In de loop van zijn Gallische Oorlog viel Julius Caesar het eiland Britannia tweemaal binnen: in 55 en in 54 voor Christus.Julius Caesar, Commentarii de bello Gallico, 4.20-35, 5.1; Cassius Dio, Romeinse Geschiedenis, 39.50–53, 40.1–3; Florus, Epitome de T. Livio Bellorum omnium annorum DCC Libri duo, 1.45 De eerste invasie, laat in de zomer, was onsuccesvol, want de Romeinen konden niet veel verder geraken dan een verdedigde plek bij de kust van Kent. De tweede invasie bereikte meer: de Romeinen zetten een koning op de troon, Mandubracius, die Rome goedgezind was, en ze dwongen Mandubracius' rivaal, Cassivellaunus, tot overgave. Er werd echter geen veroverd gebied ingelijfd bij het Romeinse rijk; in plaats daarvan ging al het veroverde gebied over naar de geallieerde Trinovantes, samen met de beloofde schatting van de andere stammen in wat nu Oost-Engeland is.
Britannia voor Caesar Britannia stond in de klassieke wereld bekend als een bron van tin. De kustlijn werd verkend door de Griekse aardrijkskundige Pytheas in de vierde eeuw voor Christus, en het is mogelijk dat ze zelfs nog eerder verkend werd, in de vijfde eeuw voor Christus, door de Carthaagse zeiler Himilco. Maar voor vele Romeinen was het eiland achter de oceaan, die doorging als het einde van de "bekende wereld", nog steeds een land van grote mysteries. Sommige Romeinse schrijvers hielden zelfs vol dat het niet bestond,Plutarchus, Parallelle Levens, Caesar, 23.2 en deden de verslagen over Pytheas' reis af als bedrog.Bijvoorbeeld Strabo, Geographika, 2.4.1, die kort schreef na Caesar; Polybios, Historiën, 34.5 – hoewel diens afbraak van Pytheas gediend zou kunnen hebben om zijn eigen Atlantische expeditie meer schijn te bezorgen – zie Barry Cunliffe, The Extraordinary Voyage of Pytheas the Greek
Britannia had in de tijd van Julius Caesar een bevolking van tussen de een en vier miljoen mensen. Archeologisch onderzoek toont aan dat de economie verdeeld was over een laagland- en een hooglandgebied. In het zuidoostelijke laagland maakten grote gebieden met vruchtbare grond het mogelijk om ze te bewerken, en er ontwikkelde zich een verbinding langs de wegen, zoals de Icknield Way, de Pilgrims' Way en de Jurassic Way, en langs bevaarbare rivieren zoals de Theems. In het hoogland, ten noorden van de lijn tussen Gloucester en Lincoln, was bebouwbare grond slechts beschikbaar in uitzonderlijke gevallen, daarom was het herder zijn, net zoals tuinbouw, meer gebruikelijk. Ook de communicatie was moeilijker. Nederzettingen werden normaal gezien gebouwd op hogere grond en versterkt, maar in het zuidoosten begonnen er ook oppida gebouwd te worden op lagere grond, dikwijls bij een oversteekplaats van een rivier, wat suggereert dat handel belangrijk was geworden. Commercieel contact tussen Britannia en het continent had toegenomen sinds de Romeinse veroveringen van Gallia Transalpina in 124 voor Christus, en er werd Italiaanse wijn geïmporteerd via Armorica naar Hengistbury Head in Dorset.Sheppard Frere, Britannia: a History of Roman Britain, 1987, pp. 6–9
Caesars verslagen over Britannia vermelden dat de Belgae uit Noordoost-Gallië vroeger plunderingen hadden gedaan in Britannia, waarbij ze nederzettingen oprichtten in de gebieden aan de kust, en dat nog maar kort geleden Diviciacus, de koning van de Britannia als in Gallia macht had uitgeoefend.Commentarii de bello Gallico, 2.4, 5.12 Britse munten van deze tijd tonen ook de Gallische invloed. De vroegste Gallisch-Belgische munten die gevonden zijn dateren van voor 100 voor Christus, misschien wel van 150 voor Christus, en waren geslagen in Gallië, maar verspreid in Kent. Latere munten van een gelijkaardig type werden geslagen in Britannia en zijn gevonden overal langs de kust. Het lijkt erop dat de Belgische macht zich vooral concentreerde op de zuidoostelijke kust, hoewel hun invloed ook verder naar het westen en naar het binnenlands reikte, misschien doordat sommige stamhoofden politieke controle kregen over de inheemse bevolking.Frere, Britannia pp. 9–15
De eerste invasie (55 v.Chr.) links|miniatuur|Zestiende-eeuwse perceptie van de eerste "Engelsen" ten tijde van de oorlog met Julius Caesar, geïllustreerd in het kostuumboek "Théâtre de tous les peuples et nations de la terre avec leurs habits et ornemens divers, tant anciens que modernes, diligemment depeints au naturel". Gemaakt door Lucas d'Heere in de 2e helft van de 16e eeuw. Bewaard in de Universiteitsbibliotheek Gent.
Planning en verkenning Caesar zei dat in de loop van zijn verovering van Gallië de Britten de veldtochten van de Galliërs op het platteland tegen hem gesteund hadden, toen er vluchtelingen uit Belgica vluchtten naar de Belgische vestingen in Britannia,Commentarii de bello Gallico, 2.4, 5.12 en toen de Veneti uit Armorica, die de handelsroutes naar het eiland controleerden, de hulp van hun Britse bondgenoten inriepen tegen Caesar in 56 voor Christus.Commentarii de bello Gallico, 3.8–9 Strabo zegt dat de Venetische opstand van 56 v.Chr. begonnen was om ervoor te zorgen dat Caesar niet naar Britannia kon reizen en zo hun commerciële activiteiten niet zou kunnen verstoren,Strabo, Geographika, Boek IV, Hoofdstuk 4 waardoor hij dus suggereert dat de mogelijkheid van een invasie van Britannia op dat moment al was overwogen.
thumb|Oude kaart van Kent Laat in de zomer van 55 voor Christus, ook al was het al laat in het veldtochtenseizoen, besloot Caesar om een expeditie naar Britannia te ondernemen. Hij ondervroeg handelaars die handel dreven met het eiland, maar deze konden of wilden hem geen nuttige informatie geven over de inwoners en hun militaire tactieken, of over de havens die hij zou kunnen gebruiken, waarschijnlijk omdat ze niet hun monopolie over de handel over het Kanaal wilden verliezen. Hij zond een tribuun, Gaius Volusenus, om de kust te verkennen in slechts een oorlogsschip. Hij verkende waarschijnlijk de kust van Kent tussen Hythe en Sandwich, maar hij kon niet aanmeren, omdat hij "niet durfde om het schip te verlaten en zichzelf toe te vertrouwen aan de barbaren",Commentarii de bello Gallico, 4.22 en na vijf dagen keerde hij terug naar Caesar om hem in te lichten over wat hij had gezien.
Tegen dat moment waren ambassadeurs van sommige Britse staten, gewaarschuwd door handelaars voor de op handen zijnde invasie, aangekomen bij Caesar en hadden hun onderwerping beloofd. Caesar zond hen terug, samen met zijn bondgenoot Commius, de koning van de Gallische Atrebates, om zijn invloed te gebruiken om zoveel mogelijk andere staten voor zich te winnen.
Hij stelde een vloot samen bestaande uit tachtig troepentransportschepen, genoeg om twee legioenen (Legio VII en Legio X) te vervoeren, en een onbekend aantal oorlogsschepen onder leiding van een quaestor, in een onbekende haven in het gebied van de Morini, maar het was zo goed als zeker Portus Itius (Saint-Omer). Nog achttien transsportschepen voor de cavalerie moesten naar Britannia zeilen vanuit een andere haven, waarschijnlijk vanuit Ambleteuse.Frere, Britannia, p. 19 Het is mogelijk dat deze schepen triremen of biremen waren, of misschien waren het schepen die gebaseerd waren op de Venetische schepen, die Caesar al eerder had gezien, of het kunnen misschien ook wel in beslag genomen schepen van de Veneti of andere stammen aan de kust geweest zijn. Caesar, die duidelijk gehaast was, liet een garnizoen achter in de haven en voer uit "op de derde wacht" – na middernacht – op de drieëntwintigste augustus. Hij voer samen met zijn legioenen en liet zijn cavalerie achter, omdat ze zelf naar hun transportschepen moesten gaan en zich zo snel mogelijk weer bij hem aansluiten. Gezien de latere gebeurtenissen was dit ofwel een tactische fout of (samen met het feit dat de legioenen kwamen zonder belegeringswerktuigen)Commentarii de bello Gallico, 4.30 duidt dit enkel op het feit dat Caesar het eiland niet wilde veroveren.
Landing thumb|left|Een herdenkingsteken voor de invasie bij Deal.
Caesar probeerde eerst te landen bij Dubris (Dover), waarvan de natuurlijke haven waarschijnlijk door Volusenus was aangeduid als een goede plaats om aan land te gaan. Toen ze de kust in zicht kregen, zagen ze de massa Britten die zich verzameld had op de heuvels en de kliffen, wat Caesar afraadde om daar aan land te gaan, omdat de kliffen zo dicht bij de kust waren dat de speren die geworpen zouden worden hen zouden kunnen raken.Commentarii de ello Gallico, 4.23 Na daar voor anker gelegen te hebben "tot het negende uur" (ongeveer 15:00 u.) om te wachten op de bevoorradingsschepen van de tweede haven en ondertussen een vergadering te houden, beval Caesar zijn ondergeschikten om op eigen initiatief te handelen en voer met de vloot ongeveer 11 km verder langs de kust naar een open strand. De eerste kust na Dover is bij Walmer, waar een gedenkteken geplaatst is.
Recent onderzoek door de Universiteit van Leicester toont dat de mogelijke kust om te landen bij Pegwell Bay is, op het Isle of Thanet, in Kent, waar er artefacten van enorme aardewerken die uit deze periode stammen gevonden zijn, hoewel dit gebied niet de makkelijkste landingsplaats geweest zou zijn na Dover. Als Caesar een even grote vloot bij zich had zoals gesuggereerd is, dan is het mogelijk dat het aanmeren van de schepen zich zou uitstrekken over een aantal kilometer.
Omdat hij gevolgd werd langs de hele kust door de Britse cavalerie en strijdwagens, kon Caesar de landing niet beginnen. Om het allemaal nog erger te maken lagen de Romeinse schepen te diep in het water om dichter bij de kust te komen en de troepen moesten dus aan land gaan in diep water, terwijl ze de hele tijd zouden aangevallen worden door de vijanden vanuit het ondiepe. De troepen wilden niet aan land gaan, maar volgens Caesars verslag werden ze geleid door een aquilifer (de drager van de Romeinse Aquila, zijn naam wordt niet vermeld door Caesar) van het Tiende legioen. Hij zou als eerste in het water gesprongen zijn, terwijl hij riep:
"Spring van boord, medesoldaten, als jullie de adelaar niet aan de soldaten willen uitleveren; ik, voor mijn part, zal zeker mijn plicht voor de Republiek en mijn generaal nakomen."Commentarii de bello Gallico, 4.25
De Britten werden uiteindelijk teruggedreven met catapultae en slingerstenen afgevuurd vanuit de oorlogsschepen in hun onbeschermde flank en de Romeinen konden aan land gaan en hen op de vlucht drijven. De cavalerie was echter nog altijd niet aangekomen doordat ze opgehouden waren door een slechte wind; daardoor konden de Britten niet achtervolgd worden en afgemaakt worden, en Caesar kon niet genieten van wat hij zelf noemt, in zijn eigen, zelfophemelende stijl, zijn "gebruikelijk succes".Commentarii de bello Gallico, 4.26
Sterke positie De Romeinen zetten een kamp op,Hiervan zijn later archeologische sporen gevonden. ontvingen ambassadeurs en lieten Commius, die gearresteerd was zodra hij was aangekomen in Britannia, terugkeren naar de Britten. Caesar zei dat hij onderhandelde met de Britse leiders vanuit een sterke positie. Hij gaf de gewone bevolking echter de schuld voor de aanvallen op hem. Hij gaf hen vier dagen om hem gijzelaars te geven. Sommigen gaven hem onmiddellijk de gijzelaars, anderen zo snel mogelijk als maar kon. Ook moesten ze hun leger ontbinden. Nadat zijn cavalerie echter in zicht gekomen was, werden ze verrast door een storm, waardoor de cavalerie gedwongen waren terug te keren naar Gallië. Ook had hij bijna met een voedseltekort te kampen en was Caesar niet gewend aan de Britse getijden. Zijn aangemeerde oorlogsschepen werden gevuld met water en zijn transportschepen, die voor anker lagen voor de kust, werden tegen elkaar gegooid. Enkele schepen waren volledig vernietigd en vele anderen waren niet meer zeewaardig doordat de tuigage of andere belangrijke elementen kapot waren, wat de terugreis bedreigde.