De dendralenen vormen een klasse van koolwaterstoffen met afwisselende dubbele en enkele koolstof-koolstofbindingen, met als algemene structuurformule:
thumb|100px|left|Dendraleen, n=0,1,2...
Een dendraleen is dus een niet-cyclisch vertakt polyeen met kruisconjugatie.
De naam dendraleen is een samentrekking van dendrimeer, lineair (dus niet cyclisch) en alkeen. De triviale naam van een dendraleen is [x]dendraleen, waarbij x het aantal alkenen in het molecuul is.
De eenvoudigste dendralenen zijn:
thumb|left|500px|De eenvoudigste dendralenen: 1,3-butadieen of dendraleen (1), dendraleen (2), dendraleen (3) en dendraleen (4)
1,3-butadieen of -dendraleen is in principe de eenvoudigste dendraleen maar deze verbinding is niet kruisgeconjugeerd. Om die reden wordt vaak dendraleen (3-methyleen-1,4-pentadieen of 2-vinylbutadieen) als eenvoudigste dendraleen beschouwd. "First Synthesis of the Dendralene Family of Fundamental Hydrocarbons." Angew. Chem. Int. Ed. (2000), vol. 39 nr. 23, blz. 4331-4333. Het is een vluchtige, onstabiele verbinding die gemakkelijk dimeriseert.
Synthese Van dendraleen zijn diverse syntheses bekend, waaronder de pyrolyse van een triacetaatester: "Pyrolysis of Esters. III. Synthesis of 2-Vinylbutadiene." J. Am. Chem. Soc. (1955), vol. 77 nr. 5, blz. 1133-1136.
thumb|left|Synthese van dendraleen
Een synthese van dendraleen gaat uit van chloropreen. Dat wordt met magnesium omgezet in een Grignard-reagens; dat wordt met koper(I)chloride gereageerd tot een organokoperverbinding, die vervolgens met koper(II)chloride gedimeriseerd wordt tot dendraleen, een dimeer van butadieen:
thumb|left|400px|Synthese van dendraleen.
De synthese van hogere dendralenen lukte pas rond 2000. Fielder, Rowan en Sherburn publiceerden toen de synthese van -, - en -dendraleen. De synthese van dendraleen werd voor het eerst beschreven in 2009 door de groep van Paddon-Row en Sherburn. "Practical Synthesis of the Dendralene Family Reveals Alternation in Behavior." Angew. Chem. Int. Ed. (2009), vol. 48 nr. 26, blz. 4836-4839.
Toepassingen Dendralenen kunnen met diënofielen in Diels-Alder-reacties complexe moleculen vormen. Daarbij blijken de oneven dendralenen duidelijk meer reactief en meer selectief dan de even dendralenen.
Zie ook Radialeen
Categorie:Alkeen Categorie:Geconjugeerd systeem