Het tennis mannen enkelspel op de Pan-Amerikaanse Spelen 1999 werd gehouden van 29 juli tot en met 5 augustus op het complex van de Winnipeg Lawn Tennis Club in Winnipeg. Titelverdediger was de Argentijn Hernán Gumy.
Geplaatste spelers
Toernooischema Legenda A = Alternatief INV = Invitatie DSQ = Gediskwalificeerd R = Gestopt / opgegeven W/O = Walk-over
Eindfase
Zie ook Tennis op de Pan-Amerikaanse Spelen 1999 (vrouwen)
Categorie:Tennis op de Pan-Amerikaanse Spelen 1999