3-methyl-5-fenylpentanol is een synthetische geurstof die op industriële schaal wordt geproduceerd. De stof is ook bekend onder de merknamen phenoxanol (International Flavors and Fragrances), mefrosol (Givaudan, voorheen Quest International) en fenylhexanol (Firmenich). Ze komt voor als een heldere kleurloze tot lichtgele vloeistof en heeft een frisse geur van rozenolie, die langdurig aanwezig blijft na gebruik. 3-methyl-5-fenylpentanol wordt onder meer gebruikt in cosmetica, parfums en deodoranten.
Synthese De uitgangsstoffen voor de synthese van 3-methyl-5-fenylpentanol zijn isopreen en benzaldehyde. De oxo-diels-alderreactie tussen beide componenten vormt 2-fenyl-4-methyl-3,6-dihydropyraan (CAS-nummer 60335-71-9), ook bekend als rosyraan. De ringopening door hydrogenolyse in zuur midden van de dihydropyraanring levert racemisch 3-methyl-5-fenylpentanol.Zwitsers octrooi 655932, "Dérivés pyranniques, procédé pour leur préparation et leur utilisation pour la préparation d'alcools araliphatiques", verleend op 30 mei 1986 aan Firmenich S.A.
Het commercieel product is een racemisch mengsel van de twee stereo-isomeren, (R)-(+)- en (S)-(-)-3-methyl-5-fenylpentanol. Met asymmetrische synthese is het mogelijk om de R- of S-isomeer afzonderlijk te produceren., "Asymmetric catalysis in fragrance chemistry: a new synthetic approach to enantiopure Phenoxanol®, Citralis® and Citralis Nitrile®", Tetrahedron: Asymmetry (2007), Volume 18, nr. 6, pp. 797-802.
Structuur en eigenschappen 3-methyl-5-fenylpentanol is een primair alkyl-aryl-alcohol en chemisch verwant aan citronellol. De isobutenylgroep uit citronellol is hier echter vervangen door een fenylgroep. De geurdrempel van 3-methyl-5-fenylpentanol bedraagt ongeveer 0,8 µg/m³, tien keer lager dan die van citronellol. "Odds and Trends: Recent Developments in the Chemistry of Odorants." Angew. Chem. Int. Ed. (2000), vol. 39 nr. 17, pp. 2980-3010.
Externe links The Phenoxanol® (Mefrosol) Enantiomers The Good Scents Company: Rose absolute pentanol
Categorie:Alcohol (stofklasse) Categorie:Benzeenderivaat Categorie:Aroma Categorie:Corrosieve stof