Het Atlantisch orkaanseizoen 1999 duurde van 1 juni 1999 tot 30 november 1999. Het seizoen 1999 geldt als een hyperactief seizoen. Het seizoen 1999 zette een record neer: vijf orkanen van de vierde categorie in één seizoen. Het seizoen 2005 evenaarde dit record met 2 orkanen van de vierde en 3 orkanen van de vijfde categorie. De zwaarste storm was orkaan Floyd, deze orkaan bracht in de Verenigde Staten de meeste slachtoffers sinds 1972.
Ook orkaan Lenny was zeer opmerkelijk; gedurende vrijwel gehele bestaan trok hij oostwaarts door de Caraïbische Zee, voor zover bekend de enige orkaan die over een langer traject oostwaarts trok. Lenny bereikte bovendien winden van 248 km/uur, net onder de grens van de vijfde categorie op 13 dagen voor het einde van het seizoen. Daarmee werd Lenny de zwaarste orkaan in de maand november. Het seizoen telde 16 tropische cyclonen, daarvan promoveerden 12 tot tropische storm en kregen een naam. Van de 12 tropische stormen werden er 8 een orkaan. Van de 8 orkanen waren er vijf majeure orkanen, alle van de vierde categorie.
Cyclonen Tropische storm Arlene Begin juni ontstond aan het eind van een front boven de Atlantische Oceaan een lagedrukgebied aan het oceaanoppervlak. Dit lagedrukgebied schoof onder een lagedrukgebied hoog in de atmosfeer en dit complex dreef oostwaarts en botste met een tropische onweersstoring, waardoor de convectie van de storing werd geconcentreerd en de koude kern van het lagedrukgebied langzaam opwarmde. Hoewel het op 11 juni nog steeds een koude kern bezat werd het lagedrukgebied toch gepromoveerd tot tropische depressie 1, omdat de structuur van de depressie meer op een tropische cycloon leek, dan op een subtropische. De koude kern werd de volgende dagen vervangen door een warme kern. Tropische depressie 1 lag ongeveer 800 km ten zuidoosten van Bermuda en trok eerst naar het noorden, maar heel snel draaide zij bij naar het westnoordwesten. De volgende dag werd zij gepromoveerd tot tropische storm Arlene. Op haar hoogtepunt bereikte Arlene windsnelheden van 100 km/uur, waarna zij op 17 juni op 185 km afstand Bermuda passeerde. Stromingen in de bovenlagen van de atmosfeer scheurden Arlene ten slotte aan flarden en Arlene verdween op 18 juni.
Tropische depressie 2 Op 2 juli vormde zich tropische depressie 2 uit een tropische onweersstoring, die op 20 juni van de Afrikaanse kust was vertrokken. De storing was over de Atlantische Oceaan, de Caraïbische Zee en het schiereiland Yucatán getrokken voordat zij tot ontwikkeling kon komen in de Golf van Campeche, waar de convectie zich organiseerde. De tropische depressie landde de volgende dag bij Tuxpan in de staat Veracruz en bracht daar veel regenval, tot 317 mm in één etmaal. Over schade of slachtoffers is niets bekend.
Orkaan Bret 300px|right Op 5 augustus vertrok een tropische onweersstoring van de Afrikaanse kust naar het westen. Tijdens haar tocht over de Atlantische Oceaan, was de stroming in de atmosfeer dermate groot, dat de storing nauwelijks was te herkennen. Op 15 augustus trok de storing door de Caraïbische Zee en ontwikkelde onder invloed van een nabij gelegen lagedrukgebied op grote hoogte meer en meer convectie. De storing trok op 17 augustus het schiereiland Yucatán op en de volgende dag ontstond boven land in deze storing een lagedrukgebied, dat weer boven de Golf van Campeche een gesloten circulatie ontwikkelde, zodat het systeem promoveerde tot tropische depressie 3. Een trog van lage druk op grote hoogte bleef aan tropische depressie trekken, maar werd snel zwakker, zodat weinig meer tropische depressie 3 in de weg stond om zich te ontwikkelen. Zij trok naar het noorden, parallel aan de Mexicaanse kust en werd de volgende dag gepromoveerd tot tropische storm Bret. Op 20 augustus ontwikkelde Bret een oog, hetgeen erg ongebruikelijk is, voor een zwakke tropische storm; Bret had op dat moment windsnelheden tot 70 km/uur. Door deze organisatie echter kon Bret zeer snel in kracht toenemen.
Op 21 augustus promoveerde Bret tot orkaan. Op 22 augustus bereikte Bret zijn hoogtepunt met windsnelheden van 235 km/uur en een luchtdruk van 944 mbar, een orkaan van de vierde categorie. Een rug van hoge druk dwong Bret naar het noordwesten af te buigen in de richting van de Texaanse kust, noordelijk van de monding van de Río Bravo del Norte. Bret landde als orkaan van de derde categorie met windsnelheden van 185 km/uur op de Texaanse kust, tussen Corpus Christi en Brownsville. Al na 24 uur na landing was Bret gedegradeerd tot tropische depressie. Bret trok over de Río Bravo del Norte en loste op boven Mexico op 25 augustus. Hoewel Bret als majeure orkaan landde, veroorzaakte zij weinig schade en had hij geen slachtoffers geëist, die direct ten gevolge van de orkaan overleden, omdat Bret ten eerste een compacte storm was met orkaanwinden tot een straal van maximaal 100 km en het feit dat Bret een gebied aandeed, dat relatief dunbevolkt was.
Orkaan Cindy Cindy was een orkaan van het Kaapverdische type. Een Afrikaanse onweersstoring, die op 18 augustus van de kust vertrok, organiseerde zich op 19 augustus tot tropische depressie 4 ten oostzuidoosten van de archipel Kaapverdië. De depressie trok westwaarts. Aanvankelijk werd zij gehinderd door stroming in de atmosfeer, maar die werd steeds minder en op 20 augustus promoveerde tropische depressie 4 tot tropische storm Cindy. Cindy werd even later een orkaan, maar de ongunstige stroming keerde terug en Cindy werd weer een tropische storm. Cindy draaide bij naar het noordwesten, toen de stroming in de atmosfeer weer verdween en Cindy snel in kracht toenam. Op haar hoogtepunt bereikte Cindy de vierde categorie met windsnelheden van 225 km/uur. Daarna draaide Cindy naar het noordoosten en verzwakte door de terugkerende stromingen op grote hoogte. Op 31 augustus werd zij door een niet-tropisch lagedrukgebied opgenomen.
Orkaan Dennis Een tropische onweersstoring, die op 17 augustus van de Afrikaanse kust was vertrokken naar het noordwesten, begon op 21 augustus ten noordoosten van de Bovenwindse Eilanden meer en meer convectie te vertonen en als buienstoring te intensiveren. Er ontstond een lagedrukgebied hierdoor en de convectie begon zich te organiseren. De gesloten circulatie, die eerst alleen in de middelste lagen van de atmosfeer aanwezig was, breidde zich op 24 augustus uit naar het zeeoppervlak, zodat er vanaf dat moment sprake was van tropische depressie 5 op 340 km ten oosten van de Turks- en Caicoseilanden. Dezelfde dag nog promoveerde zij tot tropische storm Dennis en Dennis trok naar het westnoordwesten, richting de Bahama's. Op Dennis westflank lag een trog van lage druk hoog in de atmosfeer, die aan de structuur van Dennis trok. Ondanks deze ongunstige omstandigheid, wist Dennis toch boven de oostelijke Bahama's tot orkaan te promoveren. Dennis trok bij naar het noorden en liep parallel aan de Amerikaanse oostkust.
Nadat Dennis door de Bahama's was getrokken, verzwakte de stroming van de voorgenoemde trog en kon Dennis aan kracht winnen tot een orkaan van de tweede categorie op 28 augustus. Hoewel Dennis niet als orkaan landde, bracht hij winden van orkaankracht aan de kust van North Carolina. Dennis had nog altijd last van de stroming in de atmosfeer en dit uitte zich in de organisatie van de orkaan. Sommige verkenningsvliegtuigen konden geen oog van Dennis vinden. Daarna koerste een koufront in Dennis, zodat niet alleen zijn structuur werd gemolesteerd maar hij ook met koude luchtmassa's te maken kreeg. Hierdoor degradeerde Dennis een subtropische storm; zijn afgenomen convectie was gedesorganiseerd, maar zijn kern bleef toch warm. Een hogedrukgebied ten noorden van Dennis blokkeerde de weg naar het noorden en dreef Dennis zuidwaarts over iets warmer water. Zo kon Dennis zich herpakken, werd weer volledig tropisch, won aan kracht en koerste naar het noordwesten, richting kust. Op 5 september landde Dennis net onder de grens van een orkaan op de kust van North Carolina, Dennis trok verder noordwaarts door Virginia en verloor op 7 september zijn tropische kenmerken.
Dennis eiste 4 mensenlevens en veroorzaakte $160 miljoen aan schade, veel erosie aan de stranden van North Carolina. Dennis liet 50.000 mensen zonder stroom achter. Bovendien bracht Dennis veel regenval, tot zo een 480 mm aan de kust van North Carolina, Dennis verzadigde het gebied volledig met water twee weken voordat orkaan Floyd hetzelfde gebied zou treffen.
Tropische storm Emily Tropische depressie 6 ontstond ten oosten van de Bovenwindse Eilanden uit een tropische onweersstoring. Deze tropische onweersstoring behoorde tot een cluster van drie, die tussen 14 en 19 augustus van de Afrikaanse kust vertrok. De eerste tropische onweersstoring zou uiteindelijk orkaan Dennis worden, de tweede Emily en de laatste kwam snel tot ontwikkeling en werd orkaan Cindy. Tropische depressie 6 trok naar het noorden en bereikte een paar uur later haar hoogtepunt als zwakke tropische storm. Zij naderde Cindy, die verdere ontwikkeling van Emily in de weg stond. De aanzuigende werking aan de oppervlakte van Cindy en haar uitstoot op grote hoogte verzakte Emily behoorlijk. Emily werd later door de veel sterkere Cindy opgenomen.
Tropische depressie 7 Tropische depressie 7 ontstond boven de Golf van Campeche op 5 september, toen moessonachtige winden van de Mexicaanse noordoostkust een tropische onweersstoring ontmoetten. Tropische depressie 7 trok naar het noordwesten en er werd verwacht, dat de depressie tot tropische storm zou promoveren eer zij de Mexicaanse kust zou bereiken. Dit gebeurde echter niet en tropische depressie 7 landde op 6 september in La Pesca in de staat Tamaulipas. Tropische depressie 7 bracht veel regen in de noordwestelijke staten van Mexico en het zuiden van Texas. De volgende dag loste de depressie op.
Orkaan Floyd 300px|right Op 2 september vertrok een tropische onweersstoring van de Afrikaanse kust snel westwaarts. De eerste dagen ontwikkelde de storing nauwelijks, maar op 5 september ontstond er circulatie in het systeem het duurde echter tot 7 september totdat er voldoende convectie en organisatie was om het systeem te promoveren tot tropische depressie 8 op ongeveer 1600 km ten oosten van de Bovenwindse Eilanden. De volgende dag werd de depressie tropische storm Floyd en daarmee werd Floyd een tropische cycloon van het Kaapverdische type. Floyd trok naar het westnoordwesten en was zo groot in omvang, dat hij pas op dat moment een goed georganiseerde en afgegrensde kern bezat. Daarom kon Floyd aanvankelijk slechts gestaag in kracht toenemen. Op 11 september werd Floyd een orkaan en de volgende dag bereikte hij ten noorden van de Bovenwindse Eilanden de tweede categorie met windsnelheden tot 175 km/uur. Floyd draaide bij naar het westen, richting Bahama's en binnen 24 uur werd hij een orkaan van de vierde categorie, met windsnelheden van 248 km/uur net onder de grens van de vijfde categorie en een druk van 922 mbar.