De titel Koning Winter werd tussen 2011 en 2019 jaarlijks toegekend aan de beste veldrijder van het voorbije seizoen. De winnaar, die gekozen werd door een vakjury en de lezers van Cycling.be Magazine, werd plechtig gekroond tijdens de Cyclocross Masters. In 2011 werd Sven Nys verkozen tot de eerste Koning Winter.Sven Nys is Koning Winter, Sport.be, 25/02/2011 Daarna won hij de trofee nogmaals in 2013 en 2014. De eerste niet-Belgische Koning Winter was Mathieu van der Poel, die de trofee in 2015 voor het eerst won.Koning Winter: Mathieu Van der Poel wint!, Sport.be, 03/03/2015 Ook in 2017, 2018 en 2019 werd Van der Poel verkozen tot Koning Winter.
Overzicht winnaars SeizoenWinnaar2010-2011 Sven Nys2011-2012 Kevin Pauwels2012-2013 Sven Nys2013-2014 Sven Nys2014-2015 Mathieu van der Poel2015-2016 Wout van Aert2016-2017 Mathieu van der Poel2017-2018 Mathieu van der Poel2018-2019 Mathieu van der Poel
Meervoudige winnaars AantalWinnaarJaren4 Mathieu van der Poel2015, 2017, 2018 en 20193 Sven Nys2011, 2013 en 2014
Koning Winter