 1,6-hexaandiol, een grondstof voor de productie van polyesters en polyurethanen.
Websites MSDS van dihydrolevoglucosenon
Categorie:Bicyclische verbinding Categorie:Ether Categorie:Keton Categorie:Oplosmiddel