De Buchner-Curtius-Schlotterbeck-reactie is een reactie uit de organische chemie. In de reactie reageert een aldehyde of keton met een alifatische diazoalkaan tot een keton. Het is een nucleofiele additiereactie met de diazoverbinding als nucleofiel.
De reactie werd voor het eerst beschreven door Eduard Buchner en Theodor Curtius in 1885. "Synthese von Ketonsäureäthern aus Aldehyden und Diazoessigäther." Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, (1885), vol. 18 nr. 2, blz. 2371-2377. Fritz Schlotterbeck beschreef ze opnieuw in 1907, met diazomethaan als diazoalkaan., "Umwandlung von Aldehyden in Ketone durch Diazomethan." Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (1907), vol. 40 nr. 1, blz. 479-483
De reactie gaat op met alifatische, aromatische en heterocyclische aldehyden of ketonen.
Algemeen schema 650px
De reactie kan leiden tot drie verbindingen: een keton (I); een ander keton of aldehyde (II); of een epoxide (III). Hoeveel van elk van deze verbindingen gevormd wordt, hangt af van de aard van de substituenten op de reagentia en van de reactieomstandigheden.
Voorbeelden Met deze reactie wordt bijvoorbeeld benzaldehyde met diazomethaan omgezet in acetofenon, of 3-methylbutanal met diazomethaan in methylisobutylketon.
Met furfural en diazomethaan bekomt men 2-acetylfuraan. "Studies on Furan Compounds. III. A New Synthesis of Furyl Ketones." Journal of the American Chemical Society (1950), vol. 72 nr. 6, blz. 2737-2737.
De reactie kan men ook gebruiken voor de ringexpansie van cyclische ketonen; bijvoorbeeld de reactie van cyclopentanon met diazomethaan geeft cyclohexanon:
250px
Op dezelfde manier kan men de vrij onstabiele cyclische ketonen met 7 of 8 koolstofatomen in de ring bereiden. "The Preparation of Cyclic Ketones by Ring Enlargement." Journal of the American Chemical Society (1939), vol. 61 nr. 5, blz. 1057-1061.
Een variante van deze reactie is de synthese van β-keto-esters door de reactie van een ester met een diazo-carbonylverbinding: "Recent development of reactions with α-diazocarbonyl compounds as nucleophiles." Chemical Communications (2009), blz. 5350-5361.
500px
Categorie:Naamreactie Categorie:Organische reactie