Ethyldiazoacetaat is een organische verbinding behorende tot de diazoverbindingen. Het is een van de weinige diazoverbindingen die commercieel verkrijgbaar is.
Deze verbinding werd voor het eerst gesynthetiseerd door Theodor Curtius in 1883. "Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf salzsauren Glycocolläther." Ber. Dtsch. Chem. Ges. (1883), vol. 16, blz. 2230-2231.
Synthese Ethyldiazoacetaat ontstaat in de reactie van glycine-ethylester hydrochloride met natriumnitriet en natriumacetaat in water. Na toevoeging van di-ethylether vormt zich een waterige laag en een etherlaag waarin het diazoacetaat is opgelost. De etherlaag wordt onder vacuüm ingedampt om de ether te verwijderen en ethyldiazoacetaat te bekomen. De ganse procedure moet bij lage temperatuur verlopen.Organic Syntheses, 1944, 24, 56. Gearchiveerd op 30 maart 2023.
500px
Toepassingen Ethyldiazoacetaat is een reagens dat in talrijke scheikundige reacties kan gebruikt worden, waaronder de cyclopropanering van alkenen. "Stable N-heterocyclic carbene (NHC)-palladium(0) complexes as active catalysts for olefin cyclopropanation reactions with ethyl diazoacetate." Chemistry (2011), vol. 17 nr. 52, blz. 14885-14895. de omzetting van aldehyden in alkenen. "Iron(III) and Ruthenium(II) Porphyrin Complex-Catalyzed Selective Olefination of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate." J. Org. Chem. (2003), vol. 68 nr. 9, blz. 3714-3717. de omzetting van aldehyden of ketonen tot epoxides en de vorming van aziridines uit aromatische imines. "Reactions of Ethyl Diazoacetate Catalyzed by Methylrhenium Trioxide." J. Org. Chem. (1995), vol. 60 nr. 22, blz. 7090-7091.
Het wordt onder meer gebruikt in de synthese van geneesmiddelen als ticagrelorOctrooi WO 2012001531, "Novel processes for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives and use thereof for preparing ticagrelor" van 5 januari 2012 aan Actavis Group. Gearchiveerd op 10 juni 2016. en tranylcypromine.The Titi Tudorancea Bulletin: Tranylcypromine
Toxicologie en veiligheid Ethyldiazoacetaat is een ontvlambare vloeistof en thermisch labiel; bij verwarming kan ze explosief ontleden. Ze moet daarom koel bewaard worden in een donkere plaats en zo snel mogelijk gebruikt. Ze ontbindt ook snel in aanwezigheid van waterig zuur.
De commercieel verkrijgbare stof bevat 20 tot 25% dichloormethaan, zodat het verdund is.
Categorie:Diazoverbinding Categorie:Ester Categorie:Reagens Categorie:Ontvlambare stof