3,5,5-trimethylhexaanzuur of isononaanzuur is een vertakt vetzuur met negen koolstofatomen en als brutoformule C9H18O2. De zuivere stof komt voor als een kleurloze, viskeuze vloeistof met een typerende geur, die slecht oplosbaar is in water.
Synthese 3,5,5-trimethylhexaanzuur wordt industrieel geproduceerd door hydroformylering van β-di-isobutyleen, gevolgd door oxidatie van het gevormde aldehyde (3,5,5-trimethylhexanal).U.S. Patent 2470859, "Nonanoic acid" van 24 mei 194 aan E.I. du Pont de Nemours & Company. Gearchiveerd op 2 juli 2016.
Het commerciële product is een isomerenmengsel dat voor ten minste 88% bestaat uit 3,5,5-trimethylhexaanzuur. Tijdens de hydroformylering ontstaan namelijk ook de isomeren 3,4,4- en 3,4,5-trimethylhexanal, samen met nog andere aldehyden in kleine hoeveelheden.
Toepassingen Esters van 3,5,5-trimethylhexaanzuur vinden toepassing in cosmetische producten voor huidverzorgingDuits octrooi 3231704, "Verzweigtkettige 3,5,5-Trimethylhexansäure-Ester und deren Verwendung in kosmetischen Mittlen" van 22 maart 1984 aan Dragoco Gerberding & Co GmbH. Gearchiveerd op 2 juli 2019. en in parfumsamenstellingen.U.S. Patent 4267075, "Perfume compositions containing esters of 3,5,5-trimethylhexanoic acid" van 12 mei 1981 aan Henkel KgA. Gearchiveerd op 17 juni 2016.
De vinylester van de stof kan in copolymerisatiereacties gebruikt worden.Octrooi WO2013037382A1, "Vinyl acetate/vinyl 3,5,5-trimethylhexanoate copolymer binder resins" van 21 maart 2013 aan Oxea GmbH. Gearchiveerd op 8 juni 2016.
De ester van 3,5,5-trimethylhexaanzuur met 2,2-dimethyl-1,3-propaandiol (neopentylglycol) wordt in koudemiddelen gebruikt.Octrooi WO1994013764A1, " Refrigeration working fluid compositions containing trifluoroethane" van 23 juni 1994 aan Exxon Chemical Patents Inc. Gearchiveerd op 2 juli 2016.
Het zuurchloride 3,5,5-trimethylhexanoylchloride wordt gebruikt voor de productie van organische peroxiden, waaronder 3,5,5-trimethylhexanoylperoxide (door reactie met waterstofperoxide), die als initiator van polymerisatiereacties kunnen dienen.U.S. Patent 3211796, "3,5,5-Trimethylhexanoyl peroxide" van 12 oktober 1965 aan Imperial Chemical Industries Ltd. Gearchiveerd op 23 juni 2016. Ook is het een grondstof voor 3,5,5-trimethylhexanoylferroceen dat gebruikt werd in de geneeskunde voor de behandeling van ijzerdeficiëntie (sideropenie).U.S. Patent 4118509, "3,5,5-Trimethylhexanoyl ferrocene" van 3 oktober 1978 aan Hoechst AG. Gearchiveerd op 2 juli 2016.
Toxicologie en veiligheid 3,5,5-trimethylhexaanzuur werkt irriterend op de ogen, huid en luchtwegen. De damp is irriterend voor de bovenste luchtwegen.
Zie ook Andere vertakte vetzuren met dezelfde brutoformule, waaronder: 2,2,4,4-tetramethylpentaanzuur 7-methyloctaanzuur
Externe links MSDS van 3,5,5-trimethylhexaanzuur Uitgebreid toxicologisch rapport van 3,5,5-trimethylhexaanzuur
Categorie:Verzadigd vetzuur Categorie:Corrosieve stof